2-Amino-3-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester | 119825-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-amino-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 119825-72-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD19661134
• 分子量: 143.186
• InChiKey: FBJOIJMLWUNGFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2(diphenyl methylene)amino-3-methyl-4-pentenoate 在 柠檬酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-Amino-3-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属催化合成α-氨基酸-衍生自α-氨基酸酯的席夫碱的烷基化（区域，立体-选择性）

  摘要：

  描述了合成γ，δ-不饱和α-氨基酸酯的一般方法。衍生自甘氨酸和丙氨酸酯的席夫碱在钯或钼催化剂的存在下，在中性或碱性条件下，使用烯丙基碳酸盐，酯或卤化物进行烷基化（收率20-95％）。这些不太稳定的亲核试剂与反应η 3烯丙基物种上相反的一侧的钯和它们可以被归类为软亲核体。用各种不对称亲电试剂研究了区域选择性。水解后，获得了几种具有生物学意义的功能化α-氨基酸（酶抑制剂）。使用Pd（OAc）2的二苯甲酮亚胺甘氨酸甲酯的不对称钯烯丙基烷基化+（+）DIOP的ee最高达到68％；用于合成α-氨基酸的这种新的有用的手性亲核试剂的对映体选择性钯促进的烷基化是已知的最高ee之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86035-x

文献信息

• A Rapid Approach to Amino-Acid Derivatives by [2,3]-Stevens Rearrangement
  作者：Amélie P. A. Arboré、Daniel J. Cane-Honeysett、Iain Coldham、Mark L. Middleton

  DOI：10.1055/s-2000-6494

  日期：2000.2

  Allylation of amino-acid esters gives rise to intermediate quaternary ammonium salts, which undergo proton abstraction to give ylides and [2,3]-sigmatropic rearrangement. The resulting α-amino-acid derivatives can be subjected to N-deallylation to provide a rapid access to α-allyl-α-amino-esters. Using N-benzyl proline methyl ester, chirality transfer from carbon to nitrogen then back to carbon takes place.

  氨基酸酯的烯基化反应产生中间四级铵盐，这些盐经历质子去除反应形成亚胺，并发生[2,3]-σ迁移重排。得到的α-氨基酸衍生物可以进行N-去烯基化，快速获得α-烯基-α-氨基酯。使用N-苄基脯氨酸甲酯时，手性转移从碳到氮，然后再回到碳。
• CGRP receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP2039694A1

  公开（公告）日：2009-03-25

  The present invention is directed to compounds of Formula I: and Formula II: (where variables R1, R2, R3, R4, A, B, G, J, Q, T, U, V, W, X and Y are as defined herein) useful as antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as headache, migraine and cluster headache. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及式 I 的化合物： 和式 II 的化合物： (其中变量R1、R2、R3、R4、A、B、G、J、Q、T、U、V、W、X和Y如本文所定义）可作为CGRP受体的拮抗剂，并可用于治疗或预防CGRP参与的疾病，如头痛、偏头痛和丛集性头痛。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及 CGRP 的此类疾病中的用途。
• Beta-lactamase inhibitor compounds
  申请人：Entasis Therapeutics Limited

  公开号：US10800778B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The present invention is directed to compounds which are beta-lactamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in combination with beta-lactam antibiotics, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein.

  本发明涉及作为β-内酰胺酶抑制剂的化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐与β-内酰胺类抗生素联合使用，可用于治疗细菌感染，包括由耐药生物体（包括多重耐药生物体）引起的感染。本发明包括符合式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 的值如本文所述。
• Réactivité d'organozinciques α-insaturés vis à vis de N-(phénylsulfanyl) iminoesters application à la synthèse d' α-aminoacides insaturés, mono- ou disubstitués
  作者：M. Aidene、F. Barbot、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06854-4

  日期：1997.4

  A new general synthesis of C-subtituted alpha-aminoacids is described, using at first the regioselective reaction between alpha-unsaturated organozincs and N-(phenylsulfanyl)iminoesters.
• GENET, J. -P.;JUGE, S.;ACHI, S.;MONTES, J. RUIZ;LEVIT, G., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5263-5275
  作者：GENET, J. -P.、JUGE, S.、ACHI, S.、MONTES, J. RUIZ、LEVIT, G.

  DOI：——

  日期：——