N-(1H-benzimidazol-2-yl)-N'-benzylidenehydrazine | 60059-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1H-benzimidazol-2-yl)-N'-benzylidenehydrazine
• 英文别名: N-(benzylideneamino)-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 60059-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: OEVCAFXADCPZLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-benzimidazol-2-yl)-N'-benzylidenehydrazine 在 亚硝酸正戊酯 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)diazenyl)(phenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structures of alkyl (aryl) benzazolylazoketoximes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513171
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-1H-1,3-苯并咪唑 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(1H-benzimidazol-2-yl)-N'-benzylidenehydrazine
  参考文献：
  名称：

  2-肼基苯并咪唑、-苯并恶唑和-苯并噻唑的缩合和环化反应

  摘要：

  2-肼基苯并恶唑 (1)、-苯并咪唑 (2) 和苯并噻唑 (3) 与氯甲酸乙酯和/或草酸二乙酯缩合生成 1,2,4-三唑并和 1,2,4-三嗪酮稠合酮分别为标题唑。1 和 2 与芳香醛和/或乙酸酐缩合，分别产生 3-芳基和 3-甲基取代的 1,2,4-三唑并稠合唑。肼 1 和 2 与乙酰丙酮环化生成相应的 2-(1-吡唑基) 衍生物。2-乙酰噻唑并苯并咪唑与羟胺和/或烷基胺反应生成相应的缩合产物。它也与芳香醛缩合得到查耳酮。与重氮苯盐反应，得到相应的2-芳基偶氮取代化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1339

文献信息

• Gas-phase pyrolysis of benzimidazole derivatives: novel route to condensed heterocycles
  作者：Maher R. Ibrahim、Talal F. Al-Azemi、Alya Al-Etabi、Osman M.E. El-Dusouqui、Nouria A. Al-Awadi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.061

  日期：2010.6

  Gas-phase pyrolysis of N-(1H-benzimidazol-2-yl)-N'-arylidenehydrazines 1a-e gave the corresponding arylnitriles 2a-e, 2-aminobenzimidazole 3, 2,4,5-triphenylimidazole 4, 1,3-diphenyl-8H-2,3a,8-triazacyclopenta[a]indene 5, and 5,11-diphenyl-6H,12H-dibenzimidazo[1,2-a]; 1',2'-d]pyrazine 6. The kinetics and analysis of the products of reaction are reported and used to elucidate the mechanism of the elimination process. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Validuda, G. I.; Lipunova, G. N.; Garnovskii, A. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 727 - 732
  作者：Validuda, G. I.、Lipunova, G. N.、Garnovskii, A. D.、Darienko, E. P.、Khokhlov, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Condensation and Cyclization Reactions of 2-Hydrazinobenzimidazole, -benzoxazole, and -benzothiazole
  作者：M. Z. A. Badr、A. M. Mahmoud、S. A. Mahgoub、Z. A. Hozien

  DOI：10.1246/bcsj.61.1339

  日期：1988.4

  2-Hydrazinobenzoxazole (1), -benzimidazole (2), and benzothiazole (3) were condensed with ethyl chloroformate and/or diethyl oxalate to produce, 1,2,4-triazolo- and 1,2,4-triazino-fused ketones of the title azoles respectively. Condensation of 1 and 2 with aromatic aldehydes and/or acetic anhydride produced, 3-aryl- and 3-methyl-substituted 1,2,4-triazolo-fused azoles respectively. The hydrazines 1

  2-肼基苯并恶唑 (1)、-苯并咪唑 (2) 和苯并噻唑 (3) 与氯甲酸乙酯和/或草酸二乙酯缩合生成 1,2,4-三唑并和 1,2,4-三嗪酮稠合酮分别为标题唑。1 和 2 与芳香醛和/或乙酸酐缩合，分别产生 3-芳基和 3-甲基取代的 1,2,4-三唑并稠合唑。肼 1 和 2 与乙酰丙酮环化生成相应的 2-(1-吡唑基) 衍生物。2-乙酰噻唑并苯并咪唑与羟胺和/或烷基胺反应生成相应的缩合产物。它也与芳香醛缩合得到查耳酮。与重氮苯盐反应，得到相应的2-芳基偶氮取代化合物。
• Synthesis and structures of alkyl (aryl) benzazolylazoketoximes
  作者：L. I. Medvedeva、G. N. Lipunova、N. P. Bednyagina、I. I. Mudretsova、E. O. Sidorov

  DOI：10.1007/bf00513171

  日期：1980.8