2,5-dioxopyrrolidin-1-yl propiolate | 140681-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl propiolate
• 英文别名: 1-[(1-oxo-2-propynyl)oxy]-2,5-pyrrolidinedione；succinimidyl-3-propiolate；propiolic acid succinimidyl ester；2,5-Pyrrolidinedione, 1-[(1-oxo-2-propynyl)oxy]-；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) prop-2-ynoate
• CAS: 140681-41-0
• 化学式: C₇H₅NO₄
• 分子量: 167.121
• InChiKey: WGXJEEHMLCFJFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-2-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl propiolate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Andruszkiewicz, R.; Chmara, H.; Milewski, S., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 4, p. 673 - 683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl propiolate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基琥珀酰亚胺酯修饰玻璃表面的酸一步法及其在构建用于研究生物分子相互作用的微阵列中的应用

  摘要：

  由于微阵列技术可作为用于生物分子相互作用的高通量分析和鉴定与生物分子结合的生物活性物质的强大工具，因此备受关注。当前用于构建微阵列的大多数方法都依赖于将物质固定在适当衍生化的表面上。在用于此目的的各种官能团中，N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯基已被广泛使用，因为它可以很容易地与目标物质中的胺或酰肼官能团反应。然而，通常通过采用不方便且费时的多步骤方法将NHS酯基引入到载玻片的表面上。在最近的研究中，我们开发了一种高效的一步法，利用NHS酯基团衍生化玻璃表面，该方法利用了NHS酯官能化的二甲基烯丙基硅烷与玻璃表面上的硅烷醇的酸介导反应。利用TfOH而非Sc（OTf）3进行表面改性的条件被发现是优越的。蛋白质和RNA结合实验表明，采用这种方法修饰的玻璃表面适用于有效固定由胺，酰肼和醇官能团附加的各种物质。以这种方式生成的微阵列适用于蛋白质，蛋白质，聚糖，蛋白质小分子和肽RNA相互作用的快速分析程

  DOI：

  10.1021/bc100042j

文献信息

• [EN] A CONJUGATE OF A TUBULYSIN ANALOG WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN ANALOGUE DE TUBULYSINE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019127607A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to the conjugation of a tubulysin analog compound to a cell-binding molecule with branched/side-chain linkers for having better delivery of the conjugate compound and targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of a tubulysin analog molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本发明涉及将一种管腔霉素类似物化合物与具有分支/侧链连接物的细胞结合分子结合，以实现结合物的更好传递和靶向治疗异常细胞。它还涉及一种将管腔霉素类似物分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和自身免疫疾病中使用结合物的方法。
• [EN] HIGHLY POTENT MULTIMERIC E-SELECTIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE E-SÉLECTINE MULTIMÉRIQUES TRÈS PUISSANTS
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2018068010A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Compounds, compositions, and methods for treatment and/or prevention of at least one disease, disorder, and/or condition by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand are disclosed. For example, highly potent multimeric E-selectin antagonist are dessorbed and pharmaceutical compositions comprising at least one of the same.

  公开了用于治疗和/或预防至少一种疾病、紊乱和/或状况的化合物、组合物和方法，通过抑制E-选择素与E-选择素配体的结合。例如，高度有效的多聚体E-选择素拮抗剂被解吸，并且药物组合物包含至少相同的一种。
• [EN] CONJUGATION LINKERS, CELL BINDING MOLECULE-DRUG CONJUGATES CONTAINING THE LIKERS, METHODS OF MAKING AND USES SUCH CONJUGATES WITH THE LINKERS<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON, CONJUGUÉS MÉDICAMENT-MOLÉCULE DE LIAISON À UNE CELLULE CONTENANT LESDITS LIEURS, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE TELS CONJUGUÉS AVEC LES LIEURS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2018086139A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention relates to linkers having a group of propiolyl, substituted acryl (acryloyl), or disubstituted propanoyl, and using such linkers for the conjugation of compounds, in particular, cytotoxic agents to a cell-binding molecule.

  本发明涉及具有丙炔基、取代丙烯酰（丙烯酰）或二取代丙酰基的连接剂，并使用这些连接剂将化合物，特别是细胞毒性药剂，与细胞结合分子结合。
• [EN] A CONJUGATE OF AN AMANITA TOXIN WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UNE TOXINE D'AMANITE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020155017A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Provided herein is the conjugation of an amanita toxin compound to a cell-binding molecule with branched linkers for having better targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of an amanita molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targets treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本文提供了一种将鹅膏菌毒素化合物与具有分支连接物的细胞结合分子结合，以实现更好地针对异常细胞进行治疗。它还涉及将鹅膏菌分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在癌症、感染和自身免疫疾病治疗中使用该结合物的方法。
• [EN] USE OF HIGHLY POTENT MULTIMERIC E-SELECTIN ANTAGONISTS FOR TREATING SICKLE CELL DISEASE<br/>[FR] UTILISATION D'ANTAGONISTES D'E-SÉLECTINE MULTIMÉRIQUES HAUTEMENT PUISSANTS POUR LE TRAITEMENT DE LA DRÉPANOCYTOSE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2021021994A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Methods for the treatment of sickle cell disease or complications associated therewith, including, for example, vaso-occlusive crisis, by the use of at least one E-selectin inhibitor and compositions comprising the same are disclosed.

  治疗镰状细胞病或与之相关的并发症的方法，例如，通过使用至少一种E-选择素抑制剂和包含该抑制剂的组合物，以及披露相关治疗方法。