2-(苯磺酰基)-N-苯基乙酰胺 | 38010-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯磺酰基)-N-苯基乙酰胺
• 英文名称: Benzolsulfonylacetanilid
• 英文别名: benzenesulfonyl-acetic acid anilide；Benzolsulfonyl-essigsaeure-anilid；Phenylsulfonessigsaeure-anilid；Acetamide, N-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-；2-(benzenesulfonyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 38010-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: XORAMBGUXPRUFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  555.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)-N-苯基乙酰胺 、 2-chlorobenzenediazonium chloride 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  砜的重氮偶合产物的结构

  摘要：

  使用IR和UV光谱法将结构分配给对甲苯磺酰基乙酸乙酯，苯磺酰基乙酰苯和苯磺酰基乙酰苯胺的重氮偶合产物V-VII 。数据已经证实这种偶联产物主要以螯合存在。描述了由相应的芳基肼基氯化物和芳烃亚磺酸钠的偶联产物V和VII的替代合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93827-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰)苯乙酮 在 氯仿 、 三(2-氯乙基)胺 、 硫酸 作用下， 生成 2-(苯磺酰基)-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fusco; Rossi, Gazzetta Chimica Italiana, 1951, vol. 81, p. 511,521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot copper-catalyzed three-component reaction: a modular approach to functionalized 2-quinolones
  作者：Ah Reum Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1039/d0ra01352h

  日期：——

  A copper-catalyzed three-component annulation for the synthesis of functionalized 2-quinolones was developed. Three reactions including an SN2, a Knoevenagel, and finally C–N bond formation are involved in the designed cascade reaction using 2-bromoacylarenes, 2-iodoacetamide, and nucleophiles as the three components. A new catalytic system was discovered during the study and this modular approach

  开发了一种用于合成功能化 2-喹诺酮类的铜催化三组分环化。使用 2-溴代芳烃、2-碘乙酰胺和亲核试剂作为三个组分的设计级联反应涉及三个反应，包括 S N 2、Knoevenagel 和最后形成 C-N 键。研究期间发现了一种新的催化系统，这种模块化方法可以高效地获得功能化的 2-喹诺酮衍生物，与广泛的官能团兼容，可扩展且经济。所得产物的进一步衍生证明了该方法的合成效用。
• Reaction of different α-sulfonyl acetamides with methyl acrylate
  作者：Meng-Yang Chang、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00475-1

  日期：2002.6

  The base-induced tandem-coupling/cyclization reactions of various α-sulfonyl acetamide derivatives A with methyl acrylate differentiated between two different pathways to form α-sulfonyl analogs of glutarimides B and 2-hydroxycyclohexenecarboxylic acid derivatives C in different ratios. The reaction of α-sulfonyl acetamide dianion with methyl acrylate depended on three factors: the stability of the

  各种α-磺酰基乙酰胺衍生物A与丙烯酸甲酯的碱诱导的串联偶联/环化反应在两种不同的途径之间进行区分，从而以不同的比例形成戊二酰亚胺B和2-羟基环己烯羧酸衍生物C的α-磺酰基类似物。α-磺酰基乙酰胺二价阴离子与丙烯酸甲酯的反应取决于三个因素：二价阴离子的稳定性，丙烯酸甲酯的浓度以及磺酰和酰胺取代基的结构。通过改变反应条件，我们有效地控制了环加成反应以合成所需的产物，每种产物均具有潜在的生物学活性。提出了反应的闭环机理。
• ?-Phenylsulfonyl-N-arylacetamides (?-phenylsulfonylacetanilides):1H,13C and15N NMR spectral characterization
  作者：Erkki Kolehmainen、Henryk Janota、Ryszard Gawinecki、Katri Laihia、Reijo Kauppinen

  DOI：10.1002/1097-458x(200005)38:5<384::aid-mrc643>3.0.co;2-4

  日期：2000.5

  1H and 13C NMR chemical shift assignments for 11 α‐phenylsulfonylacetanilides and 15N NMR chemical shifts for four representative congeners are reported. The 1H and 13C chemical shift assignments are based on DQF COSY and PFG 1H,13C HMQC/HMBC experiments. The 15N NMR chemical shifts were determined by PFG 1H,15N HMBC experiments. The correlation analyses with Hammett‐type substituent constants gave

  报告了 11 α-苯基磺酰乙酰苯胺的 1H 和 13C NMR 化学位移分配以及四种代表性同源物的 15N NMR 化学位移。1H 和 13C 化学位移分配基于 DQF COZY 和 PFG 1H,13C HMQC/HMBC 实验。15N NMR化学位移由PFG 1H,15N HMBC实验确定。与哈米特型取代基常数的相关性分析给出了苯胺环中 δ(C-1) 的显着结果。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Grothe, Archiv der Pharmazie, 1900, vol. 238, p. 611
  作者：Grothe

  DOI：——

  日期：——
• Huang, Xian; Pi, Jin-Hong, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 15, p. 2291 - 2295
  作者：Huang, Xian、Pi, Jin-Hong

  DOI：——

  日期：——

表征谱图