methyl 3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-4-carboxylate | 71005-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-oxo-1,2-dihydroindene-4-carboxylate
• CAS: 71005-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: IWXPLHPHGIOZRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-4-carboxylate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻基参与氮阳离子在肟重排过程中形成不寻常的六元环中间体

  摘要：

  尽管有机化学中有 6 元环过渡结构的特权，但涉及 6 元环结构的相邻基团参与很少见。我们研究了具有相邻基团的氮阳离子参与的 6 元环状中间体在环酯茚满酮肟的同步迁移中的推定作用。通过1 H NMR直接观察溶液中的peri-甲酯-亚胺中间体支持了 6 元阳离子中间体的存在。密度泛函理论 (DFT) 计算也支持该中间体在重排中的干预，并表明它具有通过电子离域稳定的平面结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01098
• 作为产物：
  描述：

  7-Formyl-indanol-(1) 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻基参与氮阳离子在肟重排过程中形成不寻常的六元环中间体

  摘要：

  尽管有机化学中有 6 元环过渡结构的特权，但涉及 6 元环结构的相邻基团参与很少见。我们研究了具有相邻基团的氮阳离子参与的 6 元环状中间体在环酯茚满酮肟的同步迁移中的推定作用。通过1 H NMR直接观察溶液中的peri-甲酯-亚胺中间体支持了 6 元阳离子中间体的存在。密度泛函理论 (DFT) 计算也支持该中间体在重排中的干预，并表明它具有通过电子离域稳定的平面结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01098

文献信息

• DREHER, W.;KLAMBERG, H., FRESENIUS Z. ANAL. CHEM., 331,(1988) N 3-4, 290-294
  作者：DREHER, W.、KLAMBERG, H.

  DOI：——

  日期：——
• Neighboring Group Participation of Nitrogen Cation to Form an Unusual Six-Membered Ring Intermediate During Oxime Rearrangement
  作者：Tomohiro Fujino、Tadashi Hyodo、Yuko Otani、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01098

  日期：2022.10.7

  solution by means of 1H NMR supported the existence of the 6-membered cation intermediate. Density functional theory (DFT) calculations also supported the intervention of this intermediate in the rearrangement and indicated that it has a planar structure stabilized by electron delocalization.

  尽管有机化学中有 6 元环过渡结构的特权，但涉及 6 元环结构的相邻基团参与很少见。我们研究了具有相邻基团的氮阳离子参与的 6 元环状中间体在环酯茚满酮肟的同步迁移中的推定作用。通过1 H NMR直接观察溶液中的peri-甲酯-亚胺中间体支持了 6 元阳离子中间体的存在。密度泛函理论 (DFT) 计算也支持该中间体在重排中的干预，并表明它具有通过电子离域稳定的平面结构。