烯丙基苯基硒 | 14370-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 烯丙基苯基硒
• 中文别名: 烯丙基苯基硒醚
• 英文名称: allyl phenyl selenide
• 英文别名: phenyl allyl selenide；allyl(phenyl)selane；prop-2-enylselanylbenzene
• CAS: 14370-82-2
• 化学式: C₉H₁₀Se
• 分子量: 197.138
• InChiKey: HGVAUOKQFBXKDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10℃
• 沸点：
  109-110℃ (37 Torr)
• 密度：
  1.308 g/mL at 20 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S20/21
• 危险类别码：
  R23/25
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2810

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基苯基硒 在 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 烯丙醇
  参考文献：
  名称：

  Phenylselenodesilylation of allylsilanes and regiospecific transformation of allylsilanes to allylic alcohols via allylselenides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92482-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-2-(phenylselanyl)acetate 在 ammonium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 烯丙基苯基硒
  参考文献：
  名称：

  alpha催化的碳-碳键的形成，使用α-有机硫烷基和有机纤维基-α-氟乙酸衍生物。

  摘要：

  soft催化的α-有机硫烷基和有机糖基-α-氟乙酸酯1-2，乙酰胺3-4和乙腈5与柔软的亲核试剂的反应进行，得到的产物6a-b，7a-c，8a-c，9a-e好到高产。我们还成功地进行了dium催化的分子内环化反应，并获得了独特的5-亚甲基-2-氧代四氢吡喃16-17。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1611

文献信息

• Hexacarbonylmolybdenum(0)-Induced Dechalcogenization of Allylic Sulfides, Sulfones, and Selenides: Nucleophilic Substitution and Reductive Dechalcogenization
  作者：Yoshiro Masuyama、Kohji Yamada、Soh-hei Shimizu、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.62.2913

  日期：1989.9

  Hexacarbonylmolybdenum(0)-induced dechalcogenization of allylic sulfides I, sulfones II, and selenides III in refluxing dioxane, which led to nucleophilic substitutions with carbon nucleophiles. Attack of the relatively bulky nucleophile, 2-ethoxycarbonyl-2-sodiocyclopentanone occurred regioselectively at the less substituted end of the allyl unit after the dechalcogenization to give only one isomer

  六羰基钼 (0) 诱导的烯丙基硫化物 I、砜 II 和硒化物 III 在回流的二恶烷中脱硫，导致碳亲核试剂发生亲核取代。相对庞大的亲核试剂 2-乙氧羰基-2-钠基环戊酮的攻击在脱硫后烯丙基单元的较少取代末端发生区域选择性，仅产生一种异构体。钠丙二酸二乙酯对 I 和 III 的攻击优先发生在 γ 位，而对 II 的攻击优先发生在脱磺酰化后烯丙基单元的更多取代端。在没有碳亲核试剂的情况下，在回流的二恶烷中用 Mo(CO)6 处理​​ I、II 和 III 导致还原性脱硫。H2O 的加入加速了还原脱硫。
• Lewis Acid Mediated Reactions of Allyl Chalcogenides with Ethyl Glyoxylate
  作者：Kazunori Hirabayashi、Hideki Sato、Yu Kuriyama、Jun-ichi Matsuo、Soichi Sato、Toshio Shimizu、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/cl.2007.826

  日期：2007.7.5

  sulfide reacted with ethyl glyoxylate in the presence of tin(IV) chloride to give a tetrahydrofuran derivative. The presence of a bulky substituent on the sulfur atom was crucial to the present reaction. The reaction of allyl mesityl selenide also gave a cycloaddition product, whereas allylation occurred when allyl mesityl telluride was used.

  在氯化锡 (IV) 存在下，烯丙基甲基硫醚与乙醛酸乙酯反应得到四氢呋喃衍生物。硫原子上大取代基的存在对本反应至关重要。烯丙基甲基硒化物的反应也产生环加成产物，而当使用烯丙基甲基亚碲化物时发生烯丙基化。
• Ionic liquid/PPh3 promoted cleavage of diphenyl disulfide and diselenide: a straight-forward metal-free one-pot route to the synthesis of unsymmetrical sulfides and selenides
  作者：Subhash Banerjee、Laksmikanta Adak、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.047

  日期：2012.4

  A metal-free cleavage of diphenyl disulfide and diphenyl diselenide has been achieved using ionic liquid/triphenyl phosphine (PPh3) and a convenient protocol for the one-pot synthesis of unsymmetrical sulfides and selenides by condensing ‘in situ’ generated thiolate or selenate anion with alkyl halides has been developed. In addition, 1,4-conjugate addition of the generated thiolate anions to activated

  使用离子液体/三苯基膦（PPh 3）和便捷的方案，通过“原位”生成的硫醇盐或硒酸根离子缩合一锅合成不对称的硫化物和硒化物，已实现了对二苯基二硫化物和二苯基二硒化物的无金属裂解。已经开发出具有卤代烷的化合物。此外，还证明了将生成的硫醇盐阴离子与1，4-共轭加成到活化烯烃上。离子液体溴化1-甲基-3-戊基咪唑鎓[pmIm] Br在促进反应过程中起着至关重要的作用，并且与其他溶剂相比，具有出色的活性和选择性。[pmIm] Br已被重复使用至少五次而没有明显的活性损失。
• Syntheses of the Optically Active Terpene Hydroxyphenylselenides
  作者：Jacek Ścianowski、Mirosław Wełniak

  DOI：10.1080/10426500902947682

  日期：2009.6.23

  The optically active hydroxyphenylselenides derived from the p-menthane, carane, and pinane systems have been obtained. Two methods of hydroxyphenylselenides synthesis have been compared. The first method is based on the reaction of alkenes with N-(phenylseleno)succinimide in the presence of water, and the second from epoxides as a result of the reaction with sodium benzeneselenolate. The influence

  已经获得了衍生自对薄荷烷、卡拉烷和蒎烷体系的旋光羟基苯硒化物。已经比较了羟苯基硒化物的两种合成方法。第一种方法基于烯烃与 N-(苯基硒基)琥珀酰亚胺在水存在下的反应，第二种方法是与苯硒酸钠反应产生的环氧化物。已经证明了基材结构对所得产品组成的影响。
• Synthesis of allyl selenides by palladium-catalyzed decarboxylative coupling
  作者：Shelli R. Waetzig、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/b806949b

  日期：——

  This communication details the Pd-catalyzed decarboxylation of selenocarbonates; use of a chiral nonracemic catalyst affords enantioenriched allyl selenides which undergo stereospecific [2,3]-sigmatropic rearrangements to form enantioenriched allylic amines and chlorides.

  该通讯详细介绍了钯催化的硒代碳酸酯的脱羧；手性非外消旋催化剂的使用提供了对映体富集的烯丙基硒化物，其经历了立体有规的[2,3]-σ重排以形成对映体富集的烯丙基胺和氯化物。

表征谱图