fumaryl fluoride | 24647-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: fumaryl fluoride
• 英文别名: Fumaroylfluorid；Fumaroyl fluoride；(E)-but-2-enedioyl difluoride
• CAS: 24647-23-2
• 化学式: C₄H₂F₂O₂
• 分子量: 120.055
• InChiKey: YRTHCOWRUPTAKB-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 fumaryl fluoride 以 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reaction of acid halides of ?,?-unsaturated acids with Fe2(CO)9

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949499
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 在 三氟化锑 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到fumaryl fluoride
  参考文献：
  名称：

  富马酰氟的结构与性能

  摘要：

  通过低温振动光谱和单晶X射线结构分析确定了富马基氟的分子结构和构象组成。鉴定了三种平面旋转异构体，反式-反式，顺式-顺式和顺式-反式-芳基氟。C 4 H 2 F 2 O 2在单斜空间群P 2 1 / c中结晶每个单位像元具有四个公式单位 此外，还合成了富马酰氟与五氟化砷之间的路易斯酸碱加合物。这些加合物，其含有O-作为键合相互作用，发现结晶为单加成物反式-顺-C 4 ħ 2 ˚F 2 ö 2 · ASF 5和顺-反-C 4 ħ 2 ˚F 2 ö 2 · ASF 5。此外，二加合物trans-trans -C 4 H 2 F 2 O 2 · 2 AsF 5由X射线晶体学确定。讨论了实验数据以及反式-反式，顺式-顺式和顺式-反式富芳基氟化物的量子化学计算。

  DOI：

  10.1002/zaac.202000248

文献信息

• Intermediates in Friedel‐Crafts Acylation of Fumaryl Halides
  作者：Marie C. Bayer、Nikolaus Greither、Christoph Jessen、Alexander Nitzer、Andreas J. Kornath

  DOI：10.1002/ejic.202200391

  日期：2022.10.19

  The reaction of fumaryl halides with Lewis acids results in monoacyl cations and oxonium complexes. One C⋅⋅⋅O and three C⋅⋅⋅F contacts are formed for [C4H2FO2]+[Sb3F16]−. The monoacylium ion is stabilized by electron back-donation from its ligands to the positive ring-structured π-hole at the oxocarbenium center.

  富马酰卤化物与路易斯酸的反应产生单酰基阳离子和氧鎓配合物。[C 4 H 2 FO 2 ] + [Sb 3 F 16 ] -形成一个C⋅⋅⋅O和三个C⋅⋅⋅F触点。单酰基鎓离子通过从其配体到氧代碳鎓中心的正环状结构 π 空穴的电子回馈来稳定。
• Preparation of maleoyl fluoride. Nuclear magnetic resonance spectra of maleoyl fluoride, fumaroyl fluoride, and fumaroyl chloride fluoride
  作者：Thomas P. Vasileff、David F. Koster

  DOI：10.1021/jo00832a097

  日期：1970.7