2-(tert-pentyl)pyridine | 35109-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-pentyl)pyridine
• 英文别名: 2-tert-pentylpyridine；2-(1,1-dimethyl-propyl)-pyridine；2-(1,1-Dimethylpropyl)pyridine；2-(2-methylbutan-2-yl)pyridine
• CAS: 35109-17-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: IGHVLAVPDDUDIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-pentyl)pyridine 、 苯并噻吩 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到2-(1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylbutan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化未反应的C（sp 3）-H键与C（sp 2）-H键的氧化交叉偶联

  摘要：

  未反应的C（sp 3）-H键与（杂）芳烃C（sp 2）-H键的氧化交叉偶联的发展颇具吸引力，但在概念和实践上都具有挑战性。在这里，我们公开了未活化的C（sp 3）-H键与杂芳烃C（sp 2）-H键的铑催化氧化杂芳基化反应。该方法为β-杂芳基化的2-乙基吡啶衍生物的制备提供了分步骤的经济途径，该衍生物具有相对较宽的底物范围，对敏感官能团的高耐受性和高选择性。该方案还可以扩展到8-甲基喹啉衍生物和杂芳烃之间的偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02167
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 在 正丁基锂 、 potassium diisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(tert-pentyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  On the metallation of 2-isopropylpyridine

  摘要：

  2-Isopropylpyridine has been successfully metallated and functionalized by using potassium diisopropylamide (KDA). Subsequent functionalization has been achieved with a wide range of electrophiles and good to excellent yields have been obtained. The action of other potassium or sodium bases has also been investigated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00507-9

文献信息

• Chelation-Assisted Rhodium-Catalyzed Direct Amidation with Amidobenziodoxolones: C(sp²)–H, C(sp³)–H, and Late-Stage Functionalizations
  作者：Xu-Hong Hu、Xiao-Fei Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.6b02015

  日期：2016.9.2

  Air-stable and convenient amidobenziodoxolones as an amidating reagent were disclosed to enable direct amidation on a wide range of C(sp2)–H bonds of (hetero)arenes and alkenes, as well as unactivated C(sp3)–H bonds under RhIII catalysis. The approach to access 49 examples of structurally diverse amides is featured by mild conditions, complete chemoselectivity and regioselectivity, broad substrate scope

  公开了一种空气稳定且方便的酰胺基苯并恶唑烷酮作为酰胺化试剂，可以直接酰胺化广泛的（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键，以及未活化的C（sp 3）-H键Rh III催化。获得49种结构多样的酰胺实例的方法的特点是温和条件，完全的化学选择性和区域选择性，广泛的底物范围（不限于强杂环配位基团）以及对有价值的功能性取代基（如未保护的胺和羟基）的耐受性。该协议的合成适用性也通过生物学上重要的支架的后期功能化得到证明。
• [EN] BICYCLIC IMIDAZOLO DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ IMIDAZOLO BICYCLIQUE
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO LTD

  公开号：WO2016147659A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Disclosed are compounds, having the following structure, useful as inhibitors of Phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions comprising the compounds, and methods of using the same.

  揭示了具有以下结构的化合物，可用作磷酸二酯酶1（PDE1）的抑制剂，包含这些化合物的组合物，以及使用它们的方法。
• ISOINDOLIN-1-ONE DERIVATIVES USEFUL AS GRK2 INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20220009906A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention is directed to isoindolin-1-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by GRK2, including, but not limited to, cardiac failure, cardiac hypertrophy, hypertension, Type II diabetes Mellitus, NASH, NAFLD, end stage chronic kidney disease, kidney failure, etc.

  本发明涉及异吲哚啉-1-酮衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗由GRK2调节的疾病和状况中的用途，包括但不限于心力衰竭、心肌肥大、高血压、Ⅱ型糖尿病、NASH、NAFLD、晚期慢性肾脏疾病、肾功能衰竭等。
• METHOD FOR PRODUCING BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20200071295A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention relates to a process to prepare a benzimidazole derivative useful as a medicament, an intermediate for preparing the medicament, and a process to prepare the intermediate.

  本发明涉及一种制备苯并咪唑衍生物的方法，该衍生物可用作药物，用于制备药物的中间体，以及制备中间体的方法。
• Rhodium(III)-Catalyzed Activation of C sp 3H Bonds and Subsequent Intermolecular Amidation at Room Temperature
  作者：Xiaolei Huang、Yan Wang、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201504507

  日期：2015.8.3

  Disclosed herein is a RhIII‐catalyzed chelation‐assisted activation of unreactive CH bonds, thus enabling an intermolecular amidation to provide a practical and step‐economic route to 2‐(pyridin‐2‐yl)ethanamine derivatives. Substrates with other N‐donor groups are also compatible with the amidation. This protocol proceeds at room temperature, has a relatively broad functional‐group tolerance and high

  本文公开了Rh III催化的非反应性CH键的螯合辅助活化，从而使分子间酰胺化为2-（吡啶-2-基）乙胺衍生物提供了实用而又经济的途径。具有其他N-给体基团的底物也与酰胺化反应相容。该方案在室温下进行，具有相对宽泛的官能团耐受性和高选择性，并证明了铑（III）在促进未反应的CH键官能化方面的潜力。具有的SbF甲rhodacycle 6 -的抗衡离子被确定为一个合理的中间。

表征谱图