4-(Furan-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 87388-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(Furan-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 87388-72-5
• 化学式: C₉H₆N₂O
• mdl: MFCD11218182
• 分子量: 158.159
• InChiKey: PCSSEKLBJMNGMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Cyan-1-furfuryliden-aceton 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-acetyl-4-(furan-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  串联Michael加成/异氰酸酯插入C-C键：2-酰基吡咯和中环稠合吡咯的新型获得途径†

  摘要：

  已经开发了一种新的反应模型，即串联式迈克尔加成反应/形式的异氰酸酯插入酰基C-C键。因此，在一次操作中，由甲基异氰化物与烯酮的反应合成了一系列的2-酰基吡咯和七元/八元环稠合的吡咯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41793j

文献信息

• 5-MEMBERED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：Shimizu Kazuo

  公开号：US20100227864A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention provides compounds useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with abnormal serum uric acid level which has a uricosuric activity or the like. The present invention relates to 5-membered heterocyclic derivatives represented by the following general formula (I) having xanthine oxidase inhibitory activities and useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with abnormality of serum uric acid level, prodrugs thereof, or salts thereof. In the formula (I), T represents nitro, cyano and the like; ring J represents aryl or heteroaryl; Q represents carboxy, 5-tetazolyl and the like; Y represents H, OH, NH 2 , halogen, haloalkyl and the like; X 1 and X 2 independently represent CR 2 or N; R 2 represents H, alkyl and the like; R 1 represents halogen, cyano, haloalkyl, A-D-E-G-L-M, -N(-D-L-M) 2 and the like, in the formula, A represents a single bond, O, S and the like; D, G and M independently represent optionally substituted alkylene, cycloalkylene, heterocycloalkylene, arylene, heteroarylene and the like; E and L independently represent a single bond, O, S, COO, SO 2 and the like.

  本发明提供了一种化合物，其具有尿酸排泄活性或类似活性，可用作预防或治疗与异常血清尿酸水平相关的疾病的药剂。本发明涉及以下通式（I）表示的具有黄嘌呤氧化酶抑制活性的5-成员杂环衍生物，其可用作预防或治疗与血清尿酸水平异常相关的疾病的药剂、其前药或其盐。在公式（I）中，T表示硝基、氰基等；环J表示芳基或杂芳基；Q表示羧基、5-四唑基等；Y表示H、OH、NH2、卤素、卤代烷基等；X1和X2独立地表示CR2或N；R2表示H、烷基等；R1表示卤素、氰基、卤代烷基、A-D-E-G-L-M、-N（-D-L-M）2等，在公式中，A表示单键、O、S等；D、G和M独立地表示可选取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基等；E和L独立地表示单键、O、S、COO、SO2等。
• 5-MEMBERED NITROGEN CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Shimizu Kazuo

  公开号：US20120289506A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  5-membered heterocyclic derivatives represented by general formula (I) having xanthine oxidase inhibitory activities and useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with abnormality of serum uric acid level, prodrugs thereof, or salts thereof. In the formula (I), T represents nitro, cyano and the like; ring J represents aryl or heteroaryl; Q represents carboxy, 5-tetazolyl and the like; Y represents H, OH, NH 2 , halogen, haloalkyl and the like; X 1 and X 2 independently represent CR 2 or N; R 2 represents H, alkyl and the like; R 1 represents halogen, cyano, haloalkyl, A-D-E-G-L-M, —N(-D-L-M) 2 and the like, A represents a single bond, O, S and the like; D, G and M independently represent optionally substituted alkylene, cycloalkylene, heterocycloalkylene, arylene, heteroarylene and the like; E and L independently represent a single bond, O, S, COO, SO 2 and the like.

  通式（I）所表示的5元杂环衍生物具有黄嘌呤氧化酶抑制活性，并且可作为预防或治疗与血清尿酸水平异常相关的疾病的药剂，其前药或盐。在公式（I）中，T表示硝基，氰基等；环J表示芳基或杂芳基；Q表示羧基，5-四唑基等；Y表示H，OH，NH2，卤素，卤代烷基等；X1和X2独立地表示CR2或N；R2表示H，烷基等；R1表示卤素，氰基，卤代烷基，A-D-E-G-L-M，-N（-D-L-M）2等，其中A表示单键，O，S等；D，G和M分别表示可选取代的烷基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基等；E和L独立地表示单键，O，S，COO，SO2等。
• Verwendung von Pyrrolen als Biocide für den Materialschutz
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0111452A1

  公开（公告）日：1984-06-20

  Pyrrolderivate der Formel worin R1, R2 und R3 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, eignen sich ausgezeichnet für die Verwendung als Biocide im Materialschutz. Besondere Erwähnung gebührt ihr Einsatz im Holzschutz, der Wasserbehandlung, in der Papierindustrie, in Kunststoffen, wie Weich-PVC-Folien, in Dispersionsfarben, Antifouling-Farben und in Bohr- und Schneidölen.

  式中的吡咯衍生物 其中 R1、R2 和 R3 的含义如权利要求 1 所述。特别值得一提的是，它们可用于木材保护、水处理、造纸工业、塑料（如软聚氯乙烯薄膜）、乳胶漆、防污漆以及钻油和切削油。
• Mikrobizide Sulfenyl-Pyrrole
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0096142B1

  公开（公告）日：1989-01-18
• US8227500B2
  申请人：——

  公开号：US8227500B2

  公开（公告）日：2012-07-24