(E)-N,N-dibenzyl crotonamide | 57625-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N,N-dibenzyl crotonamide
• 英文别名: N,N-dibenzylbut-2-enamide
• CAS: 57625-29-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: PDSGNCLCMINFGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dibenzyl crotonamide 、 ZINC;phenylmethanesulfonate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸和烷基亚磺酸锌对亲电烯烃的光催化自由基烷基化

  摘要：

  通过容易制备或可商购的亚磺酸锌的光催化氧化获得烷基。描述了铱（III）配合物6 Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）PF 6作为光催化剂引发的各种电子贫乏烯烃的便捷苄基化和烷基化。此外，已表明亚磺酸锌可用于具有高度亲电性的迈克尔受体的容易的非自由基磺酰化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01669
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 二苄胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-N,N-dibenzyl crotonamide
  参考文献：
  名称：

  无金属的串联氧化芳基迁移和C–C键裂解：由丙烯酸衍生物合成α-酮酰胺和酯

  摘要：

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502834g

文献信息

• Metal-free amidation of carboxylic acids with tertiary amines
  作者：Wong Phakhodee、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c6ra12801g

  日期：——

  A direct amidation of carboxylic acids with tertiary amines could be carried out in the presence of the Ph3P–I2 activator. With an appropriate reagent addition sequence, a range of carboxylic acids including aliphatic, allylic, and aromatic acids could be converted into their corresponding tertiary amides under mild conditions without requirement of metal catalysis.

  在Ph 3 P–I 2活化剂的存在下，可以将羧酸与叔胺直接酰胺化。通过适当的试剂添加顺序，可以在温和的条件下将包括脂肪族，烯丙基和芳族酸在内的多种羧酸转化为它们相应的叔酰胺，而无需金属催化。
• Highly Regioselective Three-Component Domino Heck–Negishi Coupling Reaction for the Functionalization of Purines at C6
  作者：Dong-Chao Wang、Hong-Ying Niu、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hui-Xuan Wang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/ol4032683

  日期：2014.1.3

  A highly regioselective three-component domino Heck-Negishi coupling reaction has been developed. Organozinc reagents are used to trap an alkylpalladium intermediate of olefins for a first example in the domino Heck reaction. This reaction is applicable to acrylates (or acrylamides) and purine compounds, producing a series of novel purine compounds with carbon substituents at the C6 position in moderate to good yields.
• Photocatalytic Radical Alkylation of Electrophilic Olefins by Benzylic and Alkylic Zinc-Sulfinates
  作者：Andrea Gualandi、Daniele Mazzarella、Aitor Ortega-Martínez、Luca Mengozzi、Fabio Calcinelli、Elia Matteucci、Filippo Monti、Nicola Armaroli、Letizia Sambri、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/acscatal.7b01669

  日期：2017.8.4

  Alkyl radicals are obtained by photocatalytic oxidation of readily prepared or commercially available zinc sulfinates. The convenient benzylation and alkylation of a variety of electron-poor olefins triggered by the iridium(III) complex 6 Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6 as photocatalyst is described. Moreover, it is shown that zinc sulfinates can be used for facile nonradical sulfonylation reactions with

  通过容易制备或可商购的亚磺酸锌的光催化氧化获得烷基。描述了铱（III）配合物6 Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）PF 6作为光催化剂引发的各种电子贫乏烯烃的便捷苄基化和烷基化。此外，已表明亚磺酸锌可用于具有高度亲电性的迈克尔受体的容易的非自由基磺酰化反应。
• Metal-Free Tandem Oxidative Aryl Migration and C–C Bond Cleavage: Synthesis of α-Ketoamides and Esters from Acrylic Derivatives
  作者：Le Liu、Liang Du、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol502834g

  日期：2014.11.7

  novel tandem metal-free oxidative aryl migration/C–C bond-cleavage reaction, mediated by hypervalent iodine reagent, has been discovered. The presented transformation provided straightforward access to important α-ketoamide and α-ketoester derivatives from readily available acrylic derivatives via a concerted process of 1,2-aryl shift concomitant with C–C bond cleavage.

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。