tert-butyl (2-((4-bromophenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate | 309262-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-((4-bromophenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-N1-(4-bromophenyl)glycinamide；tert-butyl N-[2-(4-bromoanilino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 309262-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 329.194
• InChiKey: SMSIBGUMZYVTHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((4-bromophenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N1-(4-溴苯基)甘氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  新的异亮氨酸衍生的二肽作为抗原生动物剂：合成，计算机和体内研究。

  摘要：

  疟疾耐药性寄生虫的出现越来越多，锥虫病的有效化学疗法不足，代表了热带地区传染病治疗的巨大挑战。关于开发有效的抗原生动物剂，通过使用肽偶联剂将化合物（10）与（8a-j）缩合，合成了十种新的甘草二肽磺酰胺衍生物。化合物11b，11i和11j最能清除11b小鼠的锥虫布氏锥虫，并具有与醋酸二米那嗪相当的活性。在抗疟疾研究中，11b是活性最高的化合物，甚至优于标准化合物。分子对接结果表明所报道的化合物与靶蛋白之间具有良好的相互作用。血液学分析，肝和肾功能测试的结果表明该化合物对血液和器官没有不良影响。化合物11b在衍生物中脱颖而出，这些衍生物在抗疟和抗锥虫试验中均显示出更好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130017
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (2-((4-bromophenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于 Pro-Gly 的二肽，含有磺胺官能团，具有抗糖尿病、抗氧化和抗炎活性。合成、表征和计算研究

  摘要：

  如今，对降糖药、抗氧化剂和抗炎药的耐药性越来越高，这是一个复杂而严重的健康问题，因为市场上的许多药物都不再有效。选择合成新型二肽-磺酰胺杂化物是基于它们广泛的生物学特性，如抗糖尿病、抗氧化、抗疟等。碱促进了L-脯氨酸与取代的苯磺酰氯的反应，使苯磺酰胺具有优异的产率。苯磺酰胺与羧酰胺衍生物使用肽偶联试剂的缩合反应得到目标产物(8a-j)。使用1 HNMR、13CNMR、FTIR 和 MS 光谱技术。DFT 和计算机内抗糖尿病、抗氧化和抗炎研究表明，与标准药物相比，这些化合物与靶蛋白残基具有良好的相互作用，并且具有更高的对接分数。还研究了体内抗糖尿病、抗炎和体外抗氧化活性。进行了葡萄糖、胆固醇和三酰基甘油水平的估计，并观察到化合物8a表现出显着的抗糖尿病活性。化合物8b、8c和8d也具有中等的抗糖尿病活性。在体内抗炎研究中，化合物8a在给药 0.5 h 和 1 h 时分别抑制角叉菜胶引起的大鼠爪水肿

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133280

文献信息

• Design and synthesis of novel fluorescently labeled analogs of vemurafenib targeting MKK4
  作者：Theresa Kircher、Tatu Pantsar、Andreas Oder、Jens Peter von Kries、Michael Juchum、Bent Pfaffenrot、Philip Kloevekorn、Wolfgang Albrecht、Roland Selig、Stefan Laufer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112901

  日期：2021.1

  diseases. Fluorescently labeled compounds are useful tools for high-throughput screenings of large compound libraries. Here we utilized the azaindole-based scaffold of FDA-approved BRAF inhibitor vemurafenib 1, which displays off-target activity on MKK4, as a starting point in our fluorescent compound design. Chemical variation of the scaffold and optimization led to a selection of fluorescent 5-TAMRA

  有丝分裂原活化的蛋白激酶激酶4（MKK4）在肝脏再生中起关键作用，并且正在作为刺激肝细胞增加增殖的靶标进行研究。因此，新的抑制MKK4的小分子可能代表治疗急性和慢性肝病的有前途的方法。荧光标记的化合物是用于大型化合物库的高通量筛选的有用工具。在这里，我们利用了FDA批准的BRAF抑制剂vemurafenib 1的基于氮杂吲哚的支架，该支架对MKK4表现出脱靶活性，以此作为我们荧光化合物设计的起点。支架的化学变化和优化导致选择了在MKK4上具有高结合亲和力的荧光5-TAMRA衍生物。化合物45 代表一种合适的工具化合物，用于荧光偏振测定法以鉴定新的MKK4小分子抑制剂。
• Novel Dipeptides Bearing Sulfonamide as Antimalarial and Antitrypanosomal Agents: Synthesis and Molecular Docking
  作者：Ogechi Chinelo Ekoh、Uchechukwu Okoro、David Ugwu、Rafat Ali、Sunday Okafor、Daniel Ugwuja、Solomon Attah

  DOI：10.2174/1573406417666210604101201

  日期：2022.3

  discover new antiprotozoal agents, ten novel p-nitrobenzenesulphonamide derivatives incorporating dipeptide moiety were synthesized by the condensation reaction of 3-methyl-2-(4- nitrophenylsulphonamido)pentanoic acid (6) with substituted acetamides (4a-j) using peptide coupling reagents, characterized using 1H and 13C NMR, FTIR, HRMS and investigated for their antimalarial and antitrypanosomal activities

  目的目前，锥虫病存在化疗无效、抗疟原虫增多等问题。该研究旨在开发新的二肽-磺胺类药物作为抗原虫剂。背景 原生动物寄生虫会导致严重的疾病，其中非洲人类锥虫病 (HAT) 和疟疾位居榜首。现有抗锥虫药物的显着缺陷和世界范围内疟疾的​​死灰复燃，伴随着广泛耐药原生动物寄生虫的涌现，对热带地区的传染病治疗提出了巨大挑战。方法 为了发现新的抗原虫剂，使用肽偶联试剂，通过 3-甲基-2-(4-硝基苯磺酰胺)戊酸 (6) 与取代的乙酰胺 (4a-j) 的缩合反应合成了十种包含二肽部分的新型对硝基苯磺酰胺衍生物，使用 1H 和 13C 进行表征NMR、FTIR、HRMS 并使用标准方法研究了它们在体内的抗疟和抗锥虫活性。结果 在 100 mg/kg 体重时，N-(2-(2,6-dimethylphenylamino)-2-oxoethyl)-3-methyl-2-(4-nitrophenylsulfonamido)pentanamide
• SERINE RACEMASE INHIBITOR
  申请人：National University Corporation University of Toyama

  公开号：US20140371291A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  A novel serine racemase inhibitor exhibits sufficient activity and specificity. The serine racemase inhibitor includes one or more compounds selected from compounds respectively represented by the following general formulas [MM_1], [DR_1], [DR′_1], [LW_1], and [ED_1] as an active ingredient.

  一种新型的丝氨酸外消旋酶抑制剂表现出足够的活性和特异性。该丝氨酸外消旋酶抑制剂包括一种或多种选自以下通用式[MM_1]、[DR_1]、[DR′_1]、[LW_1]和[ED_1]所代表的化合物的化合物作为活性成分。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107715
  作者：Oni, Timothy O.、Ayuk, Eugene L.、Okoro, Uchechukwu C.

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107715

  日期：——

  Twelve new sulphonamide (Cys-Gly) dipeptide carboxamide derivatives were designed, prepared and characterized through spectroscopic techniques and their pharmacological properties investigated. The molecular docking analyses revealed good interactions of the derivatives with the desired amino residues active pockets. antimicrobial, antimalarial, haematological and other related tests (liver and kidney)

  通过光谱技术设计、制备和表征了 12 种新型磺酰胺 (Cys-Gly) 二肽甲酰胺衍生物，并研究了它们的药理学性质。分子对接分析表明衍生物与所需的氨基残基活性口袋具有良好的相互作用。还进行了抗菌、抗疟、血液学和其他相关测试（肝脏和肾脏）。与 相比，化合物对所研究的生物体表现出良好的最低抑菌浓度 (MIC) 结果 (0.9–11) mg/mL。用 40 mg/kg 的化合物治疗动物后第四天，衍生物显示出寄生虫血症抑制范围为 (31.11–67.78)%。衍生物还表现出最高的寄生虫血症抑制作用 (67.78 %)，与标准 () 75.27 % 相当。所制备的衍生物在血液学、肝肾功能测试方面显示出有前景的药理学特性。
• Synthesis, molecular docking and antimalarial activity of phenylalanine-glycine dipeptide bearing sulphonamide moiety
  作者：Babatunde S. Aronimo、Uchechukwu C. Okoro、Rafat Ali、Collins U. Ibeji、James A. Ezugwu、David I. Ugwu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131201

  日期：2021.12