(R)-2-[(2R)-2r-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester | 57561-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-2-[(2R)-2r-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2R)-2-[(2R,3R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 57561-85-0
• 化学式: C₃₀H₂₆N₄O₇S₃
• 分子量: 650.757
• InChiKey: RJANPQLYIHIDPP-STROYTFGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2R)-2r-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Nitrobenzyl 2-[(3R,4R)-4-[(benzothiazol-2-yl)dithio]-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯化学将戊烷转化为头孢烯的新策略

  摘要：

  我们描述了一个莫林重排的扩展，其中直接从一个从青霉素V亚砜有效制备的艾伦中间体中获得在C（3）处带有硫取代基的3-norcephalosporins。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92502-4
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzyl(2S,4S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-1-aza-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 4-oxide 、 2-巯基苯并噻唑 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-2-[(2R)-2r-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯化学将戊烷转化为头孢烯的新策略

  摘要：

  我们描述了一个莫林重排的扩展，其中直接从一个从青霉素V亚砜有效制备的艾伦中间体中获得在C（3）处带有硫取代基的3-norcephalosporins。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92502-4

文献信息

• Importance of the C(3) substituent of the penam derivative in interconversion reactions of penam and cepham systems
  作者：Aldo Balsamo、Paola Maria Benedini、Bruno Macchia、Franco Macchia、Armando Rossello

  DOI：10.1039/p19840000413

  日期：——

  a structural analogue of Kamiya's disulphide (1a), has been synthesized. Some cyclization reactions of the disulphides (1)(Br2 in CH2Cl2 and AcOAg in ClCH2CO2H–CH2Cl2) leading to penam and cepham derivatives through episulphonium ions (2), have been studied. The data obtained show that changing the substituent X in (1a) and (1b) brings about changes in the distribution of the positive charge in the

  已经合成了神谷二硫化物（1a）的结构类似物二氮杂环丁酮（1b）。研究了二硫化物（1）（CH 2 Cl 2中的Br 2和ClCH 2 CO 2 H–CH 2 Cl 2中的AcOAg）通过epi磺酸根离子（2）导致戊二烯和cepham衍生物的一些环化反应。所获得的数据表明，改变（1a）和（1b）中的取代基X导致中间epi上离子（2a）和（2b）中正电荷的分布发生变化，因此在一定程度上影响了该基团的区域选择性。 s开环和（1a）和（1b）的化学行为。
• 2.beta.-Hydroxymethyl penicillin
  作者：Douglas O. Spry

  DOI：10.1021/jo01331a028

  日期：1979.8