methyl 7,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate | 3723-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 7,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-3-methoxycarbonylisocoumarin；7,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester；7,8-dimethoxy-3-methoxycarbonyl-1H-2-benzopyran-1-one；7,8-Dimethoxy-isocumarin-carbonsaeure-(3)-methylester；7.8-Dimethoxy-isocumarin-3-carbonsaeure-methylester；7,8-Dimethoxy-3-methoxy-carbonyl-isocumarin；1h-2-Benzopyran-3-carboxylic acid,7,8-dimethoxy-1-oxo-,methyl ester；methyl 7,8-dimethoxy-1-oxoisochromene-3-carboxylate
• CAS: 3723-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: HXAADZWWAJLCPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  431.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到methyl 5-bromo-7,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Towards the Rubromycins: An Efficient Synthesis of a Suitable Isocoumarin Precursor, its Lactam Analogue, and Palladium-Catalyzed Couplings

  摘要：

  通过七个步骤和六个步骤，分别从香兰素中高效地制备出了 6-碘异香豆素 4 及其杂氮类似物 6-碘-1-氧代异喹啉 29。合成过程中的关键转化是通过定向原位硫化和霍纳-沃兹沃斯-艾蒙斯反应的变化实现的。6-iodoisocoumarin 4 及其氮杂类似物都被设计用于通过钯催化的偶联反应插入红霉素类目标结构的合成中。对于异香豆素亚基，这一计划可以通过我们的结构单元与各种底物的 Heck、Sonogashira 和 Suzuki 反应得到证实。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918417
• 作为产物：
  描述：

  opianic acid 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 7,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Total Synthesis of Heliquinomycinone: Proof of Concept and Assembly of a Fully Mature Spirocyclization Precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4709::aid-anie4709>3.0.co;2-q

文献信息

• Syntheses of differentially protected isocoumarins
  作者：Andrew N. Lowell、Philip D. Wall、Stephen P. Waters、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.077

  日期：2010.7

  Syntheses of an isocoumarin subunit suitable for the completion of purpuromycin are outlined. Specifically, work targeting an orthogonally protected isocoumarin (eventually 12% yield over 12 steps) and an improved synthesis of a symmetrically protected isocoumarin (18% over 10 steps) are described. A new modification for selective catechol protection as mediated by potassium bicarbonate is also presented

  概述了适合完成嘌呤霉素的异香豆素亚基的合成。具体地，描述了针对正交保护的异香豆素（最终在12个步骤中产率为12％）和对称保护的异香豆素的改进合成（在10个步骤中为18％）的工作。还介绍了由碳酸氢钾介导的选择性儿茶酚保护的新修饰，以及对异香豆素的氧化和还原功能化的见解。
• Synthesis of an elaborated heliquinomycin isocoumarin moiety
  作者：Thomas P. Thrash、Thomas D. Welton、Victor Behar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01966-8

  日期：2000.1

  Synthesis of a fully functionalized isocoumarin moiety 2 of DNA helicase inhibitor heliquinomycin (1) is reported. The key step is a modified condensation reaction of diethyl bromomalonate with readily accessible phthalaldehydic acid derivative 3. Introduction of an allyl side chain is accomplished by Claisen rearrangement of allyl phenyl ether 8.

  报道了DNA解旋酶抑制剂Heliquinomycin（1）的完全功能化的异香豆素部分2的合成。关键步骤是溴化丙二酸二乙酯与易于获得的邻苯二酸衍生物3的改性缩合反应。烯丙基侧链的引入是通过烯丙基苯基醚8的克莱森重排完成的。
• Towards the Rubromycins: An Efficient Synthesis of a Suitable Isocoumarin Precursor, its Lactam Analogue, and Palladium-Catalyzed Couplings
  作者：Malte Brasholz、Xiaosong Luan、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-2005-918417

  日期：——

  6-Iodoisocoumarin 4 and its aza-analogue, 6-iodo-1-oxo-isoquinoline 29, were efficiently prepared from vanillin in seven and six steps, respectively. Key transformations in their syntheses were achieved by directed ortho-lithiation and variations of Horner-Wadsworth-Emmons reactions. Both 6-iodoisocoumarin 4 and its aza-analogue were designed for insertion into syntheses of rubromycin type target structures via palladium-catalyzed coupling reactions. For the isocoumarin subunit, this plan could be confirmed through Heck, Sonogashira, and Suzuki reactions of our building block with various substrates.

  通过七个步骤和六个步骤，分别从香兰素中高效地制备出了 6-碘异香豆素 4 及其杂氮类似物 6-碘-1-氧代异喹啉 29。合成过程中的关键转化是通过定向原位硫化和霍纳-沃兹沃斯-艾蒙斯反应的变化实现的。6-iodoisocoumarin 4 及其氮杂类似物都被设计用于通过钯催化的偶联反应插入红霉素类目标结构的合成中。对于异香豆素亚基，这一计划可以通过我们的结构单元与各种底物的 Heck、Sonogashira 和 Suzuki 反应得到证实。
• Studies in the Total Synthesis of Heliquinomycinone: Proof of Concept and Assembly of a Fully Mature Spirocyclization Precursor
  作者：Donghui Qin、Rex X. Ren、Tony Siu、Changsheng Zheng、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4709::aid-anie4709>3.0.co;2-q

  日期：2001.12.17