tert-butyl 1-(phenylsulfonyl)ethyl-N-hydroxycarbamate | 870300-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(phenylsulfonyl)ethyl-N-hydroxycarbamate
• 英文别名: Hydroxy 1-(Phenylsulfonyl)ethylcarbamic acid 1,1-Dimethylethyl Ester；tert-butyl N-[1-(benzenesulfonyl)ethyl]-N-hydroxycarbamate
• CAS: 870300-77-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅S
• 分子量: 301.364
• InChiKey: GQMKJAWOLAXTKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  459.9±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(phenylsulfonyl)ethyl-N-hydroxycarbamate 、 苯并噻吩 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 various solvents 为溶剂， 反应 1.92h， 以76%的产率得到1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(hydroxy)amino]-1-(benzothien-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  原位生成的N- Boc硝基与芳族和杂芳族格氏试剂的反应：在齐留通合成中的应用

  摘要：

  通过使叔丁基（苯磺酰基）烷基-N-羟基氨基甲酸酯与芳族和杂芳族格氏试剂反应，制备了新型的α-芳族-N-羟基胺。通过碱辅助的苯基磺酰基的消除反应进行反应，从而产生N -Boc硝酮。该方法已经应用于齐留通的合成。

  DOI：

  10.1021/jo7025838
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 sodium benzenesulfonate 、 乙醛 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到tert-butyl 1-(phenylsulfonyl)ethyl-N-hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  （苯磺酰基）烷基叔丁基-N-羟基氨基甲酸酯：第一类N-（Boc）硝酮当量。

  摘要：

  [反应：见正文]苯磺酸钠和甲酸很容易从醛和N-羟基氨基甲酸叔丁酯在甲醇-水混合物中容易地制得叔丁基（苯磺酰基）烷基-N-羟基氨基甲酸酯。这些砜1在与有机金属的反应中表现为N-（Boc）-保护的硝酮4，得到N-（Boc）羟胺。描述了一些化学转化，这些化学转化显示了它们作为有机合成中的基础成分的兴趣。

  DOI：

  10.1021/ol051766c

文献信息

• <i>tert-</i>Butyl (Phenylsulfonyl)alkyl- <i>N</i>-hydroxycarbamates:  The First Class of <i>N</i>-(Boc) Nitrone Equivalents
  作者：Xavier Guinchard、Yannick Vallée、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1021/ol051766c

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] tert-Butyl (phenylsulfonyl)alkyl-N-hydroxycarbamates 1 have been easily prepared from aldehydes and tert-butyl N-hydroxycarbamate in a methanol-water mixture using sodium benzenesulfinate and formic acid. These sulfones 1 behave as N-(Boc)-protected nitrones 4 in the reaction with organometallics to give N-(Boc)hydroxylamines. Some chemical transformations showing their interest

  [反应：见正文]苯磺酸钠和甲酸很容易从醛和N-羟基氨基甲酸叔丁酯在甲醇-水混合物中容易地制得叔丁基（苯磺酰基）烷基-N-羟基氨基甲酸酯。这些砜1在与有机金属的反应中表现为N-（Boc）-保护的硝酮4，得到N-（Boc）羟胺。描述了一些化学转化，这些化学转化显示了它们作为有机合成中的基础成分的兴趣。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Dioxazinanes and Dioxazepanes with <i>in Situ</i> Generated Nitrones via a Tandem Reaction Pathway Using a Cooperative Cation Binding Catalyst
  作者：Yidong Liu、Jun Ao、Sushovan Paladhi、Choong Eui Song、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.6b10660

  日期：2016.12.21

  pharmaceuticals and biological processes. Cycloaddition reactions are most suitable synthetic tools to efficiently construct chemically diverse sets of heterocycles with great structural complexity owing to the simultaneous or sequential formation of two or more bonds, often with a high degree of selectivity. Herein, we report an unprecedented formal cycloaddition of N-Boc-N-hydroxy amido sulfones as the nitrone

  杂环骨架在药物和生物过程中起着重要作用。由于同时或顺序形成两个或多个键，环加成反应是最合适的合成工具，可以有效地构建具有高度结构复杂性的化学多样化的杂环组，通常具有高度的选择性。在此，我们报告了在宋的手性低聚乙二醇作为阳离子结合催化剂和 KF 作为硝酮前体与末端羟基 α,β-不饱和羰基的 N-Boc-N-羟基酰氨基砜的前所未有的正式环加成反应。碱以提供范围广泛的高度对映体和非对映体富集的六元二恶嗪烷和七元二恶氮杂环。在这个过程中，硝酮以及末端羟基α，β-不饱和羰基充当“
• Reactions of In Situ Generated <i>N</i>-Boc Nitrones with Aromatic and Heteroaromatic Grignard Reagents:  Application to the Synthesis of Zileuton
  作者：Xavier Guinchard、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1021/jo7025838

  日期：2008.3.1

  A new class of α-aromatic-N-hydroxylamines has been prepared by reaction of tert-butyl (phenylsulfonyl)alkyl-N-hydroxycarbamates with aromatic and heteroaromatic Grignard reagents. Reactions proceed via a base-assisted elimination of the phenylsulfonyl group leading to N-Boc nitrones. This methodology has been applied to the synthesis of zileuton.

  通过使叔丁基（苯磺酰基）烷基-N-羟基氨基甲酸酯与芳族和杂芳族格氏试剂反应，制备了新型的α-芳族-N-羟基胺。通过碱辅助的苯基磺酰基的消除反应进行反应，从而产生N -Boc硝酮。该方法已经应用于齐留通的合成。