vanillyl-methylamine | 42973-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: vanillyl-methylamine
• 英文别名: 2-methoxy-4-((methylamino)methyl)phenol；N-Methylvanillylamin；N-(3-Methoxy-4-hydroxybenzyl)-N-methylamin；N-methyl-4-hydroxy-3-methoxybenzylamine；2-Methoxy-4-[(methylamino)methyl]phenol；2-methoxy-4-(methylaminomethyl)phenol
• CAS: 42973-53-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD07440252
• 分子量: 167.208
• InChiKey: DWVROQPEVDTYSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vanillyl-methylamine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  由苯乙腈合成苯乙胺，苯乙腈是通过氰化物离子与曼尼希碱从酚类和其他苄基胺烷基化而获得的

  摘要：

  通过在酚上进行曼尼希反应或通过醛的还原烷基化获得的苄胺已代替苄基氯用于氰化氰离子化，从而获得可还原为苯乙胺的腈。来自伯，仲和叔胺的4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈的产率大致相同。没有邻位或对位的苄胺OH基团不充当烷基化剂。对于此类化合物，必须先制备季盐，然后才能实现烷基化。使用后一种方法由2,4,5-三甲氧基苯甲醛制备6-羟基多巴胺。将3，5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺环化为相应的二氢异喹啉。还制备了异喹啉和四氢异喹啉类似物。将4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈水解为高香草酸，即多巴胺的天然代谢产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80127-9
• 作为产物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 香草醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以33%的产率得到vanillyl-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXV. A synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines; Total synthesis of (.+-.)-cherylline.

  摘要：

  四种 4-苯基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（8b, c, f, g）是由两种简单的合成物--氧化苯乙烯和苄胺（2b-e）通过 β-羟基苯乙胺（3b-e）以高收率制备的。另一方面，从 4-苄氧基苯乙烯氧化物（11）得到的 β-甲氧基苯乙基甲磺酸盐（16）与苄胺（2a）偶联得到 N-苄基-β-甲氧基苯乙胺（17）。通过对 17.4'-O-Methylcherylline (18) 的酸处理，还通过相同的途径合成了 (±)-cherylline (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3107

文献信息

• A New Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-4-phenylisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Daniel M. Vodenicharov

  DOI：10.1055/s-1990-26846

  日期：——

  1,2,3,4-Tetrahyro-2-methyl-4-phenylisoquinolines 6 are obtained from aromatic aldehydes 1, methyl amine and α-haloacetophenones 2 in the presence of sodium borohydride followed by cyclization with sulfuric acid and zinc in methanol.

  在氢化钠的条件下，芳香醛1、甲胺和α-卤代苯乙酮2通过环化反应生成1,2,3,4-四氢-2-甲基-4-苯基异�quinolines 6，该环化反应使用硫酸和锌在甲醇中进行。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Difluoromethylenative Dearomatization of Phenols
  作者：Yajun Li、Lisi Zhang、Li Zhang、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/ejoc.201301225

  日期：2013.12

  Rhodium-catalyzed intramolecular difluoromethylenative dearomatization of phenols to yield azaspirocyclohexadienones containing all-carbon quaternary centers in good to excellent yields was developed. A variety of functional groups proved compatible with

  开发了铑催化的酚类分子内二氟亚甲基脱芳构化，以产生含有全碳季中心的氮杂螺环己二烯酮，收率良好至极好。各种官能团被证明与
• [EN] 1,2-DITHIOLONE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1,2-DITHIOLONE ET LEUR UTILISATION
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2020035826A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention discloses 1,2-dithiolone compounds of the formula (I), wherein, A, Cy, R, R1, R2a and R2b have the same meanings as defined in the description. The present invention further discloses methods for their preparation and the use of 1,2-dithiolone compounds of formula (I) and/or composition thereof for the protection of crops against undesired phytopathogenic microorganisms.

  本发明揭示了式(I)的1,2-二硫醚酮化合物，其中A、Cy、R、R1、R2a和R2b的含义与描述中定义的相同。本发明还公开了它们的制备方法以及利用式(I)的1,2-二硫醚酮化合物和/或其组合物保护作物免受不良植物病原微生物的方法。
• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXV. A synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines; Total synthesis of (.+-.)-cherylline.
  作者：HIROSHI HARA、RYUICHI SHIRAI、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3107

  日期：——

  Four 4-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines (8b, c, f, g) were prepared from two simple synthons, styrene oxide and the benzylamines (2b-e), via the β-hydroxyphenethylamines (3b-e) in high yield. On the other hand, the β-methoxyphenethyl methanesulfonate (16), obtained from 4-benzyloxystyrene oxide (11), was coupled with the benzylamine (2a) to give the N-benzyl-β-methoxyphenethylamine (17). A facile total synthesis of (±)-cherylline (1) was accomplished by acid treatment of 17.4'-O-Methylcherylline (18) was also synthesized through the same pathway.

  四种 4-苯基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（8b, c, f, g）是由两种简单的合成物--氧化苯乙烯和苄胺（2b-e）通过 β-羟基苯乙胺（3b-e）以高收率制备的。另一方面，从 4-苄氧基苯乙烯氧化物（11）得到的 β-甲氧基苯乙基甲磺酸盐（16）与苄胺（2a）偶联得到 N-苄基-β-甲氧基苯乙胺（17）。通过对 17.4'-O-Methylcherylline (18) 的酸处理，还通过相同的途径合成了 (±)-cherylline (1)。
• Process for the preparation of 4-hydroxy-3-methoxy-phenylacetonitrile
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03983151A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  3-Methoxy-4-hydroxyphenylacetonitrile, which is a known chemical intermediate, is obtained from the reaction of an N-(lower alkyl) 3-methoxy-4-hydroxybenzylamine with hydrogen cyanide.

  3-甲氧基-4-羟基苯乙腈是一种已知的化学中间体，可通过N-(低烷基) 3-甲氧基-4-羟基苯乙胺与氢氰酸反应得到。