[(4-bromophenyl)azo]pyrrolidine | 147227-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-bromophenyl)azo]pyrrolidine
• 英文别名: 1-((4-bromophenyl)diazenyl)pyrrolidine；1-(4-bromophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)diazene；(4-bromophenyl)-pyrrolidin-1-yldiazene
• CAS: 147227-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₃
• 分子量: 254.129
• InChiKey: VNIADXHPZRPGIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-bromophenyl)azo]pyrrolidine 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到对溴碘苯
  参考文献：
  名称：

  碘促进的1-芳基-3,3-二烷基三氮烯的分解：合成芳基碘化物的温和方法

  摘要：

  碘在有机溶剂中促进的1-芳基-3,3-二烷基三氮烯分解反应表明，在极温和的条件下，相应的芳基碘化物产率高。碘的存在极大地促进了碘代烷烃以及非碘代溶剂中的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77241-8
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [(4-bromophenyl)azo]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由可回收聚合物负载的 N-杂环卡宾-钯配合物催化剂催化的 1-芳基三氮烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。

  摘要：

  首次实现了由可回收聚合物负载的 Pd-NHC 络合物催化剂催化的 1-芳基三氮烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。聚合物负载的催化剂可以重复使用多次，仍然保持这种转化的高活性。在室温下研究了各种芳基三氮烯作为亲电子底物，以良好到极好的产率得到联芳基化合物，并在反应中显示出优于芳基卤化物的良好化学选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.70

文献信息

• COMPOSITIONS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO KIT
  申请人：Hodous Brian L.

  公开号：US20150111857A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Compounds and compositions useful for treating disorders related to KIT and PDFGR are described herein.

  这里描述了用于治疗与KIT和PDFGR相关疾病的化合物和组合物。
• Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions
  作者：Yonghong Zhang、Yiming Li、Xiaomei Zhang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc08367a

  日期：——

  We report here an efficient, mild and biomolecule-compatible method for constructing C–S bonds.

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。
• Methods and compositions for treating pain
  申请人：Moran M. Magdalene

  公开号：US20070219222A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• Boron Trifluoride Induced Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 1-Aryltriazenes with Areneboronic Acids
  作者：Tomoyuki Saeki、Eun-Cheol Son、Kohei Tamao

  DOI：10.1021/ol036436b

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Aryltriazenes are directly coupled with areneboronic acids in the presence of a catalytic amount of Pd(2)(dba)(3) and P(tBu)(3) together with 1 equiv of BF(3).OEt(2) in DME to afford the corresponding biaryl products in up to 98% yield. A carbonylative cross-coupling reaction under a carbon monoxide atmosphere is also found to give the corresponding diaryl ketone with a similar

  [反应：参见文本]在催化量的Pd（2）（dba）（3）和P（tBu）（3）以及1当量的BF（3）的存在下，芳基三氮烯与芳烃硼酸直接偶联。 （2）在DME中以高达98％的收率提供相应的联芳基产物。还发现在一氧化碳气氛下的羰基交叉偶联反应得到具有类似催化剂体系的相应的二芳基酮。
• Synthesis of Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via a Triazene-Directed C–H Annulation Cascade
  作者：Huan Sun、Chengming Wang、Yun-Fang Yang、Ping Chen、Yun-Dong Wu、Xinhao Zhang、Yong Huang

  DOI：10.1021/jo500807d

  日期：2014.12.19

  valuable molecules requires a multistep sequence. Therefore, a simple, one-step protocol to access libraries of polyaromatic indole scaffolds is highly desirable. Herein we describe the direct synthesis of polysubstituted indolo[2,1-a]isoquinoline analogues via a double C–H annulation cascade using triazene as an internally cleavable directing group. Evidence from HRMS and theoretical calculations suggests

  含吲哚的多芳族支架广泛存在于天然产物，药剂和π共轭功能材料中。这些高价值分子的合成通常需要多步序列。因此，非常需要一种简单的一步协议来访问聚芳族吲哚支架的文库。在这里，我们描述了多取代的吲哚[2,1- a]的直接合成。]异喹啉类似物通过三氮烯作为内部可裂解的导向基团通过双C–H环级联反应。来自HRMS的证据和理论计算表明，前所未有的1,2-烷基迁移可能是导致该导向基团发生原位裂解的原因。动力学同位素效应和DFT计算都表明，炔烃的插入步骤对第二个C，N环化反应是限速的。