Ser-Tyr-OCH3 | 51871-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ser-Tyr-OCH3
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 51871-34-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: OQZGIURPCDDPRV-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ser-Tyr-OCH3 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以36.5 mg的产率得到环(L-丝氨酰-L-酪氨酰)
  参考文献：
  名称：

  通过催化羟基导向肽键形成简明合成 2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  具有羟甲基官能团的 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 是许多生物活性分子和功能材料中的必需结构。我们已经建立了一个简单的协议，用于通过二硼酸酐催化的羟基定向肽键形成简明合成此类 DKP。本报告中的连续反应由三个步骤组成，其中水是唯一的副产物的分子间催化缩合反应、氮保护基团的简单脱保护和分子内环化，使功能化 DKPs 的合成成为可能。无需任何中间纯化即可获得优异的产量。该协议的效用已通过合成天然产物、phomamide 和 Cyclo(Deala- l -Leu) 得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00195
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ser-Tyr-OMe 生成 Ser-Tyr-OCH3
  参考文献：
  名称：

  AXREM, A. A.;MARTINOVICH, V. P.;GOLUBOVICH, V. P.;KAMENSKIJ, A. A.;BATURI+, VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N.,(1989) N, S. 58-63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activity of peptide antagonists of luliberin (luteinizing hormone-releasing hormone)
  作者：G. W. Moersch、M. C. Rebstock、E. L. Wittle、F. J. Tinney、E. D. Nicolaides、M. P. Hutt、T. F. Mich、J. M. Vandenbelt、R. E. Edgren

  DOI：10.1021/jm00194a010

  日期：1979.8

  analogues of luliberin (luteinizing hormone-releasing hormone) with modifications in the 1 and 6 positions, and in some instances the 10 position, has been prepared. Some of these analogues are potent inhibitors of luliberin in vitro and in vivo. The use of ultraviolet absorption measurements for evaluating peptides containing tyrosine and tryptophan is described. An efficient synthesis of O-methyl-d-tyrosine

  已经制备了一系列在1和6位，并且在某些情况下在10位有修饰的luliberin的des-His2八肽和九肽类似物（促黄体激素释放激素）。这些类似物中的一些是在体外和体内有效的卢立伯林抑制剂。描述了使用紫外线吸收测量来评估包含酪氨酸和色氨酸的肽。报道了O-甲基-d-酪氨酸的有效合成。
• AXREM, A. A.;MARTINOVICH, V. P.;GOLUBOVICH, V. P.;KAMENSKIJ, A. A.;BATURI+, VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N.,(1989) N, S. 58-63
  作者：AXREM, A. A.、MARTINOVICH, V. P.、GOLUBOVICH, V. P.、KAMENSKIJ, A. A.、BATURI+

  DOI：——

  日期：——
• Concise Synthesis of 2,5-Diketopiperazines via Catalytic Hydroxy-Directed Peptide Bond Formations
  作者：Masayoshi Koshizuka、Kaito Shinoda、Kazuishi Makino、Naoyuki Shimada

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00195

  日期：2023.6.2

  concise synthesis of this type of DKPs through diboronic acid anhydride-catalyzed hydroxy-directed peptide bond formations. The sequential reactions in this report, which consist of three steps, an intermolecular catalytic condensation reaction in which water is the only byproduct, a simple deprotection of the nitrogen-protecting group, and an intramolecular cyclization, enabled the synthesis of functionalized

  具有羟甲基官能团的 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 是许多生物活性分子和功能材料中的必需结构。我们已经建立了一个简单的协议，用于通过二硼酸酐催化的羟基定向肽键形成简明合成此类 DKP。本报告中的连续反应由三个步骤组成，其中水是唯一的副产物的分子间催化缩合反应、氮保护基团的简单脱保护和分子内环化，使功能化 DKPs 的合成成为可能。无需任何中间纯化即可获得优异的产量。该协议的效用已通过合成天然产物、phomamide 和 Cyclo(Deala- l -Leu) 得到证明。