5-formyl-6-hydroxy-4-methylcoumarin | 91136-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-formyl-6-hydroxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-5-carbaldehyde；6-Hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-5-carbaldehyd；6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-5-carbaldehyde；6-hydroxy-4-methyl-2-oxochromene-5-carbaldehyde
• CAS: 91136-60-6
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• mdl: MFCD06408021
• 分子量: 204.182
• InChiKey: SOZAYZHWOYQKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-6-hydroxy-4-methylcoumarin 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 5,6-diacetoxy-4-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Sastri et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 681,690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-4-甲基香豆素 在 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-formyl-6-hydroxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Sastri et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 681,690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-induced E/Z(C=N)-isomerization of imines of some hydroxy-substituted formylcoumarins
  作者：V. F. Traven’、I. V. Ivanov、A. V. Panov、O. B. Safronova、T. A. Chibisova

  DOI：10.1007/s11172-008-0267-5

  日期：2008.9

  acetonitrile, MeOH) has been studied. The solvatochromic effects observed for a number of imines, first of all, for 7-hydroxy-4-methyl-8-(4′-nitrophenylimino)methyl-2H-1-benzopyran-2-one, were related to their E/Z-isomerization with respect to the C=N bond based on the quantum chemical calculations by the AM1, PM3, PPP CI methods.

  已经合成了芳香族亚胺，即 5-formyl-6-hydroxy-4-methyl- 和 8-formyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin 衍生物。已经研究了它们的光谱特性（1H NMR 光谱、电子吸收光谱）对溶剂（DMSO、CHCl3、DMF、乙腈、MeOH）的依赖性。对许多亚胺观察到的溶剂致变色效应，首先是 7-羟基-4-甲基-8-(4'-硝基苯基亚氨基)甲基-2H-1-苯并吡喃-2-one，与它们的 E/Z - 基于 AM1、PM3、PPP CI 方法的量子化学计算，关于 C=N 键的异构化。
• Synthesis and structure of indoline spiropyrans of the coumarin series
  作者：V. F. Traven、V. S. Miroshnikov、T. A. Chibisova、V. A. Barachevsky、O. V. Venidiktova、Yu. P. Strokach

  DOI：10.1007/s11172-006-0131-4

  日期：2005.10

  New indoline spiropyrans of the coumarin series were synthesized by the condensation of indoline and hydroxyformylcoumarin derivatives. Spiropyrans, viz., derivatives of 8-formyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin and 5-formyl-6-hydroxy-4-methylcoumarin, under irradiation are transformed into open forms, which are recyclized in the dark. The compounds formed by the condensation of the indoline derivatives with 3-formyl-4-hydroxycoumarin have an open structure of the merocyanine dyes and are transformed into spiro forms neither in the dark nor under irradiation with the visible light.

  通过吲哚啉和羟基甲酰基香豆素衍生物的缩合，合成了香豆素系列的新吲哚啉螺丙烷。螺旋吡喃，即 8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素和 5-甲酰基-6-羟基-4-甲基香豆素的衍生物，在辐照下转化为开放形式，并在黑暗中回收。由吲哚啉衍生物与 3-甲酰基-4-羟基香豆素缩合而成的化合物具有开放的美拉尼染料结构，在黑暗中或在可见光照射下都不会转化为螺状。
• Kaufman et al., Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 2567,2571
  作者：Kaufman et al.

  DOI：——

  日期：——
• Formylation of Benzopyrones. II. Formylation of Hydroxycoumarins with N-Methylformanilide¹
  作者：R. M. NAIK、V. M. THAKOR

  DOI：10.1021/jo01363a025

  日期：1957.12.1