methyl 1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 141095-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 1-(4-nitrobenzyl)-4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazole；methyl 1-[(4-nitrophenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；methyl 1-[(4-nitrophenyl)methyl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 141095-74-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₄
• mdl: MFCD08700398
• 分子量: 262.225
• InChiKey: OVGPYCDIZBQRTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  478.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜催化区域选择性合成取代的 1,2,3-三唑：一种通用的叠氮化物-烯烃环加成/氧化方法

  摘要：

  已开发出乙酸铜催化苄基和芳基叠氮化物与包含吸电子基团（COOR、CONH2、CN、CHO、COR）的末端和内烯烃的氧化环加成反应。该反应使用空气作为氧化剂，不需要任何碱或添加剂，以良好的收率和高区域选择性提供 1,4-二取代和 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501301

文献信息

• Polystyrene resin-supported CuI-cryptand 22 complex: a highly efficient and reusable catalyst for three-component synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles under aerobic conditions in water
  作者：Barahman Movassagh、Nasrin Rezaei

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.092

  日期：2014.11

  resin-supported copper(I) iodide-cryptand-22 complex (PS–C22–CuI) was synthesized and characterized by FT-IR, EDX, SEM, XPS, and TG-DTA analysis. This complex was found to be a highly active and robust heterogeneous catalyst for either three-component reaction of organic halides, sodium azide, and terminal alkynes, or the reaction of organic azides and alkynes to form 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good

  合成并通过FT-IR，EDX，SEM，XPS和TG-DTA分析对聚苯乙烯树脂负载的碘化铜-I-crypTAnd-22铜（PS-C22-CuI）配合物进行表征。已发现该配合物是一种高活性且稳健的非均相催化剂，可用于有机卤化物，叠氮化钠和末端炔烃的三组分反应，或有机叠氮化物和炔烃反应以形成1,4-二取代的1,2,3使用水作为绿色溶剂，在室温下以良好或优异的收率合成-三唑。催化剂不仅可以通过过滤容易地与最终产物分离，而且可以在不显着降低催化活性的情况下重复使用。
• Immobilized copper(II) on nitrogen-rich polymer-entrapped Fe₃O₄nanoparticles: a highly loaded and magnetically recoverable catalyst for aqueous click chemistry
  作者：Nasrin Zohreh、Seyed Hassan Hosseini、Ali Pourjavadi、Craig Bennett

  DOI：10.1002/aoc.3398

  日期：2016.2

  magnetic copper catalyst was prepared via anchoring of copper sulfate onto multi‐layered poly(2‐dimethylaminoethyl acrylamide)‐coated magnetic nanoparticles and was characterized using various techniques. The catalyst was found to be active, effective and selective for one‐pot three‐component reaction of alkyl halide, sodium azide and alkyne, known as copper‐catalyzed click synthesis of 1,2,3‐triazoles. As

  通过将硫酸铜锚固在多层聚（2-二甲基氨基乙基丙烯酰胺）涂层的磁性纳米颗粒上制备了一种非均相磁性铜催化剂，并使用多种技术对其进行了表征。发现该催化剂对烷基卤化物，叠氮化钠和炔烃的一锅三组分反应具有活性，有效和选择性，这被称为1,2,3-三唑的铜催化点击合成。发现在最佳条件下低至0.3mol％的催化剂是有效的。催化剂也可以循环使用多达7次，而不会显着降低活性。热稳定性，催化剂上铜的高负载量，烷基/苄基/烯丙基溴/氯化物和烷基/芳基末端炔烃的多样性，无需分离叠氮化物中间体，且产品收率好至极好，使该过程非常经济。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Efficient One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Benzyl and Alkyl Halides
  作者：Karol Kacprzak

  DOI：10.1055/s-2005-864809

  日期：——

  An efficient one-pot method for the preparation of 1,2,3-triazoles by 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated azides and alkynes is presented. This facile method can be applied to benzyl or alkyl halides and pure products are isolated by simple filtration.

  提出了一种通过原位生成的叠氮化物和炔烃的 1,3-偶极环加成制备 1,2,3-三唑的有效一锅法。这种简便的方法可应用于苄基或烷基卤化物，并且通过简单的过滤分离纯产品。
• Abu-Orabi, Sultan T.; Atfah, Adnan; Jibril, Ibrahim, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 1, p. 29 - 33
  作者：Abu-Orabi, Sultan T.、Atfah, Adnan、Jibril, Ibrahim、Al-Sheikh Ali, Amer、Marii, Fakhri

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Cyclization of 2,3-Dibromopropionates with Benzyl Azides to Afford 1-Benzyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate: The Use of a Nontoxic Bismuth Catalyst
  作者：Hong-bin Sun、Dong Li、Weiping Xie、Xinlin Deng

  DOI：10.3987/com-15-13371

  日期：——

  We synthesized 1,2,3-triazoles via the cyclization of 2,3-dibromopropionates with benzyl azides. Bismuth chloride is an efficient catalyst, and the reaction is accelerated by weak bases such as sodium acetate. A variety of functional groups are compatible with this catalytic protocol, and it takes advantage of oxygen stable catalyst and substrates because the reactive dibromides are saturated.