N-[3-(2-furyl)-2-propenylidene]aniline | 6052-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(2-furyl)-2-propenylidene]aniline
• 英文别名: 1-phenyl-4-(2-furyl)-1-azabuta-1,3-diene；3-(furan-2-yl)-N-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 6052-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: ZNBYYZCHPWJQSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(2-furyl)-2-propenylidene]aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–Alder乙烯基呋喃（IMDAV）反应：品脱癸烷型倍半萜烯氮杂类似物的短途径

  摘要：

  易于获得的（3-呋喃基）烯丙胺与顺丁烯二酸酐的反应，然后是涉及酰化/环加成/质子转移步骤的多米诺序列，导致呋喃[2,3 - f ]异吲哚的形成，即吡gui烷的氮杂类似物型倍半萜。关键的分子内Diels–Alder乙烯基呋喃（IMDAV）反应在温和的条件下进行，具有高水平的非对映选择性和令人满意的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.115
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 苯胺 在 4 Angstroem MS 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N-[3-(2-furyl)-2-propenylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Schiff's bases from furylacroleins and aminopyridines in the presence of molecular sieves

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02256862

文献信息

• Development of Chiral Spiro Phosphoramidites for Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Reactions
  作者：Zhiyao Zheng、Yuxi Cao、Dongsheng Zhu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.201900486

  日期：2019.7.17

  monophosphoramidite ligands 6 a–m were synthesized, which demonstrated excellent enantioselectivity in RhI‐catalyzed asymmetric hydrogenation of a dehydro amino acid methyl ester. Ligands 6 a–m were also successfully applied in the RhI‐catalyzed enantioselective [4+2] cycloaddition of α,β‐unsaturated imines with isocyanates, which afforded the corresponding pyrimidinones in good yields (60–92 %) with high enantioselectivities

  合成了一系列带有2,2'-二甲基，环戊基或环己基稠合环的1,1'-螺代双茚满-7,7'-二醇（SPINOL）类似物，并通过X阐明了它们的独特结构特征射线晶体学。在这些支架的基础上，合成了手性单亚磷酰胺配体6 a – m，在Rh I催化的脱氢氨基酸甲酯的不对称氢化反应中表现出优异的对映选择性。配体6 a – m也成功应用于Rh Iα，β-不饱和亚胺与异氰酸酯的催化对映选择性[4 + 2]环加成反应，可提供相对应的嘧啶酮，收率高（60-92％），对映选择性高（75-92％ee）。
• Remarkable Reactions of (η⁴-1-azadiene)Fe(CO)₃ Complexes with Aryllithium Reagents. Syntheses and Structures of Novel Chelated Furanyl-Coordinated Alkoxy(amino)carbeneiron, η⁴-Azadiene-Coordinated 17e Acyliron, and Iron Inner Salt Complexes
  作者：Shu Zhang、Qiang Xu、Jie Sun、Jiabi Chen

  DOI：10.1021/om010034v

  日期：2001.5.1

  CO)3] (2) and [(η4-C6H5CHCHCHNC6H11)Fe(CO)3] (3) with ArLi (Ar = C6H5, o-, m-, p-CH3C6H4) afforded novel η4-azadiene-coordinated 17e acyliron complexes [η4-C4H3OCHCHCHNC6H11}Fe(CO)2(COAr)] (9, Ar = C6H5; 10, Ar = o-CH3C6H4; 11, Ar = m-CH3C6H4; 12, Ar = p-CH3C6H4) and [(η4-C6H5CHCHCHNC6H11)Fe(CO)2(COAr)] (15, Ar = C6H5; 16, Ar = m-CH3C6H4; 17, Ar = p-CH3C6H4), respectively. Unexpectedly, 2 reacts similarly

  一个（η的反应4 -1-氮杂二烯）的Fe（CO）3配合物，[（η 4 -C 4 H ^ 3 OCH CHCH NC 6 H ^ 11）的Fe（CO）3 ]（1）中，用芳基锂试剂，ArLi （AR = C 6 H ^ 5，p -CH 3 ç 6 ħ 4，ö -CH 3 OC 6 H ^ 4，p -CH 3 OC 6 H ^ 4，p -CF 3C 6 H 4），在低温下于乙醚中，然后在0°C的水溶液中与Et 3 OBF 4烷基化，或在-60°C的CH 2 Cl 2中烷基化，得到新颖的螯合呋喃基配位的烷氧基（氨基）卡宾铁配合物[ η 4 -C 4 H ^ 3 OCH CHCH（AR）N（C 6 H ^ 5）C（OC 2 H ^ 5）}的Fe（CO）2 ]（4中，Ar = C 6 H ^ 5 ; 5中，Ar = p - CH 3碳6 H4 ; 6，Ar ＝o- CH 3 OC 6 H 4；Ar ＝o-
• The intramolecular Diels–Alder vinylfuran (IMDAV) reaction: a short approach to aza-analogues of pinguisane-type sesquiterpenes
  作者：Yuriy I. Horak、Roman Z. Lytvyn、Yuriy V. Homza、Vladimir P. Zaytsev、Dmitriy F. Mertsalov、Maria N. Babkina、Eugenia V. Nikitina、Tadeusz Lis、Vasyl Kinzhybalo、Vasyl S. Matiychuk、Fedor I. Zubkov、Alexey V. Varlamov、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.115

  日期：2015.7

  The reaction of readily accessible (3-furyl)allylamines with maleic anhydride, followed by a domino sequence involving acylation/cycloaddition/proton shift steps, led to the formation of furo[2,3-f]isoindoles—the aza-analogs of pinguisane-type sesquiterpenes. The key intramolecular Diels–Alder vinylfuran (IMDAV) reaction proceeded under mild conditions, with high levels of diastereoselectivity and

  易于获得的（3-呋喃基）烯丙胺与顺丁烯二酸酐的反应，然后是涉及酰化/环加成/质子转移步骤的多米诺序列，导致呋喃[2,3 - f ]异吲哚的形成，即吡gui烷的氮杂类似物型倍半萜。关键的分子内Diels–Alder乙烯基呋喃（IMDAV）反应在温和的条件下进行，具有高水平的非对映选择性和令人满意的收率。
• Synthesis of Schiff's bases from furylacroleins and aminopyridines in the presence of molecular sieves
  作者：I. Iovel、L. Golomba、J. Popelis、A. Gaukhman、E. Lukevics

  DOI：10.1007/bf02256862

  日期：2000.3