N-(2-hydroxybenzylidene)benzylamine | 129855-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-hydroxybenzylidene)benzylamine
• 英文别名: (E)-2-((benzylimino)methyl)phenol；(E)-2-[(benzylimino)methyl]phenol；2-((E)-(phenylimino)methyl)phenol；2-[(E)-(benzylimino)methyl]phenol；N-salicylidene-benzylamine；2-(N-benzylimino)-phenol
• CAS: 129855-29-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: LPSMMAHYAIVSQW-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  29.6 °C
• 沸点：
  353.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxybenzylidene)benzylamine 在 sodium borohydrid 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-羟基-N-(苄基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives and their use as antithrombotic agents

  摘要：

  本发明涉及抗血栓化合物，包括Q基团，其中Q具有化学式(I)，其中亚结构(i)是从(a、b和c)中选定的结构，其中X为O或S；X′独立地为CH或N；m为0、1、2或3；其中基团Q通过氧原子或可选择取代的氮或碳原子结合，或其药学上可接受的盐或前药。本发明的化合物具有治疗活性，特别是抗血栓作用剂。

  公开号：

  US06194409B1
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 4-甲基哌啶 、 溶剂黄146 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(2-hydroxybenzylidene)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  镧（III）催化香豆素-3-羧酸酯的三组分反应合成吲哚基丙二酰胺及其光物理性质

  摘要：

  已经开发了用于路易斯酸催化的丙二酰胺合成的新方法。首先，the（III）催化添加各种亲核试剂（例如吲哚，N，N-二甲基-m-苯甲醚，2-乙基吡咯和2-甲基烯丙基硅烷）生成香豆素3-羧酸盐，以高收率得到单价非对映异构体的苯并二氢吡喃酮3-羧酸盐。在研究了随后的镧（III）催化的酰胺化反应后，通过将香豆素3-羧酸盐与吲哚和胺混合在一起，设计了一种新的多组分反应，从而得到了吲哚基丙二酰胺，这些化合物被证明具有荧光特性。分析了所选化合物的光物理性质，包括量子产率，摩尔吸收率和斯托克斯位移。对三组分反应的反应平衡网络中涉及的几种反应副产物的综合研究为该方法的发展提供了机械学的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00541

文献信息

• NMR spectra of intramolecularly hydrogen-bonded compounds—II
  作者：N.M.D. Brown、D.C. Nonhebel

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88164-5

  日期：1968.1

  Schiff bases of aromatic amines and β-diketones including those containing Ph end-groups have been shown to exist as the keto-amine tautomer using NMR spectroscopy. The Schiff bases derived from aromatic amines and 2-hydroxyl-1-naphthaldehyde were concluded to be an equilibrium mixture of the ketoenamine and enolimine forms. The influence of electronic effects in the aromatic amines on the hydrogen-bond

  使用NMR光谱法已显示芳香胺和β-二酮的席夫碱（包括含Ph端基的席夫碱）作为酮胺互变异构体存在。衍生自芳族胺和2-羟基-1-萘醛的席夫碱被认为是酮烯胺和烯醇胺形式的平衡混合物。还研究了芳族胺中电子效应对氢键强度的影响。
• Hydrogen‐Bond Catalysis of Imine Exchange in Dynamic Covalent Systems
  作者：Fredrik Schaufelberger、Karolina Seigel、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.202001666

  日期：2020.12

  of dynamic covalent chemistry, with applications such as preparation of functional systems, dynamic materials, molecular machines, and covalent organic frameworks. However, acid catalysis is commonly needed for efficient equilibration of imine mixtures. Herein, it is demonstrated that hydrogen bond donors such as thioureas and squaramides can catalyze the equilibration of dynamic imine systems under

  亚胺键的可逆性已在动态共价化学领域得到了广泛的应用，例如功能体系的制备，动态材料，分子机器和共价有机骨架的制备。但是，为了有效平衡亚胺混合物，通常需要酸催化。在本文中，证明了在前所未有的温和条件下，氢键供体如硫脲和方酰胺可催化动态亚胺系统的平衡。催化作用发生在多种溶剂中，并且在许多敏感的添加剂的存在下，对于亚胺的复分解以及胺，肼和羟胺的转氨反应，显示出中等至良好的速率加速。此外，该催化剂易于固定，
• <i>trans</i>-Symmetric Dynamic Covalent Systems: Connected Transamination and Transimination Reactions
  作者：Fredrik Schaufelberger、Lei Hu、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.201500520

  日期：2015.6.26

  transaminations as a new type of dynamic covalent reaction is described. The key 1,3‐proton shift is under complete catalytic control and can be conducted orthogonally to, or simultaneous with, transimination in the presence of an amine to rapidly yield two‐dimensional dynamic systems with a high degree of complexity evolution. The transamination–transimination systems are proven to be fully reversible

  描述了化学转氨反应作为一种新型的动态共价反应的发展。关键的1,3-质子转移在完全催化的控制下进行，可以在胺的存在下与转移进行正交或同时进行，从而快速产生具有高度复杂性的二维动态系统。事实证明，氨基转移-氨基转移系统是完全可逆的，可在几天内保持稳定，可与多种官能团兼容，并且高度可调。动力学研究表明，氨基转移是网络中的限速反应。此外，发现容易获得的奎尼丁是用于亚胺基氨基转移的高度有效的催化剂。
• Organocatalysis of CN/CN and CC/CN Exchange in Dynamic Covalent Chemistry
  作者：Nadine Wilhelms、Sirinan Kulchat、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.201200515

  日期：2012.12

  reversibly formed CN bond plays a very important role in dynamic covalent chemistry and the CN/CN exchange of components between different imine constituents to create dynamic covalent libraries has been extensively used. To facilitate diversity generation, we have investigated an organocatalyzed approach, using L‐proline as catalyst, to accelerate the formation of dynamic libraries of [n×n] imine components

  可逆形成的CN键在动态共价化学中起着非常重要的作用，并且在不同亚胺成分之间组分的CN/ C exchangeN交换以创建动态共价文库已被广泛使用。为了促进多样性的产生，我们研究了一种有机催化方法，使用L-脯氨酸作为催化剂，以加速[ n × n ]亚胺组分动态库的形成。在某些条件下，有机催化方法也已扩展到巴比妥酸的Knoevenagel衍生物和亚胺之间的可逆CC/CN交换过程，从而增加了多样性。
• Hydrogen bonding in Schiff bases – NMR, structural and experimental charge density studies
  作者：Anna Makal、Wojciech Schilf、Bohdan Kamieński、Anna Szady-Chelmieniecka、Eugeniusz Grech、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1039/c0dt00298d

  日期：——

  solution, with exception of the nitro derivatives, where the NH tautomer is present. In the solid state the tautomeric equilibrium is strongly shifted to the NH form. Only for the 5-Br derivative of one compound was the reverse relationship found. According to the results of experimental charge density investigations, two intramolecular H-bonds in the 5-methoxy derivative of 2-hydroxy-N-(2′-hydroxybenzylideno)benzylamine)

  研究了一系列十六种席夫碱（水杨醛和芳基胺的衍生物），以揭示取代基和接头长度对形成的H键性质的影响。理论上，两组化合物，即2-（2-羟基苄基亚胺基）苯酚的衍生物和2-羟基-N-（2-羟基苄基亚胺基）苄基胺，可以使用存在于其中的一个或两个羟基来形成不同类型的H键。分子。其他两组化合物，即4-（2-羟基苄基亚胺基）苯酚的衍生物和N-（2-羟基苄基亚胺基）苄基胺，只能形成一种H键。15 N和13证实了这一点1 C NMR实验表明，在所有情况下均仅形成传统的H键结合的六元螯合环。环中氢原子的位置取决于取代基和相。通常，除了存在NH互变异构体的硝基衍生物以外，OH H键形式在溶液中占主导地位。在固态中，互变异构平衡强烈地转变为NH形式。仅发现一种化合物的5-Br衍生物具有相反的关系。根据实验电荷密度研究的结果，2-羟基-N的5-甲氧基衍生物中的两个分子内H键-（2'-羟基苄基亚氨基）苄胺）在电荷密度特