2-(辛氧基)-5-硝基-苯甲酸 | 13736-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(辛氧基)-5-硝基-苯甲酸
• 英文名称: 2-(octyloxy)-5-nitro-benzoic acid
• 英文别名: 5-Nitro-2-octoxybenzoic acid
• CAS: 13736-58-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: PGIPIFXVKJYDTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  449.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(辛氧基)-5-硝基-苯甲酸 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (5-nitro-2-octyloxybenzoylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Interplay of Olefin Metathesis and Multiple Hydrogen Bonding Interactions: Covalently Cross-linked Zippers

  摘要：

  Hydrogen-bonded zippers bearing terminal alkene groups were treated with Grubbs' catalyst, leading to covalently cross-linked zippers without violating H-bonding sequence specificity. The yield of a cross-linked zipper depended on the stability of its H-bonded precursor, with a weakly associating pair giving reasonable yields only at high concentrations while strongly associating pairs showed nearly quantitative yields. The Integration of thermodynamic (H-bonding) and kinetic (irreversible C=C bond formation) processes suggests the possibility of developing many different covalent association units for constructing molecular structures based on a self-assembling way.

  DOI：

  10.1021/ol201282d
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(辛氧基)-5-硝基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用拟肽 β-片层模块进行定义明确的仿生模块化多域聚合物的合成和单分子研究

  摘要：

  为了追求兼具强度、韧性和弹性的先进生物材料，人们合成了一类新的定义明确的模块化聚合物，并使用原子力显微镜研究了它们的纳米力学性能。这些聚合物基于基于拟肽β-折叠的双闭环 (DCL) 模块，该模块旨在克服我们之前报道的模块化聚合物的局限性 (J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2059) . 单分子力扩展实验表明，随着聚合物被拉伸，这些模块会依次展开，从而产生更规则的锯齿状曲线，类似于在肌动蛋白和其他生物聚合物中看到的曲线。单分子数据与计算机建模非常吻合，

  DOI：

  10.1021/ja0448871

文献信息

• Highly Ordered Nanoporous Films from Supramolecular Diblock Copolymers with Hydrogen-Bonding Junctions
  作者：Damien Montarnal、Nicolas Delbosc、Cécile Chamignon、Marie-Alice Virolleaud、Yingdong Luo、Craig J. Hawker、Eric Drockenmuller、Julien Bernard

  DOI：10.1002/anie.201504838

  日期：2015.9.14

  PMMA supramolecular polymers with molecular weights up to 30 kg mol−1 are synthesized and shown to form highly stable supramolecular diblock copolymers (BCPs) when mixed, in non‐polar solvents or in the bulk. Hierarchical self‐assembly of such supramolecular BCPs by thermal annealing affords morphologies with excellent lateral order, comparable to features expected from covalent diblock copolymer analogues

  我们设计了有效的前体，该前体将互补的缔合基团与出色的结合亲和力和硫代羰基硫基团结合在一起，从而实现了精确的RAFT聚合。分子量高达30 kg mol -1的定义明确的PS和PMMA超分子聚合物合成后显示在非极性溶剂或本体中混合时会形成高度稳定的超分子二嵌段共聚物（BCP）。此类超分子BCP通过热退火的分层自组装可提供具有优异侧向顺序的形貌，可与共价二嵌段共聚物类似物预期的特征相媲美。用质子溶剂简单洗涤所得材料会破坏超分子缔合，并选择性地溶解一种聚合物，从而提供了一种制备顺序良好的纳米多孔材料的简单方法，而无需进行交联或侵入性化学降解。
• A Highly Stable, Six-Hydrogen-Bonded Molecular Duplex
  作者：Huaqiang Zeng、Rebecca S. Miller、Robert A. Flowers、Bing Gong

  DOI：10.1021/ja9942742

  日期：2000.3.1

  This paper describes the design, synthesis, and characterization of a hydrogen-bonded molecular duplex (3·4). Two oligoamide molecular strands, 3 and 4, with the complementary hydrogen-bonding sequences ADAADA and DADDAD, respectively, were found to form an extremely stable (Ka = (1.3 ± 0.7) × 109 M-1) molecular duplex (3·4) in chloroform. Evidence from 1D and 2D 1H NMR spectroscopy, isothermal titration

  本文描述了氢键分子双链体 (3·4) 的设计、合成和表征。发现分别具有互补氢键序列 ADAADA 和 DADDAD 的两条寡酰胺分子链 3 和 4 形成极其稳定的 (Ka = (1.3 ± 0.7) × 109 M-1) 分子双链体 (3·4)在氯仿中。来自 1D 和 2D 1H NMR 光谱、等温滴定量热法和薄层色谱的证据证实了双链体的形成和高稳定性。众多氢键和范德华相互作用之间的正协同作用以及分子内氢键对单个链的预组织可以解释这种特殊的稳定性。这种设计为具有可编程特异性和稳定性的超分子识别单元开辟了一条新途径。
• Foldamers as Cross-Links for Tuning the Dynamic Mechanical Property of Methacrylate Copolymers
  作者：Zhu-Ming Shi、Jin Huang、Zhi Ma、Xin Zhao、Zhibin Guan、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/ma100952h

  日期：2010.7.27

  foldamer-based approach to modulating the thermal and mechanical properties of cross-linked n-butyl methacrylate copolymers. Intramolecularly hydrogen-bonding-induced folded aromatic amide segments were designed and prepared, which reacted with a salicylaldehyde-bearing prepolymer to form cross-linked copolymers. As a control, analogous aromatic cross-links incapable of forming discrete folded structures

  本文报告了一种基于折叠剂的方法，用于调节交联n的热和机械性能。甲基丙烯酸丁酯共聚物。设计并制备了分子内氢键引起的折叠的芳族酰胺链段，其与带有水杨醛的预聚物反应形成交联的共聚物。作为对照，还制备了由于缺乏特定的分子内H键而不能形成离散折叠结构的类似芳族交联并将其引入共聚物中。从两个系列的交联共聚物中，制备了18个薄膜，并通过动态力学分析（DMA）以及蠕变/恢复实验对其进行了表征。我们表明，与对照相比，离散的折叠交联基团大大改善了共聚物的机械性能。
• The chemotherapy of schistosomiasis. Part VIII. 2-Carboxy- and 2-carbamoyl-4-aminophenyl ethers
  作者：R. F. Collins、M. Davis

  DOI：10.1039/j39660002196

  日期：——

  Synthetic work in the series of schistosomicidal p-aminophenyl ethers has been continued with the introduction of carboxy-, carbamoyl-, alkylsulphonyl-, and some miscellaneous nuclear substituents for structure–activity studies.

  通过引入羧基-，氨基甲酰基-，烷基磺酰基-和一些其他核取代基进行结构活性研究，继续进行了一系列血吸虫的对氨基苯醚的合成工作。
• A branched, hydrogen-bonded heterodimer: a novel system for achieving high stability and specificity
  作者：Jason B. Bialecki、Li-Hua Yuan、Bing Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.043

  日期：2007.6

  Presented is a description of the design, synthesis, and characterization of a novel, branched, six hydrogen-bonded heterodimer termed 'trident'. Two branched oligoamide molecules, 1 and 2, with complementary hydrogen-bonding sequences 3( AD) and 3(DA), respectively, were found to form a very stable (Ka >= 9 x 10(6) M-1) heterodimer in chloroform. Confirmation of the high stability of the heterodimer was obtained through 1D and 2D H-1 NMR spectroscopy, thin-layer chromatography (TLC), and vapor pressure osmometry (VPO). The stability of the trident occurs through the cooperative action of six programmed hydrogen-bonding interactions, which are facilitated by the pre-organization of the individual strands through intramolecular hydrogen bonding. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.