3,3a,4,5-tetrahydrocylopenta[c]furan-5(1H)-one | 104728-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3,3a,4,5-tetrahydrocylopenta[c]furan-5(1H)-one
• 英文别名: 3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5(3H)-one；3a,4-dihydro-1H,3H-cyclopenta[c]furan-5-one；1,3,3a,4-Tetrahydro-cyclopenta[c]furan-5-one；1,3,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-5-one
• CAS: 104728-32-7
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: ZKZIZFZTGXIFDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,4,5-tetrahydrocylopenta[c]furan-5(1H)-one 在 氢气 作用下， 200.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以91 %的产率得到3-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  CN115160210

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  allyl propargyl ether 在 dicobalt hexacarbonyl 、 silica gel 作用下， 生成 3,3a,4,5-tetrahydrocylopenta[c]furan-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吸附对烯丙基炔丙基醚钴合成3-氧杂双环[3.3.0] oct-5-en-7-one衍生物的效率的影响

  摘要：

  氧在吸附状态下的热解是促进烯丙基炔丙基醚的二钴六羰基配合物的Khand-Pauson环化为3-氧杂双环[3.3.0] oct-5-en-7-one的衍生物的温和且通用的方法。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84228-8

文献信息

• Advances in the cobalt-catalysed Pauson-Khand reaction: Development of a sulfide-promoted, microwave-assisted protocol
  作者：Alison R. Cochrane、William J. Kerr、Laura C. Paterson、Colin M. Pearson、Paul Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131805

  日期：2021.1

  sulfide-promoted, microwave-assisted Pauson-Khand reaction has enabled the formation of fused cyclopentenones using sub-stoichiometric quantities of a cobalt mediator over rapid reaction times and with no requirement for an external source of toxic carbon monoxide gas. This protocol displays applicability to both intra- and intermolecular Pauson-Khand reaction examples.

  硫化物促进的微波辅助Pauson-Khand反应的发展使得能够在快速反应时间内使用亚化学计量的钴介体形成稠合的环戊烯酮，而无需外部有毒一氧化碳气体。该协议显示了适用于分子内和分子间的Pauson-Khand反应实例。
• A simple organocobalt mediated synthesis of substituted 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-7-ones
  作者：David C. Billington、Debra Willison

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80061-1

  日期：——

  alcohols form ethers with allyl bromide in good yields; conversion of these ethers to the alkyne hexacarbonyl dicobalt complexes using Co2(CO)8, followed by intramolecular cyclisation gives substituted 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-7-ones (4a–4e) in fair to moderate yields.

  一系列取代的炔丙醇与烯丙基溴可形成高收率的醚。使用Co 2（CO）8将这些醚转化为炔六羰基二钴复合物，然后进行分子内环化，以中等至中等的量取代了3-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-7-ones（4a–4e）。产量。
• Stable and Surface‐active Co Nanoparticles Formed from Cation ( <i>x</i> ) Promoted Au/ <i>x</i> ‐Co ₃ O ₄ ( <i>x</i> =Cs) as Selective Catalyst for [2+2+1] Cyclization Reactions
  作者：Charles O. Oseghale、Batsile M. Mogudi、Oluwatayo Racheal Onisuru、Christianah Aarinola Akinnawo、Dele Peter Fapojuwo、Reinout Meijboom

  DOI：10.1002/cctc.202001841

  日期：2021.3.5

  stable cobalt nanoparticles generated from alkali ion‐promoted gold catalyst for catalyzed carbonylative [2+2+1] cyclization reaction, is described. The gold nanoparticle‘s (AuNPs) role was assumed to dissociate the CO and H2 into atomic species on the catalyst surface by spillover, which in‐situ reduces the robust mesoporous cobalt oxide to metallic cobalt (Co3+→Co2+→Co), as the active catalytic species

  描述了由碱离子促进的金催化剂产生的表面活性和高度稳定的钴纳米颗粒，用于催化羰基化[2 + 2 + 1]环化反应。假定金纳米颗粒的（金纳米粒子）的作用CO和H解离2到催化剂表面上的原子种类由溢出，这在原位降低了鲁棒孔氧化钴，以金属钴（Co 3+ →CO 2 + →CO） ，作为催化反应的活性催化物质；从而提供高达93％的环戊烯酮加合物收率。在此之前，用H 2进行催化剂预处理气体（130℃，3小时，20atm）被执行以还原催化剂。似乎是由于在较温和的反应条件下进行的分子内和分子间反应，催化剂中存在碱离子促进剂导致还原温度低和表面碱度升高，与催化剂活性密切相关。因此，开发了用于羰基化反应的可持续，高度可重复使用且对环境友好的绿色催化剂，例如Pauson-Khand。
• Distal-Bond-Selective C−C Activation of Ring-Fused Cyclopentanones: An Efficient Access to Spiroindanones
  作者：Ying Xia、Jianbo Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201611642

  日期：2017.2.20

  A site‐selective rhodium‐catalyzed C−C activation of ring‐fused cyclopentanones was achieved to afford efficient access to a range of spiroindanones. The use of bulky 2‐amino‐6‐picoline as a cocatalyst is key to the excellent selectivity of this C−C bond cleavage in cyclopentanones.

  实现了稠环环戊酮的位点选择性铑催化 C-C 活化，以有效获得一系列螺茚满酮。使用大体积的 2-氨基-6-甲基吡啶作为助催化剂是环戊酮中 C-C 键断裂的优异选择性的关键。
• Synthesis of Polysubstituted <i>Meta</i> ‐Halophenols by Anion‐Accelerated 2π‐Electrocyclic Ring Opening
  作者：Markus Staudt、Theis Sølling、Lennart Bunch

  DOI：10.1002/chem.202100939

  日期：2021.7.26

  anion-accelerated 2π-electrocyclic ring opening of 6,6-dihalobicyclo[3.1.0]hexan-2-ones at low temperature to give the corresponding meta-halophenols in good to high yields (18 examples, 29–92 % yield, average: 65 %). Many of the phenols have unconventional substitution patterns and are reported here for the first time. Furthermore, the strength of the methodology was shown by the total synthesis of the densely functionalized

  旋转 - 热允许 - 2π-电环开环反应需要高温才能进行。在此，我们报告了 6,6-二卤双环 [3.1.0] 己-2-酮在低温下的第一个阴离子加速 2π-电环开环，以良好到高产率得到相应的间卤代苯酚（18 个例子，29 –92 % 的产率，平均：65 %）。许多酚类具有非常规的取代模式，这里是首次报道。此外，该方法的强度通过密集官能化的酚类天然产物卡姆波辛（分离为内酰胺脱水物）的全合成显示出来。在 ab initio 研究中研究了阴离子加速的反应机制，得出的结论是碱介导的质子提取抗同时离开的内溴是直接导致间卤代苯酚的整体协调反应机制中的起始步骤。