erythro-2-Piperirino-1,2-diphenylethanol | 17244-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: erythro-2-Piperirino-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: erythro-2-piperidino-1,2-diphenylethanol；erythro-α'-Piperidino-bibenzyl-α-ol；(1R,2S)-1,2-Diphenyl-2-piperidin-1-yl-ethanol；(1R,2S)-1,2-diphenyl-2-piperidin-1-ylethanol
• CAS: 17244-78-9；17278-18-1；19640-36-9；19640-37-0；78792-49-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: ZGYPFPPCAPRYKE-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  399.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2-Piperirino-1,2-diphenylethanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 erythro-1-anilino>-2-piperidino-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  金属有机配合物中光诱导分子内电子转移的自由基阳离子探针

  摘要：

  fac-（bpy）Re I（CO）3（DA）+类型的两种过渡金属配合物（其中bpy = 2,2'-联吡啶，DA是被1,2-二胺电子供体取代的吡啶配体）已经准备好了。1,2-二胺由于被单电子转移氧化激活时容易发生快速的C-C键断裂，因此可作为“反应性供体配体”。二胺配合物的光激发通过金属到配体电荷转移（MLCT）状态的分子内电子转移猝灭提供[配体-配体电荷转移（LLCT）状态，[（bpy）Re I（CO）3（DA） ] + + ħ ν→[（BPY • -）重新II（CO）3（DA）] + *（MLCT）→[（bpy •-）Re I（CO）3（DA •+）] + *（LLCT）。光化学产物和量子效率研究表明，二胺反应性供体配体高效地经历了光诱导的C-C键断裂，这大概是通过自由基阳离子（DA •+）（以LLCT激发态存在）。激光闪光光解法可以直接检测由C-C键断裂形成的基于金属配合物的自由基。通

  DOI：

  10.1021/jp953537l
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯基乙酰苯 在 乙醚 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 erythro-2-Piperirino-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Analgesics. III. Hydrochlorides of Phenylalkylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01177a080
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 erythro-2-Piperirino-1,2-diphenylethanol 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 104.0h， 生成 泼西汀
  参考文献：
  名称：

  四种抗抑郁药瑞波西汀的立体异构体的立体发散合成

  摘要：

  利用手性氨基醇-铜（II）催化剂Cu-L1c和Cu-ent-L1c促进手性醛（S）-3或（R）-3与硝基甲烷的非对映选择性硝基羟醛反应，分别导致优先形成硝基二醇衍生物的某些立体异构体4。使用这种催化方案，抗抑郁药瑞波西汀的所有四种立体异构体均被分散制备。该合成路线的最高总收率由醛（S）-3达到30.5％。

  DOI：

  10.1039/c7ob01283g

文献信息

• Aminothiol compound
  申请人：——

  公开号：US20040181057A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention discloses an aminothiol compound having a general formula I wherein R 1 -R 5 are substitutable ligands. Such compound can perform as a superior catalyst in an asymmetric addition reaction of organic metal compounds and aldehyde. According to the present invention, the aminothiol compound is needed only less than 0.02% based on main reactants to obtain enantioselectivity higher than 98% enantiomeric excess, whereby the asymmetric reactions can become very economic. 1

  本发明揭示了一种具有一般式I的氨基硫醇化合物，其中R1-R5是可替换的配体。这种化合物可以作为有机金属化合物和醛的不对称加成反应中的优良催化剂。根据本发明，仅需要少于主要反应物的0.02％的氨基硫醇化合物即可获得高于98％对映选择性的对映异构体过量，从而使不对称反应变得非常经济。
• New β-amino thiols as efficient catalysts for highly enantioselective alkenylzinc addition to aldehydes
  作者：Shi-Liang Tseng、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.093

  日期：2005.2

  A series of new optically active beta-amino thiols and thiolacetates prepared from the simple natural amino acid, (S)-(-)-valine, were found to be effective catalysts for the enantioselective addition of alkenylzinc to alclehydes and thereby providing an efficient route for chiral (E)-allylic alcohols with ees of up to >99% in the presence of 7a (1 mol %). (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Secondary and Tertiary Amino Ketones and Alcohols Derived from Desoxybenzoin and 1,2-Diphenylethanol.¹ Ring-Chain Tautomerism of the α-(β-Hydroxyethylamino) Ketones²
  作者：Robert E. Lutz、James A. Freek、Robert S. Murphey

  DOI：10.1021/ja01186a012

  日期：1948.6
• Isomeric Amino Alcohols from the Reaction of Styrene Oxide with Benzylamine
  作者：Colin L. Browne、Robert E. Lutz

  DOI：10.1021/jo50009a002

  日期：1952.9
• Photochemistry of Intramolecular Charge Transfer Excited States in Donor-Acceptor-Substituted Diamines
  作者：Yingsheng Wang、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1021/j100018a019

  日期：1995.5

  The photochemistry and photophysics of 1,2-diamines C(5)H(10)NCHPhCHPhNHC(6)H(4)R (1, R = CN, and 2, R = 4-pyridyl) have been examined. These compounds display a strong absorption band in the near-UV which is due to intramolecular charge transfer from the secondary amine group to the 4-cyanophenyl or (4-pyridyl)phenyl acceptor unit. Photoexcitation into this absorption band leads to moderately intense fluorescence from the (1)LE state of the charge transfer chromophore and to homolytic bond fragmentation across the 1,2 C-C bond with moderate quantum efficiency. Detailed photochemical and photophysical studies reveal that the bond fragmentation reaction ensues from a second intramolecular charge transfer excited state (denoted (CT)-C-1) which is based on electron transfer from the tertiary piperidine nitrogen to the 4-cyanophenyl or (4-pyridyl)phenyl unit. Photochemical product analysis reveals that erythro --> three (or three --> erythro) isomerization occurs under both argon-degassed and air-saturated conditions. This observation indicates that recombination of the radicals formed by bond fragmentation occurs, both within the geminate pair and between free radicals that have escaped the solvent cage. Analysis of fluorescence, transient absorption, and steady-state photochemical kinetics data indicates that (1) internal conversion from the (1)LE state to the (CT)-C-1 state by intramolecular electron transfer occurs with k greater than or equal to 10(9) s(-1) in all of the diamines; (2) bond fragmentation within the (CT)-C-1 state occurs with k greater than or equal to 10(8) s(-1) in each of the diamines: (3) bond fragmentation may be faster in erythro-1 than in threo-1.