2-(phenanthren-9-yl)benzo[b]thiophene | 1276033-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenanthren-9-yl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-Phenanthren-9-yl-1-benzothiophene；2-phenanthren-9-yl-1-benzothiophene
• CAS: 1276033-53-4
• 化学式: C₂₂H₁₄S
• 分子量: 310.419
• InChiKey: UAZGMDNNPXPPNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenanthren-9-yl)benzo[b]thiophene 、 特戊醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以78 mg的产率得到1-[10-(1-benzothiophen-2-yl)phenanthren-9-yl]-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔中间体合成官能化聚芳基的通用方法

  摘要：

  描述了通过芳基卤和芳基三氟甲磺酸酯对芳烃和杂环进行碱促进的芳基化的方法。此外，还开发了对苯炔与去质子化芳烃或杂环反应中产生的ArLi中间体进行原位亲电捕获，从而可以快速、轻松地获得各种高度官能化的多芳基化合物。碱基促进的芳基化方法补充了过渡金属催化的直接芳基化，并允许获得通过其他直接芳基化方法不易获得的结构。该反应具有高度官能团耐受性，烯烃、醚、二甲氨基、三氟甲基、酯、氰基、卤化物、羟基和甲硅烷基官能团与反应条件兼容。

  DOI：

  10.1021/ja504886x
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.038 g的产率得到2-(phenanthren-9-yl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性氧化自由基环化合成功能化的菲

  摘要：

  大多数Sn介导的环化反应都是还原性的，因此无法得到完全结合的产物。这是在Sn介导的自由基级联用于制备完全共轭分子的应用中的限制。在这项工作中，我们报告了氧化终止的Bu 3Sn介导的炔烃环化反应，其中常用的引发剂AIBN作为氧化剂起新的作用。可以通过两个可能平衡的乙烯基自由基引发联苯芳基乙炔的Sn介导的自由基转化为官能化的菲蒽锡，其中一个可以被联苯部分的快速6内环合捕获，收率好至极好。Sn取代菲的有效制备为大型聚芳烃的构建提供了方便的构建基块。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01014

文献信息

• Synthesis of C9,C10-Diheteroarylated Phenanthrenes via Palladium-Catalyzed C-H Bond Activation
  作者：Bilel Bouzayani、Ridha Ben Salem、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201800533

  日期：2018.12.2

  Successive palladium‐catalyzed direct heteroarylations of 9‐ and 10‐bromophenanthrenes provides a convenient route for access to symmetrical and non‐symmetrical 9,10‐di(heteroarylated) phenanthrenes. A wide variety of heteroarenes such as thiazoles, (benzo)thiophenes, (benzo)furans, pyrroles, selenophenes, or imidazopyridazines was successfully employed.

  连续的钯催化的9-和10-溴菲的直接杂芳基化为获得对称和不对称的9,10-二（杂芳基化）菲提供了一条便捷的途径。成功地使用了各种杂芳烃，如噻唑，（苯并）噻吩，（苯并）呋喃，吡咯，硒代苯并咪唑并哒嗪。
• Base-Mediated Intermolecular sp² C−H Bond Arylation via Benzyne Intermediates
  作者：Thanh Truong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja200184b

  日期：2011.3.30

  A transition-metal-free method for arylation of heterocycle and arene carbon-hydrogen bonds by aryl chlorides and fluorides has been developed. The reactions proceed via aryne intermediates and are highly regioselective with respect to the C-H bond coupling component.

  开发了一种无过渡金属的方法，用于通过芳基氯化物和氟化物对杂环和芳烃碳氢键进行芳基化。反应通过芳炔中间体进行，并且对于 CH 键偶联组分具有高度区域选择性。
• C−H Arylation of Thiophenes with Aryl Bromides by a Parts-per-Million Loading of a Palladium NNC-Pincer Complex
  作者：Yasuhiro Uozumi、Anggi Eka Purta、Shun Ichii、Aya Tazawa

  DOI：10.1055/s-0040-1707213

  日期：2020.10

  A palladium NNC-pincer complex efficiently catalyzed the direct arylation of thiophene derivatives with extremely low palladium loadings of the order of parts per million. Thus, the reaction of various thiophenes with aryl bromides in the presence of 25–100 mol ppm of chlorido[(2-phenyl-κ-C 2)-9-phenyl-1,10-phenanthroline-κ2-N,N′]palladium(II) NNC-pincer complex, K2CO3, and pivalic acid in N,N-dimethyl­acetamide

  钯 NNC-钳形复合物有效催化噻吩衍生物的直接芳基化，钯负载量极低，约为百万分之几。因此，各种噻吩与芳基溴化物在 25–100 mol ppm 氯[(2-苯基-κ-C 2)-9-苯基-1,10-菲咯啉-κ2-N,N'] 存在下的反应钯 (II) NNC-钳形复合物、K2CO3 和新戊酸在 N,N-二甲基乙酰胺中提供相应的 2-或 5-芳基化噻吩，产率良好至极好。目前的 C-H 芳基化和 Hiyama 偶联与相同的 NNC 钳络合物的组合提供了不对称 2,5-噻吩的有效合成，催化剂负载量为 mol ppm 水平。
• General Method for Functionalized Polyaryl Synthesis via Aryne Intermediates
  作者：Thanh Truong、Milad Mesgar、Ky Khac Anh Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja504886x

  日期：2014.6.18

  complements transition-metal-catalyzed direct arylation and allows access to structures that are not easily accessible via other direct arylation methods. The reactions are highly functional-group tolerant, with alkene, ether, dimethylamino, trifluoromethyl, ester, cyano, halide, hydroxyl, and silyl functionalities compatible with reaction conditions.

  描述了通过芳基卤和芳基三氟甲磺酸酯对芳烃和杂环进行碱促进的芳基化的方法。此外，还开发了对苯炔与去质子化芳烃或杂环反应中产生的ArLi中间体进行原位亲电捕获，从而可以快速、轻松地获得各种高度官能化的多芳基化合物。碱基促进的芳基化方法补充了过渡金属催化的直接芳基化，并允许获得通过其他直接芳基化方法不易获得的结构。该反应具有高度官能团耐受性，烯烃、醚、二甲氨基、三氟甲基、酯、氰基、卤化物、羟基和甲硅烷基官能团与反应条件兼容。
• Synthesis of Functionalized Phenanthrenes via Regioselective Oxidative Radical Cyclization
  作者：Kamalkishore Pati、Christopher Michas、David Allenger、Ilya Piskun、Peter S. Coutros、Gabriel dos Passos Gomes、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01014

  日期：2015.12.4

  preparation of fully conjugated molecules. In this work, we report an oxidatively terminated Bu3Sn-mediated cyclization of an alkyne where AIBN, the commonly used initiator, takes on a new function as an oxidative agent. Sn-mediated radical transformation of biphenyl aryl acetylenes into functionalized phenanthrenyl stannanes can be initiated via two potentially equilibrating vinyl radicals, one of which can

  大多数Sn介导的环化反应都是还原性的，因此无法得到完全结合的产物。这是在Sn介导的自由基级联用于制备完全共轭分子的应用中的限制。在这项工作中，我们报告了氧化终止的Bu 3Sn介导的炔烃环化反应，其中常用的引发剂AIBN作为氧化剂起新的作用。可以通过两个可能平衡的乙烯基自由基引发联苯芳基乙炔的Sn介导的自由基转化为官能化的菲蒽锡，其中一个可以被联苯部分的快速6内环合捕获，收率好至极好。Sn取代菲的有效制备为大型聚芳烃的构建提供了方便的构建基块。