4-nitrobenzyl phenyl sulfoxide | 17530-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-benzenesulfinylmethyl-4-nitrobenzene；4-(nitrobenzyl) phenyl sulfoxide；p-nitrobenzyl phenyl sulfoxide；(4-nitro-benzyl)-phenyl sulfoxide；(4-Nitro-benzyl)-phenyl-sulfoxid；Phenyl-(4-nitro-benzyl)-sulfoxid；1-(benzenesulfinylmethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 17530-84-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: JUMCUNXWSXBYDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl phenyl sulfoxide 在 三氟甲磺酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以93%的产率得到4-nitrobenzylphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐/碘化钾试剂系统温和高效地将亚砜脱氧成硫化物

  摘要：

  发现三氟甲磺酸酐/碘化钾的组合是亚砜脱氧的有效促进剂，并在室温下在乙腈中以优异的收率得到相应的硫化物。值得一提的是，该试剂体系具有化学选择性，可耐受多种官能团，如烯烃、酮、酯、醛、酸和肟。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067190
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基苯基硫醚 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.16h， 生成 4-nitrobenzyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  从β-酮亚砜制取苄基芳基亚砜的途径

  摘要：

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.038

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance Studies of Sulfur Compounds. II. The Substituent Effect on Geminal Coupling Constants and on Magnetic Nonequivalence of the Methylene Protons of Sulfoxides.
  作者：Motohiro Nishio

  DOI：10.1248/cpb.15.1669

  日期：——

  Nuclear magnetic resonance spectra were obtained for a number of sulfoxides, whose methylene protons are magnetically nonequivalent. The coupling constants between these protons depend on the electronic properties of the substituent adjacent to the coupling protons. The substituent effect on magnetic nonequivalence was also studied and it is demonstrated that the electronic properties of the substituent constitute an important factor responsible for the magnitude of magnetic nonequivalence.

  为若干亚砜得到了核磁共振谱，它们的甲撑质子在磁性上是属于非等性的。这些质子之间的偶合常数依赖于和偶合质子临近的取代基的电子性质。也对取代基对磁性非等性的影响作了研究，并证明取代基的电子性质是对磁性非等性大小起决定作用的一个重要因素。
• Fe₃O₄@BNPs@SiO₂–SO₃H as a highly chemoselective heterogeneous magnetic nanocatalyst for the oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones
  作者：Mohammad Ghanbari Kermanshahi、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1039/c9ra06221a

  日期：——

  preparation and characterization of magnetic acidic boehmite nanoparticles as a heterogeneous catalyst, which is called Fe3O4@BNPs@SiO2–SO3H. This catalyst works efficiently in the selective oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones in the presence of H2O2 as a green oxidant. It can easily be separated from the reaction medium by using an external magnet and it was recycled 6 times without loss

  为了实现绿色化学目标，降低催化剂成本，避免产生有毒废物，并展示从反应介质中分离和回收催化剂的重要性，在这项工作中，我们描述了磁性酸性勃姆石的制备和表征纳米颗粒作为非均相催化剂，称为 Fe 3 O 4 @BNPs@SiO 2 –SO 3 H。这种催化剂在作为绿色氧化剂的 H 2 O 2存在下有效地将硫化物选择性氧化为亚砜或砜。它可以很容易地通过使用外部磁铁从反应介质中分离出来，并且可以循环使用 6 次而不会损失磁催化性能。
• (PhCH₂PPh₃)⁺Br₃ ⁻: A Versatile Reagent for the Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides
  作者：F. Shirini、G. H. Imanzadeh、A. R. Mousazadeh、A. R. Aliakbar

  DOI：10.1080/10426500903176539

  日期：2010.7.30

  Benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB), as a stable solid reagent, is easily prepared by the reaction of benzyltriphenylphosphonium bromide with Br2. This reagent can be used as an efficient reagent for the chemoselective oxidation of dialkyl and aryl-alkyl sulfides to their corresponding sulfoxides in the presence of diaryl sulfides and primary alcohols. All reactions were performed in a refluxing

  苄基三苯基三溴化鏻 (BTPTB) 作为一种稳定的固体试剂，很容易通过苄基三苯基溴化鏻与 Br2 反应制备。该试剂可用作在二芳基硫化物和伯醇存在下将二烷基和芳基-烷基硫化物化学选择性氧化为其相应亚砜的有效试剂。所有反应均在非常短的反应时间内在甲醇和水的回流混合物中进行。
• Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones Using<b><i>n</i></b>-Butyltriphenylphosphonium Dichromate (Bu^<i>n</i>PPh₃)₂Cr₂O₇in the Presence of Aluminium Chloride in Solution and Under Microwave Irradiation
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Reza Memarian、Kiumars Bahrami、Karim Esmayilpour

  DOI：10.1080/104265090968091

  日期：2005.12

  sulfones in excellent yields using n-butyltriphenylphosphonium dichromate (BTPPDC) in the presence of aluminium chloride in acetonitrile solution and under microwave irradiation. In addition, selective oxidation of sulfides in the presence of functional groups such as a carbon–carbon double bond, ketone, oxime, aldehyde, ether, and acetal can be considered as a noteworthy advantage of this method.

  使用正丁基三苯基重铬酸鏻 (BTPPDC) 在乙腈溶液中的氯化铝存在下并在微波辐射下，可以将多种硫化物有效氧化为相应的亚砜和砜，产率极好。此外，在碳-碳双键、酮、肟、醛、醚和缩醛等官能团存在下选择性氧化硫化物可被认为是该方法的显着优势。
• Novel dioxomolybdenum complexes containing ONO-tridentate Schiff base ligands derived from 4-aminobenzohydrazide: synthesis, spectral characterization, and application as efficient homogeneous catalysts for selective sulfoxidation
  作者：Hadi Kargar、Mehdi Fallah-Mehrjardi

  DOI：10.1007/s13738-021-02282-0

  日期：2021.12

  Novel dioxomolybdenum Schiff base complexes, [MoO2(Ln)(CH3OH)], were synthesized by the reaction of MoO2(acac)2 and ONO donor Schiff base ligands (H2Ln) derived by the condensation of 4-aminobenzohydrazide and substituted salicylaldehydes. The synthesized ligands and their complexes were characterized by various spectroscopic techniques like FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis (CHN). The

  新型二氧钼席夫碱配合物 [MoO 2 (L n )(CH 3 OH)] 是通过 MoO 2 (acac) 2和 ONO 供体席夫碱配体 (H 2 L n )的反应合成的，该配体由 4 -氨基苯甲酰肼和取代的水杨醛。合成的配体及其配合物通过各种光谱技术如 FT-IR、1 H NMR、13C NMR和元素分析（CHN）。复合物中中心金属原子周围的几何形状被认为是扭曲的八面体。此外，通过在叔丁基氢过氧化物存在下在回流条件下在 1,2-二氯乙烷中氧化芳基和烷基硫化物来研究配合物的催化效率。该方法具有收率高、反应时间短、选择性好等优点，可生成相应的亚砜而不会过度氧化成砜。