2-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine | 109722-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-Phenylpyrimido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 109722-47-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: BJBCCFJQRLRHDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Tseng, Shin-Shyong; Epstein, Joseph W.; Brabander, Herbert J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 837 - 843

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron Catalysis for Modular Pyrimidine Synthesis through β-Ammoniation/Cyclization of Saturated Carbonyl Compounds with Amidines
  作者：Xue-Qiang Chu、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02767

  日期：2017.1.20

  method for the modular synthesis of various pyrimidine derivatives by means of the reactions of ketones, aldehydes, or esters with amidines in the presence of an in situ prepared recyclable iron(II)-complex was developed. This operationally simple reaction proceeded with broad functional group tolerance in a regioselective manner via a remarkable unactivated β-C–H bond functionalization. Control experiments

  开发了一种有效的方法，用于在原位制备的可回收铁（II）络合物存在下，通过酮，醛或酯与am的反应进行模块化合成各种嘧啶衍生物。该操作简单的反应通过显着的未激活的β-C-H键官能化，以区域选择性的方式在宽泛的官能团耐受性下进行。进行了对照实验以加深对机理的了解，并且反应很可能通过设计的TEMPO络合/烯胺添加/瞬时α占据/β-TEMPO消除/环化顺序进行。
• Diverse synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazoles and imidazo[2,1-b]benzothiazoles via CuI-catalyzed decarboxylic multicomponent reactions of heterocyclic azoles, aldehydes and alkynecarboxylic acids
  作者：Jiarong Wu、Huan Luo、Tao Wang、Huaming Sun、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.009

  日期：2019.2

  to diverse synthesis of 2,3-, 2,4-disubstituted pyrimido [1,2-a]benzimidazoles, 2,4,10-trisubstituted 2,10-dihydropyrimido [1,2-a]benzimidazoles and 2,3-disubstituted imidazo [2,1-b]benzothiazoles via multicomponent reactions (MCRs) of heterocyclic azoles, aldehydes with easily storable and handling alkynecarboxylic acids. In the presence of a catalytic amount of CuI and K2CO3, the pyrimido [1,2-a]benzimidazole

  我们已经开发出一种简单的方法来多样化合成2,3,2,4-二取代的嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑，2,4,10-三取代的2,10-二氢嘧啶并[1,2 - a ]苯并咪唑和2,3-二取代的咪唑并[ 2,1 - b ]苯并噻唑通过杂环唑，具有易于储存和处理的炔羧酸的醛的多组分反应（MCR）。在催化量的CuI和K 2 CO 3的存在下，可以通过6-内挖或5-内切快速构建嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑或咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑支架。exo-dig分别环化。初步的机理研究表明，2,3-二取代的嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑的形成完成了支架的组装及其在一个锅中的C-3位置官能化，经历了涉及脱羧的新型级联过程，[3]偶联，6-内切-环化，亲核加成和脱水。
• Synthesis of Substituted of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines through (3 + 2+1) Cyclization of 2-Aminobenzimidazole, Acetophenone, and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide as One-Carbon Synthon
  作者：Mengyi Guo、Xin Huang、Suzhen Li、Wanqian Ma、Aqin Liu、Xiuyu Zhang、Qiulin Kuang、Luoteng Cheng、Yibo Song、Xueyuan Hu、Jianyong Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01227

  日期：——

  as a one-carbon source and 2-aminobenzimidazoles and acetophenone as substrates through a one-pot, three-component cascade reaction is described. Spectra investigations indicated the fluorescent properties of selected products, exhibiting quantum yields 0.07–0.16 with maxima absorption at 266–294 nm and emission at 472–546 nm.

  描述了一种以 N，N-二甲基甲酰胺为单碳源，以 2-氨基苯并咪唑和苯乙酮为底物，通过一锅三组分级联反应构建苯并[4,5]咪唑[1,2-a] 嘧啶的有效方法。光谱研究表明所选产物的荧光特性，量子产率为 0.07-0.16，最大吸收波长为 266-294 nm，发射波长为 472-546 nm。
• Ried; Mueller, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4>8, p. 132,142
  作者：Ried、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• DESENKO, S. M.;ORLOV, V. D.;LIPSON, V. V.;KAGANOVSKIJ, A. A.;ZYONG, BAH T+, DOKL. AN YCCP. B,(1990) N, S. 45-48
  作者：DESENKO, S. M.、ORLOV, V. D.、LIPSON, V. V.、KAGANOVSKIJ, A. A.、ZYONG, BAH T+

  DOI：——

  日期：——