tert-butyl (1-((3,5-dichlorophenyl)carbamoyl)cyclopropyl)carbamate | 861648-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-((3,5-dichlorophenyl)carbamoyl)cyclopropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl [1-(3,5-dichlorophenylcarbamoyl)cyclopropyl]carbamate；tert-butyl N-[1-[(3,5-dichlorophenyl)carbamoyl]cyclopropyl]carbamate
• CAS: 861648-80-8
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 345.226
• InChiKey: MQICBGPSTPKUCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-((3,5-dichlorophenyl)carbamoyl)cyclopropyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 6-(3,5-dichlorophenyl)-4,6-diazaspiro[2.4]heptan-5-one
  参考文献：
  名称：

  异菌脲的螺环丙烷化类似物的合成

  摘要：

  1-（叔丁氧基羰基氨基）环丙烷甲酸甲酯 (9) 分五步转化为螺环丙烷化的异菌二酮 (1) 的五元环类似物 7a，总产率为 28%。由 N-[1-(羟甲基) 环丙基]氨基甲酸叔丁酯 (10) 分五步制备螺环丙烷化五元环类似物 8a，总产率为 19%。在制备异菌脲 (1) 的螺环丙烷化六元环类似物的过程中，草酸二酰胺 5b 和 6b 可以分别从 9 或 10 以 33 % 或 19 % 的产率获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400600
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧基酰胺基环丙烷羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 tert-butyl (1-((3,5-dichlorophenyl)carbamoyl)cyclopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  异菌脲的螺环丙烷化类似物的合成

  摘要：

  1-（叔丁氧基羰基氨基）环丙烷甲酸甲酯 (9) 分五步转化为螺环丙烷化的异菌二酮 (1) 的五元环类似物 7a，总产率为 28%。由 N-[1-(羟甲基) 环丙基]氨基甲酸叔丁酯 (10) 分五步制备螺环丙烷化五元环类似物 8a，总产率为 19%。在制备异菌脲 (1) 的螺环丙烷化六元环类似物的过程中，草酸二酰胺 5b 和 6b 可以分别从 9 或 10 以 33 % 或 19 % 的产率获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400600

文献信息

• Diamides conformationally restricted with central amino acid: Design, synthesis, and biological activities
  作者：Rui‐Jia Chen、Cong Zhou、Le‐Feng Dong、Ting‐Ting Feng、Gang‐Ao Wang、Jun‐Jie Wang、Yu‐Cheng Gu、Zhi‐Ping Xu、Jia‐Gao Cheng、Xu‐Sheng Shao、Xiao‐Yong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1002/jhet.4443

  日期：2022.6

  Diamide insecticides, represented by chlorantraniliprole (CHL), were widely applied in the control of lepidopteran insects. In efforts to develop bioactive diamides with novel scaffolds, we design and synthesized a series of diamides containing central amino acids to conformationally simulate CHL. Bioassay results indicated that most compounds containing 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid exhibited

  以氯虫苯甲酰胺（CHL）为代表的二酰胺类杀虫剂广泛应用于鳞翅目昆虫的防治。为了开发具有新型支架的生物活性二酰胺，我们设计并合成了一系列含有中心氨基酸的二酰胺，以在构象上模拟 CHL。生物测定结果表明，大多数含有 1-氨基环丙烷-1-羧酸的化合物对Mythimna separate和Plutella xylostella表现出优异的杀幼虫效力。经过系统的结构-活性关系研究，1-23被确定为潜在的杀虫剂候选物，其 LC 50值分别为 34.920 mg·L -1和61.992 mg·L -1在P. xylostella上。最后，分子对接揭示了1-23与靶蛋白兰尼碱受体的可能结合模式。
• EP3572403
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