4-(2,2-dicyanovinyl)phenyl acetate | 19310-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(2,2-dicyanovinyl)phenyl acetate
• 英文别名: (4-acetoxy-benzylidene)-malononitrile；(4-Acetoxy-benzyliden)-malononitril；[4-(2,2-dicyanoethenyl)phenyl] acetate
• CAS: 19310-87-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• mdl: MFCD02123046
• 分子量: 212.208
• InChiKey: YFUZLOBPZJYAHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  375.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-dicyanovinyl)phenyl acetate 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.02h， 生成 Acetic acid 4-(2-amino-3,5-dicyano-6-ethylsulfanyl-pyridin-4-yl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dyachenko; Litvinov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 4, p. 557 - 563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯亚甲基丙二腈 、 乙酸酐 生成 4-(2,2-dicyanovinyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Notes- Synthesis of Some Aromatic Malononitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01095a623

文献信息

• Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed α‐Regioselective Conjugate Addition of Allyl Groups to Activated Alkenes
  作者：Arjun Gontala、Sang Kook Woo

  DOI：10.1002/adsc.202000445

  日期：2020.8.4

  The α‐regioselective conjugate addition of allyl groups to activated alkenes is a poorly explored area of research. Herein, we report an α‐adduct and (E )‐isomer selective conjugate addition of allylsilanes to activated alkenes by visible‐light photoredox catalysis. The reaction involves allylic radicals that can be generated from allylsilanes through a photoinduced single‐electron transfer mechanism

  烯丙基在活化烯烃上的α-区域选择性共轭加成是一个研究不足的领域。在这里，我们报道了通过可见光光氧化还原催化将烯丙基硅烷与活化烯烃进行α-加合物和（E）-异构体选择性共轭加成反应。该反应涉及烯丙基自由基，该烯丙基自由基可以通过光诱导的单电子转移机理由烯丙基硅烷产生。
• Visible light induced cyclopropanation of dibromomalonates with alkenes via double-SET by photoredox catalysis
  作者：Yanbin Zhang、Rong Qian、Xingliang Zheng、Yi Zeng、Jing Sun、Yiyong Chen、Aishun Ding、Hao Guo

  DOI：10.1039/c4cc08203f

  日期：——

  We report herein a visible light induced generation of a carbanion via double-SET and its application in cyclopropanation of alkenes. This new synthetic approach to form cyclopropane derivatives was conducted under mild conditions, using sunlight in open air, showing the features such as environmental benignness and an easy to handle procedure.

  我们在本文中报道了通过双-SET引起的可见光诱导的碳负离子的产生及其在烯烃的环丙烷化中的应用。这种新的合成环丙烷衍生物的合成方法是在温和的条件下，在露天的阳光下进行的，显示出诸如环境友好性和易于操作的特性。
• DBU-Catalyzed Highly Efficient Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Derivatives from Arylidenemalononitriles and β-Enamino Imides
  作者：Takeshi Oriyama、Wei Han、Kazuya Nakajima、Masashi Kajitani

  DOI：10.3987/com-20-14382

  日期：——

  Various 1,4-dihydropyridine derivatives were efficiently synthesized from arylidenemalononitriles and β-enamino imides using DBU (3 mol%) as the catalyst at room temperature. This mild, straightforward high-yielding protocol was atom-economy, time-economy, with a low catalyst load, and without the need for reflux.

  在室温下，使用DBU（3 mol％）作为催化剂，由芳基丙二腈和β-烯氨基酰亚胺有效地合成了各种1,4-二氢吡啶衍生物。这种温和，简单，高产的方案是原子经济，时间经济，催化剂负载低且无需回流。
• Asymmetric Cycloadditions of Palladium-Polarized Aza-<i>o</i>-xylylenes
  作者：Chao Wang、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja801742h

  日期：2008.7.1

  benzoxazinanones undergo highly enantioselective decarboxylative cycloadditions with electron-deficient olefins in the presence of palladium catalysts. Palladium induces the decarboxylation of the parent benzoxazinanones under mild conditions to produce an intermediate that can be described as a polarized aza-o-xylylene. These intermediates undergo a formal [4 + 2] cycloaddition with good Michael acceptors

  在钯催化剂的存在下，乙烯基苯并恶嗪酮与缺电子烯烃发生高度对映选择性脱羧环加成反应。钯在温和条件下诱导母体苯并恶嗪酮脱羧，生成可描述为极化氮杂-邻二甲苯的中间体。这些中间体与良好的迈克尔受体进行正式的 [4 + 2] 环加成反应，以产生具有优异区域选择性、非对映选择性和对映选择性的高度取代的氢喹啉。
• Angiotensin II receptor antagonists
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0475206A2

  公开（公告）日：1992-03-18

  Novel pyrimidine, pyridine, pyridazine, pyrazine and triazine compounds are provided of the formula (I). The compounds of the invention are useful for treating hypertension, edema, renal failure, congestive heart failure, psoriasis and glaucoma, and in the prevention and treatment of atherosclerosis or to treat gastrointestinal disorders associated with enhanced contractility and/or motility of intestinal smooth muscle or to treat contractile disorders of the uterus.

  提供了式 (I) 的新型嘧啶、吡啶、哒嗪、吡嗪和三嗪化合物。 本发明的化合物可用于治疗高血压、水肿、肾功能衰竭、充血性心力衰竭、银屑病和青光眼，以及预防和治疗动脉粥样硬化，或治疗与肠道平滑肌收缩性和/或运动性增强有关的胃肠道疾病，或治疗子宫收缩性疾病。

表征谱图