diethyl (3R,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methyl-5-((E)-1-propenyl)-1-(1-prop-2-ynyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 1227295-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3R,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methyl-5-((E)-1-propenyl)-1-(1-prop-2-ynyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (3R,4R,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-1-prop-2-ynylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1227295-23-9
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₅Si
• 分子量: 451.679
• InChiKey: DWDIEDFJVVFRHV-UKSDXYAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 diethyl (3R,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methyl-5-((E)-1-propenyl)-1-(1-prop-2-ynyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 NMO 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到diethyl (1R,2R,8R,8aR,8bR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,8-dimethyl-7-oxo-1,5,7,8,8a,8b-hexahydro-2H-cyclopenta[a]pyrrolizine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺和α，β-不饱和醛的有机催化[3 + 2]环加成反应是吡咯烷和吲哚并核苷对映选择性合成的便捷工具† •

  摘要：

  我们已经开发了一种简单明了的方法，用于使用方便取代的对映纯吡咯烷作为常见的合成中间体，对映选择性制备致密取代的双环和三环氮杂环，这可以通过我们最近开发的α，β的有机催化对映选择性[3 + 2]环加成轻松地进行-不饱和醛和甲亚胺烷基化物。设计的合成途径利用闭环易位反应来构建吡咯烷并吲哚嗪 骨骼，而获得 六氢环戊达[ a ]吡咯嗪 依靠完全非对映选择性的分子内Pauson-Khand反应进行结构。

  DOI：

  10.1039/c001274b
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3R,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methyl-5-((E)-1-propenyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以86%的产率得到diethyl (3R,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methyl-5-((E)-1-propenyl)-1-(1-prop-2-ynyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺和α，β-不饱和醛的有机催化[3 + 2]环加成反应是吡咯烷和吲哚并核苷对映选择性合成的便捷工具† •

  摘要：

  我们已经开发了一种简单明了的方法，用于使用方便取代的对映纯吡咯烷作为常见的合成中间体，对映选择性制备致密取代的双环和三环氮杂环，这可以通过我们最近开发的α，β的有机催化对映选择性[3 + 2]环加成轻松地进行-不饱和醛和甲亚胺烷基化物。设计的合成途径利用闭环易位反应来构建吡咯烷并吲哚嗪 骨骼，而获得 六氢环戊达[ a ]吡咯嗪 依靠完全非对映选择性的分子内Pauson-Khand反应进行结构。

  DOI：

  10.1039/c001274b

文献信息

• The organocatalytic [3+2] cycloaddition of azomethine ylides and α,β-unsaturated aldehydes as a convenient tool for the enantioselective synthesis of pyrrolizidines and indolizidines
  作者：Ainara Iza、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Efraim Reyes、Jose I. Martínez

  DOI：10.1039/c001274b

  日期：——

  using conveniently substituted enantiopure pyrrolidines as common synthetic intermediates, which are easily accessible by our recently developed organocatalytic enantioselective [3+2] cycloaddition of α,β-unsaturated aldehydes and azomethine ylides. The designed synthetic pathway makes use of a ring-closing metathesis reaction for building up the pyrrolizidine and indolizidine skeletons, while the access

  我们已经开发了一种简单明了的方法，用于使用方便取代的对映纯吡咯烷作为常见的合成中间体，对映选择性制备致密取代的双环和三环氮杂环，这可以通过我们最近开发的α，β的有机催化对映选择性[3 + 2]环加成轻松地进行-不饱和醛和甲亚胺烷基化物。设计的合成途径利用闭环易位反应来构建吡咯烷并吲哚嗪 骨骼，而获得 六氢环戊达[ a ]吡咯嗪 依靠完全非对映选择性的分子内Pauson-Khand反应进行结构。