(Z)-2-phenyl-2-octenenitrile | 6519-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-2-octenenitrile
• 英文别名: (Z)-2-phenyloct-2-enenitrile
• CAS: 6519-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: HYVSCAYUKJYEOR-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 正己醛 在 N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(Z)-2-phenyl-2-octenenitrile
  参考文献：
  名称：

  烯基腈的催化彼得森样合成

  摘要：

  发现在工业上可得到的硅氮烷存在下并且在无溶剂条件下，非均相氟化物催化剂能够从醛与简单或取代的乙腈的反应中直接形成烯基腈。该方案以良好的产率提供了优异的产物，其选择性值取决于底物的性质。它代表了使用化学计量的强碱替代传统方法的替代方法，并且催化剂可以轻松回收并在连续循环中重复使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01121

文献信息

• Practical Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Nitriles via a One-Pot Sequential Hydroformylation/Knoevenagel Reaction
  作者：Yanxin Jiang、Chao Li、Songbai Tang、Shaokun Tao、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu、Xueli Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01953

  日期：2021.11.5

  Herein, the synthesis of (Z)-α,β-unsaturated nitriles by a sequential hydroformylation/Knoevenagel reaction has been first developed. A variety of crude α-olefins from Fischer–Tropsch synthesis, internal and special olefins, as well as alkynes could be transformed into value-added alkenyl nitriles (39 examples) up to 90% yield. Remarkably, compared with commonly used tedious multistep reactions, the

  在此，首次开发了通过顺序加氢甲酰化/Knoevenagel 反应合成 ( Z )-α,β-不饱和腈。来自费-托合成的各种粗α-烯烃、内烯烃和特殊烯烃以及炔烃可以转化为增值的烯基腈（39 个例子），产率高达 90%。值得注意的是，与常用的繁琐的多步反应相比，一锅法的特点是原料便宜且容易获得，具有优异的化学选择性、区域选择性和立体选择性，反应条件非常温和，易于放大生产。
• Manganese Catalyzed α-Olefination of Nitriles by Primary Alcohols
  作者：Subrata Chakraborty、Uttam Kumar Das、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.7b06993

  日期：2017.8.30

  Catalytic α-olefination of nitriles using primary alcohols, via dehydrogenative coupling of alcohols with nitriles, is presented. The reaction is catalyzed by a pincer complex of an earth-abundant metal (manganese), in the absence of any additives, base, or hydrogen acceptor, liberating dihydrogen and water as the only byproducts.

  介绍了通过醇与腈的脱氢偶联，使用伯醇催化 α-烯化腈。该反应由富含地球的金属（锰）的钳状络合物催化，不存在任何添加剂、碱或氢受体，释放出氢和水作为唯一的副产物。
• Organic Compounds
  申请人：Bachmann Jean-Pierre

  公开号：US20080306170A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The use of 2-phenyl-2-alkene nitriles as fragrance ingredients and fragrance applications comprising them. These fragrance applications can be e.g. perfumes, household products, laundry products, body care products and cosmetics.

  使用2-苯基-2-烯基腈作为香料成分和含有它们的香料应用。这些香料应用可以是香水、家居产品、洗衣产品、身体护理产品和化妆品等。
• An Acidic Layered Clay Is Combined with A Basic Layered Clay for One-Pot Sequential Reactions
  作者：Ken Motokura、Noriaki Fujita、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/ja052386p

  日期：2005.7.13

  A Ti4+-exchanged montmorillonite (Ti4+-mont) and a hydrotalcite (HT) are strong solid Brønsted acid and base, and these two clay catalysts could be used in a single reactor without neutralization of active sites. Because the Ti4+-mont have active acid site in the narrow interlayers, the base sites of large HT particles show no interaction with the acid sites. A variety of acid and base reactions, such as esterification, acetalization, deacetalization, aldol reaction, Michael reaction, and epoxidation, proceeded using both the Ti4+-mont and the HT in a single reactor.
• Pyrenedione-Catalyzed α-Olefination of Nitriles under Visible-Light Photoredox Conditions
  作者：Amreen K. Bains、Yadav Ankit、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00162

  日期：2021.3.19