2-(4-bromophenylamino)acetic acid tert-butyl ester | 808748-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenylamino)acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4-bromophenyl)glycinate；tert-butyl ((4-bromophenyl)amino)acetate；Tert-butyl [(4-bromophenyl)amino]acetate；tert-butyl 2-(4-bromoanilino)acetate
• CAS: 808748-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• mdl: MFCD12148610
• 分子量: 286.169
• InChiKey: XGIGOOOKJMEROH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenylamino)acetic acid tert-butyl ester 在 chlorophyll 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到Tert-butyl 2-(4-bromoanilino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Visible light promoted and chlorophyll catalyzed α-oxidation of amines to amides under aerobic conditions: Synthesis of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones and N-phenyl oxalamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154579
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 4-溴苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenylamino)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  可见光促进 N-苯基 α-氨基酸 α-苄基化为 α-氨基苯丙素

  摘要：

  通过在温和条件下将容易获得的N-苯基甘氨酸酯与草酸苄酯作为偶联伙伴进行α-CH苄基化，开发了一种在蓝色发光二极管照射下合成α-氨基苯丙素的新方法。一系列N-苯基甘氨酸酯已成功转化为 α-氨基苯丙素产品，收率中等至良好。该方法的实用性通过其在天然产物后期修饰中的应用而得到强调。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01196

文献信息

• [EN] PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET DE PYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2013093484A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N- oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂合物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式(I)的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓栓塞疾病方面是有用的。
• 一种可见光催化二级胺进行α-位烷基化的合成 方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN104230734B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种可见光催化二级胺进行α-位烷基化的合成方法，包括以下步骤：1)将无机金属盐和N-芳基甘氨酸酯加入到有机溶剂中，得溶液A；2)将β-酮酸酯加入溶液A中，得溶液B；3)在空气氛围中，用可见光照射溶液B，得到N-芳基甘氨酸酯的烷基化产物。本发明采用廉价无机金属盐和二级胺原位配位生成的化合物既作光敏剂，又作催化剂实现二级胺的α-位烷基化反应。本发明体系利用LED蓝光或者绿光作为可见光光源，不需要加入额外的光敏剂，不需要加入额外的电子受体，以空气中的氧气作为终端氧化剂，整个合成反应条件温和、操作简单、原子经济。
• [EN] INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA METALLOPROTEINASE DE LA MATRICE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004113279A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Compounds of formula (I), wherein R1 represents optionally substituted C4-12 alkyl, optionally substituted C2-6alkylaryl, or optionally substituted 5- or 6- membered aryl or heteroaryl; Z represents a bond, CH2, O, S, SO, SO2, NR4, OCR4R5, CR4R5O, or Z, R1 and Q together form an optionally substituted fused tricyclic group; Q represents an optionally substituted 5- or 6- membered aryl or heteroaryl ring; X represents COR3 or N(OR8)COR9; R2 represents SO2R10 or SO2NR10R11; R3 represents OR6, NR6R7 or NR6OH; R4 and R5 each independently represents H, C1-6 alkyl or C1-4 alkylaryl; R6 and R7 each independently represents H, C1-6 alkyl, or C1-6 alkyl substituted with one or more heteroaryl groups, or R6 and R7 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- or 6- membered ring which may optionally include 1 or more further heteroatoms selected from O, S and N; R8 and R9 each independently represents H or C1-6 alkyl; R10 and R11 each independently represents H or C1-6 alkyl; and and physiologically functional derivatives thereof, with the exception of N-(ethoxycarbonyl)-N-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]glycine, processes for their preparation, pharmaceutical formulations containing them and their use as inhibitors of matrix metalloproteinase enzymes (MMPs) are described.

  式（I）的化合物，其中R1代表可选择取代的C4-12烷基，可选择取代的C2-6烷基芳基，或可选择取代的5-或6-成员芳基或杂芳基；Z代表键，CH2，O，S，SO，SO2，NR4，OCR4R5，CR4R5O或Z，R1和Q共同形成可选择取代的融合三环基团；Q代表可选择取代的5-或6-成员芳基或杂芳基环；X代表COR3或N（OR8）COR9；R2代表SO2R10或SO2NR10R11；R3代表OR6，NR6R7或NR6OH；R4和R5各自独立地代表H，C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R6和R7各自独立地代表H，C1-6烷基，或C1-6烷基上取代一个或多个杂芳基团，或R6和R7与它们连接的氮原子共同形成可能包括1个或更多来自O、S和N的进一步杂原子的5-或6-成员环；R8和R9各自独立地代表H或C1-6烷基；R10和R11各自独立地代表H或C1-6烷基；以及其生理功能衍生物，除了N-（乙氧羰基）-N-[4-(1H-四唑-1-基)苯基]甘氨酸，描述了其制备方法，含有它们的药物配方和它们作为基质金属蛋白酶酶（MMPs）抑制剂的用途。
• Dehydrogenative Aza-[4 + 2] Cycloaddition of Amines with 1,3-Dienes via Dual Catalysis
  作者：Xiaoxiao Chen、Guoxiang Zhang、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02558

  日期：2021.9.17

  We describe a synergistic utilization of copper catalysis and proton-transfer catalysis that enables an atom- and step-economical aza-[4 + 2] cycloaddition reaction of readily available N-arylamino carbonyl compounds with simple 1,3-dienes. The reaction proceeds smoothly under an air atmosphere and produces water as the sole side product. Whereas the amines can directly serve as the C- and N-atom donors

  我们描述了铜催化和质子转移催化的协同利用，使容易获得的N-芳基氨基羰基化合物与简单的 1,3-二烯进行原子和步骤经济的氮杂-[4 + 2] 环加成反应。反应在空气气氛下顺利进行，并产生水作为唯一的副产物。虽然胺可以直接作为 C 和 N 原子供体，但这种操作简单的方案提供了绿色、快速和高效的 1,2,3,6-四氢吡啶，范围广泛。
• Oxidative cross-coupling reaction by scandium catalysis for synthesis of α-alkyl α-amino acid ester derivatives
  作者：Xiao-Hong Wei、Lian-Biao Zhao、Han-Cheng Zhou

  DOI：10.1039/c7ra00664k

  日期：——

  oxidative cross-coupling reaction between N-arylglycine esters and alkyl boronic acid esters for synthesis of α-alkyl α-amino acid esters in the presence of scandium catalysis using silver salt as an oxidant has been developed. The mild reaction has an excellent functional group tolerance and gives the desired α-alkyl α-amino acid esters in a moderate to excellent yield.

  已经开发出在using催化下，使用银盐作为氧化剂，用于合成α-烷基α-氨基酸酯的N-芳基甘氨酸酯和烷基硼酸酯之间的新型氧化交叉偶联反应。温和的反应具有优异的官能团耐受性，并以中等至优异的产率得到所需的α-烷基α-氨基酸酯。