3,5-dichloro-2-iodoaniline | 144580-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-iodoaniline
• 英文别名: 2-iodo-3,5-dichloroaniline
• CAS: 144580-02-9
• 化学式: C₆H₄Cl₂IN
• 分子量: 287.915
• InChiKey: RTWDGFDAZRIZTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  333.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-2-iodoaniline 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氢溴酸 、 六甲基二锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 methyloxirane 作用下， 反应 0.5h， 生成 L-4,6-dichlorokynurenine
  参考文献：
  名称：

  士的宁不敏感的甘氨酸/ NMDA受体的酶激活拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00029a003
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 在 甲基溴化镁 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 3,5-dichloro-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  室温下官能化苯胺和氨基取代的吡啶和吡嗪的邻位和间位放大

  摘要：

  一种实用的 邻位，间位，（或甚至邻位，邻位'）的苯胺，氨基吡啶，并在室温下aminopyrazines的trifluoroacetamides的镁化用TMPMgCl⋅LiCl或TMP进行2 Mg⋅2的LiCl。这些放大倍数与几种羰基官能度相容，并允许以令人满意的产率获得多取代的苯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201205465

文献信息

• Regioselective iodination of chlorinated aromatic compounds using silver salts
  作者：Sudhir N. Joshi、Sandhya M. Vyas、Huimin Wu、Michael W. Duffel、Sean Parkin、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.064

  日期：2011.9

  The iodination of chlorinated aromatic compounds using Ag2SO4/I2, AgSbF6/I2, AgBF4/I2, and AgPF6/I2 offers access to iodoarenes that are valuable intermediates in organic synthesis. Specifically, iodination of phenols, anisoles, and anilines with a 3,5-dichloro substitution pattern preferentially yielded the ortho, para, and para iodinated product, respectively. In the case of chlorobenzene and 3-chlorotoluene

  使用 Ag 2 SO 4 /I 2、AgSbF 6 /I 2、AgBF 4 /I 2和 AgPF 6 /I 2对氯化芳族化合物进行碘化可提供有机合成中有价值的中间体碘芳烃。具体而言，苯酚、苯甲醚和苯胺以 3,5-二氯取代模式碘化分别优先产生邻位、对位和对位碘化产物。在氯苯和3-氯甲苯的情况下，AgSbF 6 /I 2、AgBF 4 /I 2和AgPF 6 /I 2，但不是Ag 2 SO 4 /I 2，选择性地将碘引入氯取代基的对位。
• NMDA antagonists
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05360814A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  The present invention is directed to a class of 4,6-disubstituted tryptophan derivatives, 4,6-disubstituted kynurenines, their use as NMDA antagonists and to pharmaceutical compositions containing these compounds.

  本发明涉及一类4,6-二取代色氨酸衍生物、4,6-二取代骈氨酸，它们作为NMDA拮抗剂的用途，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Remarkable Switch in the Regiochemistry of the Iodination of Anilines by N-Iodosuccinimide: Synthesis of 1,2-Dichloro-3,4-diiodobenzene
  作者：K. Vollhardt、Hao Shen

  DOI：10.1055/s-0031-1290118

  日期：2012.1

  Direct iodination of anilines by NIS in polar solvents (such as DMSO) affords p-iodinated products with up to >99% ­regioselectivity. Switching to less polar solvents (such as benzene) in the presence of AcOH inverts this outcome toward dramatically increased or preferential generation of the o-isomers, also with up to >99% regioselectivity. This finding was exploited in the synthesis of 1,2-dichloro-3

  通过NIS在极性溶剂（例如DMSO）中直接对苯胺进行碘化，可得到对碘化的产品，其区域选择性高达> 99％。在AcOH存在下改用极性较小的溶剂（例如苯）会使该结果转向邻位异构体的急剧增加或优先生成，区域选择性也高达> 99％。该发现被用于合成1,2-二氯-3,4-二碘苯。 芳香胺-亲电取代-卤化-区域选择性-溶剂效应
• Tandem cyclization of <i>o</i>-alkynylanilines with isocyanides triggered by intramolecular nucleopalladation: access to heterocyclic fused 2-aminoquinolines
  作者：Wanqing Wu、Meng Li、Jia Zheng、Weigao Hu、Chunsheng Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc02028k

  日期：——

  Herein, a novel strategy for the synthesis of various heterocyclic fused 2-aminoquinolines via palladium-catalyzed tandem cyclization of o-alkynylanilines with isocyanides has been developed. This process includes trans-oxy/aminopalladation, isocyanide insertion, elimination and 1,3-hydrogen migration. Besides high atom and step economy, this method shows good functional group compatibility with excellent

  在本文中，已经开发了一种新的策略，该策略通过钯催化的邻炔基苯胺与异氰化物的串联环合反应来合成各种杂环稠合的2-氨基喹啉。该过程包括反式-氧/氨基palpalpalation，异氰酸酯插入，消除和1,3-氢迁移。该方法除具有较高的原子和步骤经济性外，在温和的反应条件下，还具有良好的官能团相容性以及出色的化学和区域选择性。
• Tetrahydroquinoline derivatives as glycine antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020052391A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  1 Compounds of formula (I) or a salt, or metabolically labile ester thereof wherein R represents a group selected from halogen, alkyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, SO 2 R 2 or COR 2 wherein R 2 represents hydroxy, methoxy, amino, alkylamino or dialkylamino; m is zero or an integer 1 or 2; R 1 represents a group (CH 2 ) n CN, —CH═CHR 3 , (CH 2 )nNHCOCH 2 R 4 or O(CH 2 )pNR 5 R 6 ; R 3 represents cyano or the group COR 7 ; R 4 represents alkoxy or a group NHCOR 8 ; R 5 and R 6 each represent independently hydrogen or alkyl, or R 5 and R 6 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a heterocyclic group, or R 5 is hydrogen and R 6 is the group COR 9 ; R 7 represents an alkoxy, amino or hydroxyl group; R 8 represents a hydrogen atom or optionally substituted alkyl, alkoxy, aryl or heterocyclic group; R 9 is the group R 8 or the group NR 10 R 11 wherein R 10 represents hydrogen or alkyl group; R 11 represents optionally substituted alkyl, aryl, heterocyclic or cycloalkyl group; n is zero or an integer from 1 to 4; p is an integer from 2 to 4, processes for their preparation and to their use in medicine.

  化合物的公式(I)或其盐、代谢易变酯，其中R代表从卤素、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、羟基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、SO2R2或COR2中选择的基团，其中R2代表羟基、甲氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基；m为零或整数1或2；R1代表(CH2)nCN、—CH═CHR3、( )nNHCO R4或O( )pNR5R6中的基团；R3代表氰基或基团COR7；R4代表烷氧基或基团NHCOR8；R5和R6各自独立地代表氢或烷基，或R5和R6与它们连接的氮原子一起代表杂环基团，或R5是氢而R6是基团COR9；R7代表烷氧基、氨基或羟基；R8代表氢原子或可选地取代的烷基、烷氧基、芳基或杂环基团；R9是基团R8或基团NR10R11，其中R10代表氢或烷基团；R11代表可选地取代的烷基、芳基、杂环或环烷基团；n为零或1到4的整数；p为2到4的整数，以及它们的制备过程和在医药上的应用。