9-Fluorenylmethyl 2-butynoate | 476167-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-Fluorenylmethyl 2-butynoate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl but-2-ynoate
• CAS: 476167-48-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: UUTBYLPYGRFGRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Fluorenylmethyl 2-butynoate 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Acid-Catalyzed Macrolactonization Protocol

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient macrolactonization protocol devoid of any base was developed derived from the use of vinyl esters in transesterification. Subjecting a hydroxy acid and ethoxyacetylene to 2 mol % [RuCl2(p-cymene)](2) in toluene followed by addition of camphorsulfonic acid or inverse addition provided macrolactones in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol026726c
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 9-芴甲醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到9-Fluorenylmethyl 2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯烃-炔烃偶联：合成 Amphidinolide A 的拟议结构

  摘要：

  钌催化的烯烃-炔烃偶联为合​​成 1,4 二烯提供了一种强大的方法和一种简化合成策略的方法。在合成amphidinolide A的指定结构的背景下探索了后者的潜力，这也提出了该反应对大环化的适用性的问题。利用该反应可以将目标简化为对应于 C-1 至 C-6、C-7 至 C-15 和 C-16 至 C-25 的三个亚基。C-7 到 C-15 亚基涉及通过不对称二羟基化引入手性。C-16 到 C-25 亚基的路线通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化和不对称环氧化引入手性。三个亚基的组装采用 Ru 催化的分子间和分子内加成。合成以指定结构的形成告终，并且与通过两条完全不同的路线独立制备的合成样品相同。正如其他两组所指出的，这种结构似乎是天然产物的非对映异构体。由于该合成通过催化不对称过程引入了亚基的所有立体化学，因此可以轻松访问对映异构体和非对映异构体以定义正确的结构。值得注意的是，与 Pd 催化的交叉偶联或

  DOI：

  10.1021/ja027883+
• 作为试剂：
  描述：

  2-丁炔酸 、 9-芴甲醇 、 2-(dimethylamino)pyridinium p-toluenesulfonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 9-Fluorenylmethyl 2-butynoate 、 氮气 、 尿素 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以to provide 20.0 g (54% of theory) of 9-fluorenylmethyl 2-butynoate as a yellow-green solid的产率得到9-Fluorenylmethyl 2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  Optical recording media with triplet-sensitzed isomerization

  摘要：

  本发明涉及一种光记录材料，包括：聚合物基质；一种能够在三重激发下发生异构化为苯产物的二茂苯衍生物反应物，从而引起光学性质的变化；以及一种敏化剂，能够吸收光致辐射，使三重能量传递到所述反应物，其中所述敏化剂的激发能和还原电位的代数和至少比所述反应物的氧化电位低0.05 eV，从而排除了所述反应物的单电子氧化。本发明还涉及一种光学装置，其中包括由三重链异构化产生的反应物和产物浓度的区域变化，从而提供智能图案。

  公开号：

  US20050136357A1

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Alkene-Alkyne Coupling:  Synthesis of the Proposed Structure of Amphidinolide A
  作者：Barry M. Trost、John D. Chisholm、Stephen T. Wrobleski、Michael Jung

  DOI：10.1021/ja027883+

  日期：2002.10.1

  C-25. The C-7 to C-15 subunit involves introduction of chirality by an asymmetric dihydroxylation. The route to the C-16 to C-25 subunit introduces chirality by a Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation and an asymmetric epoxidation. Assembly of the three subunits employs the Ru-catalyzed addition inter- and intramolecularly. The synthesis culminated in the formation of the assigned structure and

  钌催化的烯烃-炔烃偶联为合​​成 1,4 二烯提供了一种强大的方法和一种简化合成策略的方法。在合成amphidinolide A的指定结构的背景下探索了后者的潜力，这也提出了该反应对大环化的适用性的问题。利用该反应可以将目标简化为对应于 C-1 至 C-6、C-7 至 C-15 和 C-16 至 C-25 的三个亚基。C-7 到 C-15 亚基涉及通过不对称二羟基化引入手性。C-16 到 C-25 亚基的路线通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化和不对称环氧化引入手性。三个亚基的组装采用 Ru 催化的分子间和分子内加成。合成以指定结构的形成告终，并且与通过两条完全不同的路线独立制备的合成样品相同。正如其他两组所指出的，这种结构似乎是天然产物的非对映异构体。由于该合成通过催化不对称过程引入了亚基的所有立体化学，因此可以轻松访问对映异构体和非对映异构体以定义正确的结构。值得注意的是，与 Pd 催化的交叉偶联或
• Optical recording media with triplet-sensitized isomerization
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US07459263B2

  公开（公告）日：2008-12-02

  The invention relates to an optical recording material comprising: a polymeric matrix; a dewarbenzene derivative reactant capable of undergoing isomerization to a benzene product upon triplet excitation, thereby causing a change in optical properties; and a sensitizer capable of absorbing actinic radiation to cause triplet energy transfer to said reactant, wherein the algebraic sum of the excitation energy of said sensitizer and its reduction potential is at least 0.05 eV less than the oxidation potential of said reactant, thereby precluding one-electron oxidation of said reactant. The invention further relates to an optical device comprising regional variations in concentrations of reactants and products produced by triplet chain isomerization, thereby providing a pattern of intelligence.

  本发明涉及一种光记录材料，包括：聚合物基体；一种能够在三重激发下发生异构化反应生成苯产物的二茂苯衍生物反应物，从而引起光学性能的变化；以及一种能够吸收光致辐射并将三重能量传递至所述反应物的敏化剂，其中所述敏化剂的激发能量和还原电位的代数和至少比所述反应物的氧化电位低0.05电子伏特，从而防止所述反应物发生单电子氧化。本发明还涉及一种光学器件，其包括由三重链异构化产生的反应物和产物浓度的区域变化，从而提供智能图案。
• An Acid-Catalyzed Macrolactonization Protocol
  作者：Barry M. Trost、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/ol026726c

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]An efficient macrolactonization protocol devoid of any base was developed derived from the use of vinyl esters in transesterification. Subjecting a hydroxy acid and ethoxyacetylene to 2 mol % [RuCl2(p-cymene)](2) in toluene followed by addition of camphorsulfonic acid or inverse addition provided macrolactones in good yields.
• Total Synthesis of (+)-Amphidinolide A. Assembly of the Fragments
  作者：Barry M. Trost、Stephen T. Wrobleski、John D. Chisholm、Paul E. Harrington、Michael Jung

  DOI：10.1021/ja0533646

  日期：2005.10.1

  The structure elucidation of (+)-amphidinolide A, a cytotoxic macrolide, has been accomplished by employing a combination of total synthesis and NMR spectroscopic analysis. Amphidinolide A possesses two skipped 1,4-diene subunits which are accessible by ruthenium-catalyzed alkene-alkyne couplings. Previous total syntheses had revealed that the reported structure was incorrect; therefore, to incorporate

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析已通过采用全合成和 NMR 光谱分析的组合完成。Amphidinolide A 具有两个跳过的 1,4-二烯亚基，可通过钌催化的烯烃-炔烃偶联获得。之前的全合成表明报告的结构不正确；因此，为了将最大的灵活性纳入综合，最终目标是确定正确的结构，选择了高度收敛的方法。此外，自由使用催化不对称变换来设置单个立体中心。最终游戏设想了三种不同的策略，并且由于合成的高度收敛性，所有三种路线都与相同的三个关键中间体 5、6 和 7 断开连接。
• Optical recording media with triplet-sensitzed isomerization
  申请人：Farid Y. Samir

  公开号：US20050136357A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The invention relates to an optical recording material comprising: a polymeric matrix; a dewarbenzene derivative reactant capable of undergoing isomerization to a benzene product upon triplet excitation, thereby causing a change in optical properties; and a sensitizer capable of absorbing actinic radiation to cause triplet energy transfer to said reactant, wherein the algebraic sum of the excitation energy of said sensitizer and its reduction potential is at least 0.05 eV less than the oxidation potential of said reactant, thereby precluding one-electron oxidation of said reactant. The invention further relates to an optical device comprising regional variations in concentrations of reactants and products produced by triplet chain isomerization, thereby providing a pattern of intelligence.

  本发明涉及一种光记录材料，包括：聚合物基质；一种能够在三重激发下发生异构化为苯产物的二茂苯衍生物反应物，从而引起光学性质的变化；以及一种敏化剂，能够吸收光致辐射，使三重能量传递到所述反应物，其中所述敏化剂的激发能和还原电位的代数和至少比所述反应物的氧化电位低0.05 eV，从而排除了所述反应物的单电子氧化。本发明还涉及一种光学装置，其中包括由三重链异构化产生的反应物和产物浓度的区域变化，从而提供智能图案。