3,4-dihydroxyphenylacetic acid-4-hydroxyphenethyl ester | 1428533-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4-dihydroxyphenylacetic acid-4-hydroxyphenethyl ester
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate；2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate
• CAS: 1428533-03-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: MWKVWDMWUICTPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 3,4-二羟基苯乙酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到3,4-dihydroxyphenylacetic acid-4-hydroxyphenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  橄榄类拟南芥和半合成生物甾体类似物用于转移性乳腺癌的控制

  摘要：

  （-）-Oleocanthal（1）和ligstroside糖苷配基（2）是常见的生物活性橄榄油secrididoids 。以前曾报道过类脂环糊精1是c-MET抑制剂。在化学上，（-）-油藤黄素是常见的橄榄酚醇酪醇的烯酸酯。因此，有几种类似物（4 – 13）是通过使用天然存在于橄榄和杂环酸中的各种酚类作为烯醇酸生物同工异构体，对酪醇进行酯化和氨基甲酸酯化来合成的，以评估取代（-）-油酸的酸部分的作用。评估了它们对高转移性人乳腺癌细胞系MDA-MB231的c-MET抑制活性以及抗增殖，抗迁移和抗侵袭活性。葡糖苷配糖苷（2）表现出最佳的抗迁移活性。通常，酪氨酸酯显示出比氨基甲酸酯类似物更好的活性。鼻窦炎酪醇（5）在Z'-LYTE™激酶测定中显示出最佳的c-MET磷酸化抑制活性。双方1和5竞争性地抑制ATP结合到c-MET催化域的口袋中。化合物5显示出对肿瘤细胞的选择性活性，而对非致瘤性人乳腺M

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.050

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Tyrosol Phenolic Acid Ester Derivatives
  作者：Hao Zang、Peng Shen、Qian Xu、Luyun Zhang、Guangqing Xia、Jiaming Sun、Junyi Zhu、Xiaohong Yang

  DOI：10.1007/s10600-019-02889-z

  日期：2019.11

  Sixteen tyrosol derivatives were synthesized and characterized by NMR and HR-MS. The antioxidant activity of those compounds was evaluated using four different assays. The results showed that some target compounds displayed better antioxidant activity than L-ascorbic acid and Trolox. Five target compounds exhibited more potent α-glucosidase inhibition activity (18.1–56.7 μM) than acarbose (60.9 μM). Eight target compounds showed some anticholinesterase activities.

  合成并表征了十六种酪醇衍生物，采用NMR和高分辨质谱（HR-MS）进行检测。这些化合物的抗氧化活性通过四种不同的测定方法进行评估。结果表明，一些靶向化合物的抗氧化活性优于L-抗坏血酸和Trolox。五种靶向化合物展现出比阿卡波糖更强的α-葡萄糖苷酶抑制活性（18.1–56.7 μM），而阿卡波糖的活性为60.9 μM。有八种靶向化合物显示出一定的抗胆碱酯酶活性。
• 酪醇酚酸酯类化合物的制备方法和应用
  申请人：通化师范学院

  公开号：CN109232255A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了酪醇酚酸酯类化合物的制备方法和应用，属于生物医药技术领域，对酪醇的化学结构进行了衍生化，在其结构中引入了酚酸，其结构与酪醇相比有较大差异，且具有较好的抗氧化作用。本发明还提供了酪醇酚酸酯的制备方法，即以酪醇、三苯基磷和酚酸为原料，氮气保护下加入四氢呋喃，冰浴下滴加偶氮二甲酸二异丙酯，反应后经柱层析即得酪醇酚酸酯类化合物。本制备方法操作简单，不需要对酚酸和酪醇的酚羟基进行保护与脱保护，一步反应得到目标化合物，收率较高，环境友好，本发明公开的酪醇酚酸酯用于抗氧化作用。