3,3,5,5-tetraphenyl-1,2,4-trithiolane | 4198-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,5,5-tetraphenyl-1,2,4-trithiolane
• 英文别名: tetraphenyl-1,2,4-trithiolane；3,3,5,5-Tetraphenyl-1,2,4-trithiolan
• CAS: 4198-12-3
• 化学式: C₂₆H₂₀S₃
• 分子量: 428.643
• InChiKey: PRDGEOXKCTZEMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,5-tetraphenyl-1,2,4-trithiolane 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到二苯基甲烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  Huisgen, Rolf, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 43, # 1-2, p. 63 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷硫酮 在 alpha-diazocamphor 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以28%的产率得到3,3,5,5-tetraphenyl-1,2,4-trithiolane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of a-Diazocamphor with Aromatic Thioketones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10560

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloadditions, 97. – Some Cycloadditions of Aromatic ThioneS-Oxides
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston、Kurt Polborn、Francisco Palacios-Gambra

  DOI：10.1002/jlac.199719970127

  日期：1997.1

  Surprisingly, thiobenzophenone S-oxide (5) and thione 6 afforded the spiro-1,2,4-trithiolane 7 (86%) instead of the expected spiro-1,2,4-oxadithiolane 16. Structure 7 was established via spectra, single-crystal X-ray analysis, and an independent synthesis from thiobenzophenone S-sulfide (15) and 6. On accepting the formation of 16 by 1,3-cycloaddition as a first step, we reduced the mechanistic problem

  出人意料的是，硫代二苯甲酮S-氧化物（5）和硫酮6提供了螺1，2，4-三硫杂环戊烷7（86％），而不是预期的螺1，2，4-氧杂二硫杂环戊烷16。结构7是通过光谱，单晶X射线分析以及硫代二苯甲酮S-硫化物（15）和6的独立合成建立的。在第一步中接受通过1,3-环加成反应形成16的过程中，我们将机理问题简化为转化16 + 6 15 +二酮8；讨论了三种可能的途径。硫芴酮S氧化物（25）与6结合成三硫杂环戊烷27，产率低；25到9,9'-联芴基（26）的自发转化优先。5与（E）-环辛烯（28）的1：1反应中不涉及1,3-环加成。图5作为杂1，3-二烯与28结合成Diels-Alder型加合物30。
• Metallkomplexe mit funktionalisierten Schwefelliganden, XV [1]. Reaktionen von Platin(0)-Komplexen mit 1,2,4-Trithiolanen, 1,2,4,5-Tetrathianen, 1,2,3,5,6-Pentathiepanen sowie Thioketonen. Kristallstrukturanalyse von (Ph₃P)₂Pt(η²-Ph₂C=S) / Metal Complexes of Functionalized Sulfur Containing Ligands, XV [1]. Reactions of Platinum(O) Complexes with 1,2,4-Trithiolanes, 1,2,4,5-Tetrathianes, 1,2,3,5,6-Pentathiepanes as well as Thioketones. X-Ray Structure Analysis of (Ph₃P)₂Pt(η²-Ph₂C=S)
  作者：Wolfgang Weigand、Ralf Wünsch、Christian Robl、Grzegorz Mloston、Heinrich Nöth、Manfred Schmidt

  DOI：10.1515/znb-2000-0601

  日期：2000.6.1

  3,3,5,5-Tetraphenyl-1,2,4-trithiolane (1) reacts with twofold excess of (Ph₃P)₂Pt(η²-C₂H₄) (4) to give a 1:1 mixture of the complexes (Ph₃P)₂ (6a) and (Ph₃P)₂Pt(η²-Ph₂C=S) (7a). Treatment of 3,3,6,6-tetraphenyl-1,2,4,5-tetrathiane (2) with a fourfold excess of 4 yields [Pt₂(PPh₃)₄(μ-S)₂] (8) and the platinum(O) compound 7a. The reaction of the 1,2,3,5,6- pentathiepane 3 with a fourfold excess of 4 affords a 1:1:1 mixture of 8, the platinum(O) complex 7b and the bis-thiolato platinum(II) complex 6b. The thioketone complexes 7a-c were formed in smooth reactions of 4 with the thioketones 5a-c. The molecular structure of (Ph₃P)₂Pt(η²-Ph₂C=S) (7a) has been established by single-crystal X-ray analysis.

  3,3,5,5-四苯基-1,2,4-三硫环戊烷（1）与过量的（Ph3P）2Pt(η2-C2H4)（4）反应，得到复合物（Ph3P）2 （6a）和（Ph3P）2Pt(η2-Ph2C=S)（7a）的1:1混合物。3,3,6,6-四苯基-1,2,4,5-四硫环戊烷（2）与四倍量的4反应产生[Pt2(PPh3)4(μ-S)2]（8）和铂（O）化合物7a。1,2,3,5,6-五硫己烷3与四倍量的4反应产生8、铂（O）配合物7b和双硫代硫醇铂（II）配合物6b的1:1:1混合物。硫酮配合物7a-c是4与硫酮5a-c的顺利反应形成的。 （Ph3P）2Pt(η2-Ph2C=S)（7a）的分子结构已通过单晶X射线分析确定。
• Reaction of 3,3,5,5‐Tetraphenyl‐1,2,4‐trithiolane with Pt ⁰ (bisphosphane)(η ² ‐nbe) Complexes Bearing Bridged Bisphosphane Ligands with Various Bite Angles
  作者：Thomas Weisheit、Holm Petzold、Helmar Görls、Grzegorz Mloston、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1002/ejic.200900121

  日期：2009.8

  A series of Pt0(η2-nbe) complexes [nbe = norbornene (bicyclo[2.2.1]hept-2-ene)] bearing bridged bisphosphane ligands with various bite angles (5a–c) was treated with 3,3,5,5-tetraphenyl-1,2,4-trithiolane (1) at 50 °C in a toluene solution. These reactions resulted in the formation of the appropriate dithiolato complexes 6a–c as well as the η2-thioketone complexes 7a–c with respect to the 31P1H} NMR

  一系列 Pt0(η2-nbe) 配合物 [nbe = 降冰片烯 (bicyclo[2.2.1]hept-2-ene)] 带有不同咬合角 (5a-c) 的桥连双膦配体，用 3,3,5, 5-四苯基-1,2,4-三硫戊环 (1) 在 50 °C 的甲苯溶液中。根据 31P1H} NMR 光谱数据，这些反应导致形成适当的二硫醇配合物 6a-c 以及 η2-硫酮配合物 7a-c。所有分离的复合物都得到充分表征。使用 31P1H} NMR 光谱的动力学研究揭示了 1 中的一级动力学，表明 1 的已知环回复是这些反应的初始和速率决定步骤。dithiolato 络合物 6a-c 的形成表明二苯基硫代亚砜 (3) 的 1,3-偶极电环化在溶液中生成二苯基二硫醚 (4)。
• Reactions of Selected Aromatic Thioketones with Dodecarbonyltriiron
  作者：Ahmad Q. Daraosheh、Helmar Görls、Mohammad El‐khateeb、Grzegorz Mloston、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1002/ejic.201000770

  日期：2011.1

  the type (Ph2C)S2Fe2(CO)6 and the well known trinuclear complex Fe3S2 (CO)9 as by-products. Complex 9a can also be obtained from the reaction of Fe3(CO)12 with thiobenzophenone (2a). In a similar way, 4,4′-bis(dimethylamino)thiobenzophenone (2b) reacts with Fe3(CO)12 to give Fe2(CO)6[κ,μ-S,η2-(C17H20N2S)] (9b). The cyclic aromatic thioketones such as dibenzosuberenethione (2c) and xanthione (2d) react

  十二羰基三铁与 3,3,5,5-四苯基-1,2,4-三硫戊环 (1e) 反应生成邻位金属化配合物 Fe2(CO)6[κ,μ-S,η2-(C13H10S)] (9a )、(Ph2C)S2Fe2(CO)6 型配合物和众所周知的三核配合物 Fe3S2 (CO)9 作为副产物。配合物 9a 也可以从 Fe3(CO)12 与噻吩二苯甲酮 (2a) 的反应中获得。以类似的方式，4,4'-双(二甲氨基)噻二苯甲酮 (2b) 与 Fe3(CO)12 反应生成 Fe2(CO)6[κ,μ-S,η2-(C17H20N2S)] (9b)。环状芳香硫酮如二苯并丁硫酮 (2c) 和氧杂蒽酮 (2d) 与 Fe3(CO)12 反应生成环金属化产物 Fe2(CO)6[κ,μ-S,η2-(C15H12S)] (9c) 和 Fe2 (CO)6[κ,μ-S,η2-(C13H8OS)] (9d) 和少量的 Fe3S2(CO)9。配合物
• Thiocarbonyl S-sulfides, a new class of 1,3-dipoles
  作者：Rolf Huisgen、Jochen Rapp

  DOI：10.1021/ja00237a047

  日期：1987.2