3,3-dimethyl-2-methylene-1-propylindoline | 143218-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-methylene-1-propylindoline
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-methylidene-1-propylindole
• CAS: 143218-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: BBGIICUNOOMRBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-methylene-1-propylindoline 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{3-[1-(5-carboxypentyl)-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-ylidene]-1-propenyl}-3,3-dimethyl-1-propyl-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of dyes for difference gel electrophoresis

  摘要：

  The three dyes (two indocyanine and one berizoxazolium) useful in difference gel electrophoresis-methyl Cy5 1, propyl Cy3 2, and the benzoxazolium dye Cy2 3-and their NHS esters have been prepared by efficient routes in good overall yield from inexpensive precursors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.068
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-1-丙基-3H-吲哚碘 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3-dimethyl-2-methylene-1-propylindoline
  参考文献：
  名称：

  一种感光变色材料及其在变色衣料中的应用

  摘要：

  本发明提供了一种新型结构的含有席夫碱单元的螺噁嗪类式I化合物，该化合物为感光变色材料有机小分子。本发明还提供了一种合成这种含有席夫碱单元的螺噁嗪类化合物的方法。本发明的化合物可以作为染料，来染制织物，被染制的织物可在自然界太阳光照射下变色。(式I)。

  公开号：

  CN104130269B

文献信息

• Merocyanine/C60 Planar Heterojunction Solar Cells: Effect of Dye Orientation on Exciton Dissociation and Solar Cell Performance
  作者：Antti Ojala、Andreas Petersen、Andreas Fuchs、Robert Lovrincic、Carl Pölking、Jens Trollmann、Jaehyung Hwang、Christian Lennartz、Helmut Reichelt、Hans Wolfgang Höffken、Annemarie Pucci、Peter Erk、Thomas Kirchartz、Frank Würthner

  DOI：10.1002/adfm.201101697

  日期：2012.1.11

  electric‐field‐dependent exciton dissociation mechanism reveals that geminate recombination is limiting the performance of as‐deposited cells. Fourier‐transform infrared ellipsometry shows that, at temperatures above the glass transition temperature of the donor material, the orientation of the dye molecules in the donor films undergoes changes upon annealing. Based on this finding, the influence of the dye molecules’

  在这项研究中，在热蒸发平面异质结部花青/ C 60的供体/受体异质界面处的电荷解离对有机太阳能电池进行了研究。将供体材料沉积在加热的基材上，以及在高于供体材料的玻璃化转变温度的温度下对整个器件进行后退火处理，会使填充系数增加两倍。一个采用依赖电场的激子解离机制的分析模型表明，成对的重组限制了沉积细胞的性能。傅里叶变换红外椭圆仪显示，在高于供体材料的玻璃化转变温度的温度下，供体膜中染料分子的取向在退火后会发生变化。基于这一发现，通过量子力学/分子力学方法计算了染料分子取向对电荷转移态能量的影响。
• Transmission Spectroscopy and Kinetics in Crystalline Solids Using Aqueous Nanocrystalline Suspensions: The Spiropyran-Merocyanine Photochromic System
  作者：Vanessa M. Breslin、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b01476

  日期：2017.2.1

  A comparison of the solution and solid state thermal decay kinetics of five photochromic spiropyrans with different N-alkyl groups (SP1–SP5) was carried out in acetonitrile and nanocrystalline suspensions at 298 K. The change in absorbance at ca. 550 nm was measured as a function of time for the merocyanine (MC) using transmission UV–vis spectroscopy. We found that the thermal decay kinetics are slower and follow a biexponential decay in the solid state compared to a faster, monoexponential decay that was measured in solution. We observed that, while the kinetic range measured in solution varies by a factor of 13, the decay kinetics in the solid state cover a range of ca. 150, indicating that crystal packing has an influence much greater than that of the effects of N-alkyl substitution. A fluorescence analysis of irradiated samples of SP1 in solution could be used to determine the formation of the MC species and its subsequent decay. By contrast, a similar analysis of nanocrystalline suspensions displayed changes as a function of time that are consistent with self-quenching.

  在 298 K 的乙腈和纳米晶体悬浮液中，对具有不同 N-烷基的五种光致变色螺环丙烷（SP1-SP5）的溶液和固态热衰减动力学进行了比较。我们使用透射紫外可见光谱法测量了美拉西氨酸（MC）在 550 纳米波长处的吸光度随时间的变化。我们发现，与在溶液中测量到的较快的单指数衰减相比，固态下的热衰减动力学较慢，且遵循双指数衰减。我们观察到，在溶液中测得的动力学范围相差 13 倍，而在固态中的衰变动力学范围约为 150 倍，这表明晶体堆积的影响远远大于 N-烷基取代的影响。对溶液中经过辐照的 SP1 样品进行荧光分析，可以确定 MC 物种的形成及其随后的衰减。相比之下，对纳米晶体悬浮液的类似分析显示出与自淬相一致的随时间变化的变化。
• DMF in Acetic Anhydride: A Useful Reagent for Multiple-Component Syntheses of Merocyanine Dyes
  作者：Frank Würthner

  DOI：10.1055/s-1999-3635

  日期：1999.12
• Duerr, Heinz; Ma, Yinmin; Cortellaro, Giorgio, Synthesis, 1995, p. 294 - 298
  作者：Duerr, Heinz、Ma, Yinmin、Cortellaro, Giorgio

  DOI：——

  日期：——
• TIME-TEMPERATURE INDICATOR BASED ON VALENCE ISOMERIZATIONS
  申请人：FRESHPOINT HOLDINGS SA

  公开号：EP1711809A2

  公开（公告）日：2006-10-18