methyl 1-(4'-bromobutyl)cyclohexanecarboxylate | 1095616-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(4'-bromobutyl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(4-bromobutyl)cyclohexane-1-carboxylate；methyl 1-(4-bromobutyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1095616-53-7
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₂
• 分子量: 277.202
• InChiKey: WMXGEUNMWOZPEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4'-bromobutyl)cyclohexanecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到[1-(4'-bromobutyl)cyclohexyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  螺硝酮的简便合成及其环加成和亲核加成反应的研究

  摘要：

  报道了通过微波辅助溴肟10分子内烷基化合成螺硝酮5。溴肟是通过用 1,4-二溴丁烷将环己烷羧酸甲酯烷基化，然后将甲酯转化为肟来制备的。螺硝酮 5 与一系列烯烃进行简单的 1,3-偶极环加成反应，形成一系列螺环异恶唑烷。几种格氏试剂与螺硝酮 5 的亲核加成提供了获得一系列烷基取代的螺羟胺的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083151
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 环己甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到methyl 1-(4'-bromobutyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺硝酮的简便合成及其环加成和亲核加成反应的研究

  摘要：

  报道了通过微波辅助溴肟10分子内烷基化合成螺硝酮5。溴肟是通过用 1,4-二溴丁烷将环己烷羧酸甲酯烷基化，然后将甲酯转化为肟来制备的。螺硝酮 5 与一系列烯烃进行简单的 1,3-偶极环加成反应，形成一系列螺环异恶唑烷。几种格氏试剂与螺硝酮 5 的亲核加成提供了获得一系列烷基取代的螺羟胺的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083151

文献信息

• A Facile Synthesis of a Spironitrone and a Study of Its Cycloaddition and Nucleophilic Addition Reactions
  作者：Margaret Brimble、Daryl Crimmins、Ivaylo Dimitrov、Patrick O’Connor、Vittorio Caprio

  DOI：10.1055/s-0028-1083151

  日期：——

  methyl cyclohexanecarboxylate with 1,4-dibromobutane followed by conversion of the methyl ester to an oxime. Spironitrone 5 undergoes facile 1,3-dipolar cycloaddition to a range of olefins to form a range of spirocyclic isoxazolidines. Nucleophilic addition of several Grignard reagents to spironitrone 5 provided access to a series of alkyl-substituted spirohydroxylamines.

  报道了通过微波辅助溴肟10分子内烷基化合成螺硝酮5。溴肟是通过用 1,4-二溴丁烷将环己烷羧酸甲酯烷基化，然后将甲酯转化为肟来制备的。螺硝酮 5 与一系列烯烃进行简单的 1,3-偶极环加成反应，形成一系列螺环异恶唑烷。几种格氏试剂与螺硝酮 5 的亲核加成提供了获得一系列烷基取代的螺羟胺的途径。