(E)-6,7-dibromo-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl acetate | 75107-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-6,7-dibromo-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: 6,7-dibromo-3,7-dimethyloct-2-enyl acetate；6,7-Dimethyl-2-octenyl acetate；[(E)-6,7-dibromo-3,7-dimethyloct-2-enyl] acetate
• CAS: 75107-39-0
• 化学式: C₁₂H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 356.098
• InChiKey: JLQMVQMYEIHAPP-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 0.055 Torr)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 碘苯二乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到(E)-6,7-dibromo-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  化学发散，可调谐和选择性碘（III）介导的聚戊二烯的溴官能化。

  摘要：

  碘（III）试剂对溴化物的轻度氧化产生了活性的亲电子溴化物质，该物质与聚异戊二烯反应。通过对I（III）/ Br组合进行简单和较小的变化，可以选择性地将反应性转向二溴化，氧溴化或溴环化，从而获得广泛的溴化基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02125

文献信息

• Selective bromination of polyenes by 2,4,4,6-tetrabromocyclohexa-2,5-dienone
  作者：Tadahiro Kato、Isao Ichinose

  DOI：10.1039/p19800001051

  日期：——

  4,6-Tetrabromocyclohexa-2,5-dienone (TBCO) liberates bromonium ion when treated with polyenes to form brominated products. The results of the reaction of TBCO with simple olefins are presented. The analogous bromo-ketones, 4-bromo-2,4,6-trichloro- and 2,4,6-tribromo-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone, (4) and (5) respectively, afford the same products (3a), (6), and (7) when treated with geranyl cyanide

  当用多烯处理形成溴化产物时，2,4,4,6-四溴环己基-2,5-二烯酮（TBCO）释放出溴离子。给出了TBCO与简单烯烃的反应结果。类似的溴代酮（4-溴-2,4,6-三氯-和2,4,6-三溴-4-甲基-环己-2,5-二烯酮）（4）和（5）分别提供相同的产品（3a），（6）和（7）用香叶基氰化物（1; R = CN）处理时。有证据表明二溴化物（3a）的形成可能是由于顺序反应。在十六烷基三甲基溴化铵的存在下，TBCO是在非常温和的条件下对多烯进行选择性溴化的极好试剂。
• Chemodivergent, Tunable, and Selective Iodine(III)-Mediated Bromo-Functionalizations of Polyprenoids
  作者：Tatyana D. Grayfer、Pascal Retailleau、Robert H. Dodd、Joëlle Dubois、Kevin Cariou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02125

  日期：2017.9.15

  Mild oxidation of bromides by iodine(III) reagents generated active electrophilic bromination species that were reacted with polyprenoids. By simple and minor variations of an I(III)/Br combination, the reactivity could be selectively steered toward dibromination, oxybromination, or bromocyclization, giving access to a wide array of brominated motifs.

  碘（III）试剂对溴化物的轻度氧化产生了活性的亲电子溴化物质，该物质与聚异戊二烯反应。通过对I（III）/ Br组合进行简单和较小的变化，可以选择性地将反应性转向二溴化，氧溴化或溴环化，从而获得广泛的溴化基序。
• Reaction of sulfoxide hydrochlorides and hydrobromides with trisubstituted olefins
  作者：A. M. Moiseenkov、V. A. Dragan、A. V. Lozanova、V. V. Veselovskii

  DOI：10.1007/bf00961107

  日期：1988.8
• KATO TADAHIRO; ICHINOSE ISAO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 5, 1051-1056
  作者：KATO TADAHIRO、 ICHINOSE ISAO

  DOI：——

  日期：——
• MOISEENKOV, A. M.;DRAGAN, V. A.;LOZANOVA, A. V.;VESELOVSKIJ, V. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 8, S. 1797-1803
  作者：MOISEENKOV, A. M.、DRAGAN, V. A.、LOZANOVA, A. V.、VESELOVSKIJ, V. V.

  DOI：——

  日期：——