benzyl 2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acetate | 65340-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Benzyl-3-methoxy-4-benzyloxyphenylacetat；benzyl 4-benzyloxy-3-methoxyphenylacetate；benzyl 2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 65340-85-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: FHHVTWDAWUTMNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acetate 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Horn; Dijkstra; Mulder, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 5, p. 469 - 472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  高香草酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到benzyl 2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  潜在的主动糖基化中的Pummerer反应中断：具有可回收和再生离去基团的糖基供体

  摘要：

  通过简单而有效的氧化，将潜在的O-糖苷2-（2-丙基硫醇）苄基（PTB）糖苷转化为相应的活性糖基供体2-（2-丙基亚磺酰基）苄基（PSB）糖苷。用三氟甲磺酸酐处理PSB供体和各种受体可提供所需糖苷，收率良好至极佳。可以通过Pummerer反应中断而激活的离去基团可以循环（PSB-OH）并再生为前体（PTB-OH）。用这种新开发的方法，以收敛的[3 + 1]方式有效地合成了天然的保护肝脏的糖苷，莱诺糖苷F。本发明的总合成也导致该苯乙酮类糖苷的结构改变。

  DOI：

  10.1002/anie.201507861

文献信息

• Amino acid derivatives and their use as thrombin inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06255301B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  There is provided compounds of formula I, wherein R1, R2, R3, Rx, Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required as in thrombosis or as anticoagulants.

  提供了式I的化合物，其中R1、R2、R3、Rx、Y、n和B具有描述中给出的含义，这些化合物可作为类胰蛋白酶竞争性抑制剂，如凝血酶，特别适用于需要抑制凝血酶的情况，如血栓形成或抗凝剂治疗。
• 一种伊伐布雷定杂质的制备方法
  申请人：浙江京新药业股份有限公司

  公开号：CN108424389A

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明公开了一种伊伐布雷定杂质的制备方法，具体包括分别以3‑羟基‑4‑甲氧基苯乙酸(式1a)和4‑羟基‑3‑甲氧基苯乙酸(式1b)为起始原料，经过多步反应得到伊伐布雷定的两个杂质，本发明的制备方法简单，纯度高，得到的杂质可以用于定性和定量的分析，从而提高伊伐布雷定的用药安全性。
• New amino acid derivatives and their use as thrombin inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20020019371A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  There is provided compounds of formula I, 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R x , Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了公式I,1的化合物，其中R1、R2、R3、Rx、Y、n和B的含义在描述中给出，这些化合物可用作类似胰蛋白酶的蛋白酶的竞争性抑制剂，如凝血酶，特别用于治疗需要抑制凝血酶的情况（如血栓形成）或作为抗凝剂。
• The SAR analysis of TRPV1 agonists with the α-methylated B-region
  作者：Yongsung Cho、Myeong Seop Kim、Ho Shin Kim、Jihyae Ann、Jiyoun Lee、Larry V. Pearce、Vladimir A. Pavlyukovets、Matthew A. Morgan、Peter M. Blumberg、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.059

  日期：2012.8

  A series of TRPV1 agonists with amide, reverse amide, and thiourea groups in the B-region and their corresponding alpha-methylated analogues were investigated. Whereas the alpha-methylation of the amide B-region enhanced the binding affinities and potencies as agonists, that of the reverse amide and thiourea led to a reduction in receptor affinity. The analysis indicated that proper hydrogen bonding as well as steric effects in the B-region are critical for receptor binding. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile synthesis of 4,5,6a,7-tetrahydrodibenzo[de,g]chromene heterocycles and their transformation to phenanthrene alkaloids
  作者：Nirav Kapadia、Wayne Harding

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.095

  日期：2013.10

  Oxa-Pictet Spengler cyclization and microwave-assisted C-H arylation have been implemented as key steps in the synthesis of new isochroman heterocycles containing a 4,5,6a,7-tetrahydrodibenzo[de,g] chromene motif. These isochromans may be easily transformed to phenanthrene alkaloids via acidic cleavage of the isochroman ring and standard synthetic manipulations thereafter. The route described is attractive in that it provides access to two biologically interesting scaffolds in simple and high yielding synthetic steps. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.