ethyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-3-ynoate | 1185884-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-3-ynoate
• 英文别名: Ethyl 5-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}pent-3-ynoate；ethyl 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-3-ynoate
• CAS: 1185884-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• mdl: MFCD11976755
• 分子量: 241.287
• InChiKey: TVFGRVVZCJZELG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  355.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-3-ynoate 在 乙二醇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-(2-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  乙二醇辅助的分子间Pauson–Khand反应

  摘要：

  作为有机合成中的专题钴的一部分出版 抽象的 研究了在N氧化物促进的分子间Pauson-Khand反应（PKR）中使用乙二醇作为添加剂。向反应混合物中添加15％的乙二醇始终可以提高反应产率（从20％到2-4倍）。 研究了在N氧化物促进的分子间Pauson-Khand反应（PKR）中使用乙二醇作为添加剂。向反应混合物中添加15％的乙二醇始终可以提高反应产率（从20％到2-4倍）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588813
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 ethyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  乙二醇辅助的分子间Pauson–Khand反应

  摘要：

  作为有机合成中的专题钴的一部分出版 抽象的 研究了在N氧化物促进的分子间Pauson-Khand反应（PKR）中使用乙二醇作为添加剂。向反应混合物中添加15％的乙二醇始终可以提高反应产率（从20％到2-4倍）。 研究了在N氧化物促进的分子间Pauson-Khand反应（PKR）中使用乙二醇作为添加剂。向反应混合物中添加15％的乙二醇始终可以提高反应产率（从20％到2-4倍）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588813

文献信息

• Novel triazolopeptides: chirospecific synthesis and conformational studies of proline derived analogs
  作者：Andreas Paul、Juergen Einsiedel、Reiner Waibel、Frank W. Heinemann、Karsten Meyer、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.045

  日期：2009.8

  Replacing the backbone amide function by a heterocyclic bioisostere, [3+2] azide–alkyne cycloaddition has been applied for the construction of biologically relevant peptidomimetics. Starting from aminoalkynoates, triazole formation was accomplished by addition of hydrazoic acid. NMR studies displayed that the newly developed 4,5-triazolopeptides, which incorporate a biomimetic triazole NH-function

  [3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应可取代杂环生物等排体的骨架酰胺功能，已用于构建生物学相关的拟肽模拟物。从氨基链烷酸酯开始，三唑的形成是通过加入肼酸来完成的。NMR研究表明，新开发的4,5-三唑并肽类化合物具有仿生的三唑NH-作为极性限制元素，与可比的天然肽序列相比，形成顺式-脯氨酰-几何结构的趋势要高得多。