1-oxo-2-methyl-4-phenyl-1,2-dihydrophthalazine | 49572-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-oxo-2-methyl-4-phenyl-1,2-dihydrophthalazine
• 英文别名: 2-methyl-4-phenylphthalazin-1(2H)-one；2-methyl-4-phenylphthalazin-1-one
• CAS: 49572-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: QRDOSBPOPGXXHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  396.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-2-methyl-4-phenyl-1,2-dihydrophthalazine 在 吡啶 、 高氯酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-styryl-2-methyl-4-phenylphthalazinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Ovchinnikova, I. G.; Samartseva, I. V.; Pavlova, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 6, p. 1149 - 1153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)phenylmethanol 在 manganese(IV) oxide 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-oxo-2-methyl-4-phenyl-1,2-dihydrophthalazine
  参考文献：
  名称：

  Co 2（CO）8作为CO源，通过2-溴苯甲醛羰基化合成邻苯二氮酮的简便方法

  摘要：

  据报道，通过2-溴苯甲醛与肼的缩合和分子内羰基环化，可以简单地一锅合成邻苯二氮酮。该方法利用固态Co 2（CO）8作为羰基来源，使其在小型实验室应用中易于使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.082

文献信息

• [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR 8 (TLR8)-SPECIFIC ANTAGONISTS AND METHODS OF MAKING AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES SPÉCIFIQUES DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL 8 ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2019089648A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Toll-like receptor 8 (TLR8)-specific inhibitors and methods of using the same in individuals having an autoimmune disease or an inflammatory disorder.

  Toll样受体8(TLR8)-特异性抑制剂及其在患有自身免疫疾病或炎症性疾病个体中的使用方法。
• NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US20130116233A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to novel compounds of the formula I which are inhibitors of phosphodiesterase type 10A and to their use for the manufacture of a medicament and which thus are suitable for treating or controlling of medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为I，它们是磷酸二酯酶10A的抑制剂，并且用于制备药物，因此适用于治疗或控制从神经系统疾病和精神疾病中选择的医学疾病，改善与这些疾病相关的症状，并减少这些疾病的风险。
• Synthesis of phthalazinones via palladium(ii)-catalysed intramolecular oxidative C–H/C–H cross-coupling of N′-methylenebenzohydrazides
  作者：Takanori Matsuda、Yuki Tomaru、Yoshiya Matsuda

  DOI：10.1039/c3ob40195b

  日期：——

  A palladium(II)-catalysed intramolecular oxidative C–H/C–H cross-coupling of N′-methylenebenzohydrazides to phthalazin-1(2H)-ones has been developed. This cyclization is believed to mechanistically proceed via electrophilic ortho-palladation and subsequent C-arylation of the carbon–nitrogen double bond.

  已经开发了钯（II）催化的N'-亚甲基苯甲酰肼与酞菁-1（2 H）-一的分子内氧化C-H / C-H交叉偶联。据信这种环化是通过亲电邻位钯和随后的碳-氮双键的C-芳基化而机械地进行的。
• Aryl-fused and hetaryl-fused-2, 4-diazepine and 2, 4-diazocine antiarrhythmic agents
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0475527A2

  公开（公告）日：1992-03-18

  Aryl-fused- and hetaryl-fused-2,4-diazepines of formula XXXVI, benzodiazocines of formula XXX, benzodiazepines of formula II δ-aminoamides of formula III and aryldimethanamines of formula XXXVII wherein Ais an aryl, alicyclic or or hetaryl ring; R¹is hydrogen, alkyl, aryl or hetaryl; R²is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, or aryl; R³is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, hetaryl or heteroatom substituted alkyl or aralkyl; R⁴is hydrogen, alkyl or substituted alkyl; R⁵is hydrogen, alkyl, aryl or hetaryl; R⁶is hydrogen, alkyl, alkoxy, nitro, alkylsulfonamido, halogen or a fused benzene ring; R⁹is hydrogen, alkyl, substituted alkyl or aralkyl; and R¹⁰is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl or hetaryl. This invention further relates to processes for the preparation of, pharmaceutical compositions containing, and methods of treating cardiac arrhythmia with the compounds of formulae XXXVI, XXX, II, III, and XXXVII.

  式 XXXVI 的芳基融合-和正十八烷基融合-2,4-二氮杂卓、式 XXX 的苯并二氮杂卓、式 II 的苯并二氮杂卓 式 III 的δ-氨基酰胺和式 XXXVII 的芳基二甲胺 其中 A 是芳基环、脂环或正庚基环； R¹是氢、烷基、芳基或正十八烷基； R² 是氢、烷基、取代烷基或芳基； R³ 是氢、烷基、芳基、芳烷基、正烷基或杂原子取代的烷基或芳烷基； R⁴ 是氢、烷基或取代的烷基； R⁵ 是氢、烷基、芳基或正十八烷基； R⁶ 是氢、烷基、烷氧基、硝基、烷基磺酰胺基、卤素或融合苯环； R𠞙 是氢、烷基、取代烷基或芳烷基；以及 R¹⁰是氢、烷基、取代烷基、芳基或正烷基。 正十八烷基。 本发明进一步涉及用式 XXXVI、XXX、II、III 和 XXXVII 的化合物制备心律失常的工艺、含有这些化合物的药物组合物以及治疗心律失常的方法。
• Aryl-fused and hetaryl-fused-2,4-diazocine antiarrhythmic agents
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0597540A1

  公开（公告）日：1994-05-18

  Aryl-fused- and hetaryl-fused-2,4-diazepines of formula XXXVI, wherein    A is an aryl, cycloalkyl or hetaryl or substituted aryl ring    R¹ is hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl, hetaryl or substituted aryl;    R² is hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl or substituted alkyl or aryl;    R³ is alkyl, aryl, aralkyl, hetaryl or heteroatom substituted alkyl, aryl, aralkyl or hetaryl;    R⁴ is hydrogen, alkyl or substituted alkyl;    R⁵ is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, hetaryl or substituted aryl, pharmaceutical compositions containing these and methods of treating cardiac arrhythmia with the compounds of formula XXXVI are disclosed.

  式 XXXVI 的芳基融合-2,4-二氮杂卓和正十八烷基融合-2,4-二氮杂卓、 其中 A 是芳基环、环烷基环、正十八烷基环或取代的芳基环 R¹ 是氢、烷基、芳烷基、芳基、正烷基或取代的芳基； R² 是氢、烷基、芳烷基、芳基或取代的烷基或芳基； R³ 是烷基、芳基、芳烷基、正烷基或杂原子取代的烷基、芳基、芳烷基或正烷基； R⁴ 是氢、烷基或取代的烷基； R⁵ 是氢、烷基、芳基、芳烷基、庚基或取代的芳基、 本发明公开了含有这些化合物的药物组合物以及用式 XXXVI 化合物治疗心律失常的方法。