(E)-2-[(2R,3R)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-hydroxy-but-2-enoic acid 4-nitro-benzyl ester | 90821-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (E)-2-[(2R,3R)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-hydroxy-but-2-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: 4-Nitrobenzvl 2-[(3R,4R)-4-[(benzothiazol-2-yl)dithio]-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-3-hydroxy-2-butenoate；(4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 90821-68-4
• 化学式: C₂₉H₂₄N₄O₈S₃
• 分子量: 652.73
• InChiKey: XCQBNYNNABYMEO-SHQCIBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(2R,3R)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-hydroxy-but-2-enoic acid 4-nitro-benzyl ester 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Nitrobenzyl 2-[(3R,4R)-4-[(benzothiazol-2-yl)dithio]-3-phenoxyacetamido-2-oxo-azetidin-1-yl]-2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯化学将戊烷转化为头孢烯的新策略

  摘要：

  我们描述了一个莫林重排的扩展，其中直接从一个从青霉素V亚砜有效制备的艾伦中间体中获得在C（3）处带有硫取代基的3-norcephalosporins。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92502-4
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzyl(2S,4S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-1-aza-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 4-oxide 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-[(2R,3R)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-hydroxy-but-2-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯化学将戊烷转化为头孢烯的新策略

  摘要：

  我们描述了一个莫林重排的扩展，其中直接从一个从青霉素V亚砜有效制备的艾伦中间体中获得在C（3）处带有硫取代基的3-norcephalosporins。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92502-4

文献信息

• Processes for making cephems from allenylazetidinone derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05266691A1

  公开（公告）日：1993-11-30

  This invention relates to a novel process for making a cephem of formula II from a 2-(3-amino-2-oxo-azetidin-1-yl)-2,3-butadienoate intermediate of formula I using an organo-copper reagent. In another aspect, this invention is concerned with said intermediate. ##STR1## In the compounds of Scheme (A), R.sup.1 is a conventional amino protecting group or an acyl group; R.sup.2 is an aromatic heterocyclic or aryl group; R.sup.3 is a conventional carboxy protecting group or --CO.sub.2 R.sup.3 taken together forms a physiologically hydrolyzable ester; and R.sup.4 is a group selected from the group consisting of C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, cyclic C.sub.3-6 alkyl, and aryl; and n is 0 or 2.

  本发明涉及一种使用有机铜试剂从式I的2-(3-氨基-2-氧代氮杂环丙酸-1-基)-2,3-丁二烯酸中间体制备式II的新型方法。在另一个方面，本发明涉及所述中间体。##STR1## 在方案（A）的化合物中，R.sup.1是传统的氨基保护基或酰基；R.sup.2是芳香杂环或芳基基团；R.sup.3是传统的羧基保护基或--CO.sub.2R.sup.3，两者结合形成生理可水解的酯；而R.sup.4是从C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，环状C.sub.3-6烷基和芳基中选择的一组基团；n为0或2。
• A new strategy for the conversion of penams into cephems via allene chemistry
  作者：Vittorio Farina、Joydeep Kant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92502-4

  日期：1992.6

  We describe an extension of the Morin rearrangement in which 3-norcephalosporins bearing sulfur substituents at C(3) are obtained directly from an allenic intermediate, which is efficiently prepared from penicillin V sulfoxide.

  我们描述了一个莫林重排的扩展，其中直接从一个从青霉素V亚砜有效制备的艾伦中间体中获得在C（3）处带有硫取代基的3-norcephalosporins。