4-[(4-bromophenyl)carbamoyl]butanoic acid | 195452-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-bromophenyl)carbamoyl]butanoic acid
• 英文别名: glutaric acid mono-4-bromoanilide；5-[(4-Bromophenyl)amino]-5-oxopentanoic acid；5-(4-bromoanilino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 195452-10-9
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• mdl: MFCD00455552
• 分子量: 286.125
• InChiKey: URJWVBCPUDLMBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-bromophenyl)carbamoyl]butanoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 3-溴丙烯 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 C-N 键裂解解锁酰胺：烯丙基溴介导的含氮官能团的发散合成

  摘要：

  我们报告了一组新的反应，该反应基于通过用烯丙基溴进行简单处理来解锁酰胺，为获得各种含氮官能团（如伯酰胺、磺胺、伯胺、N-酰基化合物）创造了一个通用平台。酯、硫酯、酰胺）和N-磺酰基酯。该方法具有潜在的工业实用性，如通过克级规模的分批和连续流动系统合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03541
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 4-溴苯胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-[(4-bromophenyl)carbamoyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 C-N 键裂解解锁酰胺：烯丙基溴介导的含氮官能团的发散合成

  摘要：

  我们报告了一组新的反应，该反应基于通过用烯丙基溴进行简单处理来解锁酰胺，为获得各种含氮官能团（如伯酰胺、磺胺、伯胺、N-酰基化合物）创造了一个通用平台。酯、硫酯、酰胺）和N-磺酰基酯。该方法具有潜在的工业实用性，如通过克级规模的分批和连续流动系统合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03541

文献信息

• Fluorous tagged small molecule microarrays
  作者：Rebecca L. Nicholson、Mark L. Ladlow、David R. Spring

  DOI：10.1039/b712906h

  日期：——

  The affinity fluorous interaction between fluorous tagged small molecules and a fluoroalkyl modified glass surface was shown to facilitate the detection of protein-ligand binding interactions in the fabrication and screening of small molecule microarrays.

  荧光标记的小分子和氟烷基改性的玻璃表面之间的亲和氟相互作用显示出有助于在小分子微阵列的制造和筛选中检测蛋白质-配体结合相互作用。
• Three isomeric 4-[(n-bromophenyl)carbamoyl]butanoic acids (n = 2, 3 and 4) as DNA intercalator: Synthesis, physicochemical characterization, antimicrobial activity, antioxidant potential and in silico study
  作者：Bibi Hanifa、Muhammad Sirajuddin、Maciej Kubicki、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133033

  日期：2022.8

  A series of three isomeric 4-[(n-bromophenyl)carbamoyl]butanoic acids (n = 2, 3 and 4) were synthesized and their structures were confirmed by FTIR, NMR, MS, micro elemental analysis (CHN) and single crystal X-ray crystallography. Kinks are noted in the molecular structures of the n = 2 and n = 3 compounds, namely about the methylene-C–C(carbonyl) and N–C(phenyl) bonds; no such twist about the former

  合成了一系列三种异构体 4-[(n-溴苯基)氨基甲酰基]丁酸 ( n  = 2, 3 和 4)，并通过 FTIR、NMR、MS、微量元素分析 (CHN) 和单晶 X 确认了它们的结构- 射线晶体学。在n  = 2 和n = 3 化合物的分子结构中注意到扭结 ，即关于亚甲基-C-C（羰基）和 N-C（苯基）键；在n  = 4 分子中没有看到关于前一个键的这种扭曲。在分子堆积中，超分子带很明显，由正交取向的OH…O(羰基)和NH…O(酰胺)氢键构成。合成的化合物通过与鲑鱼精子 DNA 相互作用由紫外可见光谱和粘度技术证实的插层模式。对五种细菌和两种真菌菌株进行的抗微生物活性结果表明，这些化合物具有 < 50% 的抑制作用。化合物3显示出最大 78% 的 DPPH 清除活性。使用 SwissADME 网络服务器对筛选的化合物进行计算机研究，发现它们遵守药物相似性规则并表现出良好的生物利用度潜力。
• [EN] FATTY ACID SYNTHASE INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE L'ACIDE GRAS SYNTHASE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES<br/>[ZH] 一种脂肪合成酶抑制剂及其应用
  申请人：UNIV JIANGNAN

  公开号：WO2020248327A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  一种脂肪酸合成酶抑制剂及其应用，属于医药生物技术领域。脂肪酸合成酶抑制剂能够显著抑制脂肪酸合成酶的活性，并不影响正常表达，且能够调节细胞中脂肪酸的比例。脂肪酸合成酶抑制剂同时具有肿瘤增殖抑制作用，能够使肿瘤细胞的生长周期停滞在间期，阻止肿瘤细胞分裂，抑制肿瘤细胞增殖，促进肿瘤细胞凋亡，发挥对肿瘤的治疗效果，可用于治疗肿瘤和代谢相关疾病的药物，具有重要的临床应用前景。
• Skeletal Diversity by Ugi Four-Component Coupling Reaction and Post-Ugi Reactions
  作者：Masato Oikawa、Shinya Naito、Makoto Sasaki

  DOI：10.3987/com-07-s(u)8

  日期：——

  Here we report a strategy to alter the skeletal complexity of Ugi four-component coupling reaction products by using allylations followed by ring-closing metathesis. Principal component analysis is also performed for these compounds.
• Shemchuk; Chernykh; Shemchuk, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 231 - 233
  作者：Shemchuk、Chernykh、Shemchuk

  DOI：——

  日期：——