N-ethylbut-2-ynamide | 1430798-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-ethylbut-2-ynamide
• CAS: 1430798-84-7
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: PYRJXLMSGKKKDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylbut-2-ynamide 、 2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以10%的产率得到(E)-N-ethyl-2-(phenylethynyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  炔基硼化反应导致含硼的π扩展顺式-Stilbenes作为高度可调的荧光团

  摘要：

  报道了通过炔基酰胺的炔基硼化反应获得的空前的含硼荧光团，π-扩展的顺式-sti。含硼的π扩展的顺式-斯蒂苯二酚在固态下发出具有高量子产率的荧光，并表现出聚集诱导的发射增强。炔基硼化反应的广泛底物范围提供了对电子多样化结构的便捷访问，从而可以微调光吸收/发射特性。具有二苯基氨基的含硼的π-延伸的顺式-sti通过分子内的电荷转移跃迁显示出溶剂化荧光变色。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01132
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 以59%的产率得到N-ethylbut-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  炔基硼化反应导致含硼的π扩展顺式-Stilbenes作为高度可调的荧光团

  摘要：

  报道了通过炔基酰胺的炔基硼化反应获得的空前的含硼荧光团，π-扩展的顺式-sti。含硼的π扩展的顺式-斯蒂苯二酚在固态下发出具有高量子产率的荧光，并表现出聚集诱导的发射增强。炔基硼化反应的广泛底物范围提供了对电子多样化结构的便捷访问，从而可以微调光吸收/发射特性。具有二苯基氨基的含硼的π-延伸的顺式-sti通过分子内的电荷转移跃迁显示出溶剂化荧光变色。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01132

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND ANTI-TUMOR NQO1 SUBSTRATES<br/>[FR] COMPOSÉS ET SUBSTRATS ANTITUMORAUX NQO1
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2013056073A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Compounds of Formula (I) can be selectively lethal toward a variety of different cancer cell types. The compounds are useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where the selective lethality is beneficial in chemotherapeutic therapy.

  化合物的化学式（I）可以选择性地对多种不同类型的癌细胞具有致命作用。这些化合物对于管理、治疗、控制或辅助治疗疾病非常有用，其中选择性的致命作用在化疗疗法中具有益处。
• Arylalkylamines, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0474561A1

  公开（公告）日：1992-03-11

  Arylalkylamines de formule: dans laquelle: Y représente soit un groupe Cy-N dans lequel : . Cy représente un phényle éventuellement substitué ; un cycloalkyle en C₃-C₇ ; un pyrimidinyle ou un pyridyle ; soit un groupe dans lequel . Ar représente un phényle éventuellement substitué ; un pyridyle ou un thiényle ; . x est zéro ou un ; . X représente notamment un hydroxyle, un alcoxy en C₁-C₄ ; un acyloxy en C₁-C₄ ; un carboxy ; un carbalcoxy en C₁-C₄ ; un cyano ; un groupe -N-(X₁)₂ dans lequel les groupes X₁ représentent indépendamment l'hydrogène, un alkyle en C₁-C₄ ; un groupe -S-X₂ dans lequel X₂ représente l'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₄ ; un groupe dans lequel Alk est un alkyle en C₁-C₆ ; ou bien X forme avec l'atome de carbone auquel il est lié et avec l'atome de carbone voisin dans l'hétérocycle une double liaison ; m est 2 ou 3 ; Ar′ représente un phényle éventuellement substitué ; un thiényle ; un benzothiényle ; un naphtyle ou un indolyle ; R représente l'hydrogène, un alkyle en C₁-C₆ ; T représente un groupe choisi parmi -CO- et -CW-NH- W étant un atome d'oxygène ou de soufre, et Z représente soit l'hydrogène soit M ou OM lorsque T représente le groupe -CO-, soit M lorsque T représente le groupe -CW-NH- ; M représente un alkyle en C₁-C₆ ; un phénylalkyle ; un pyridylalkyle ; un naphtylalkyle ; un pyridylthioalkyle ; un styryle ; un groupe aromatique ou hétéroaromatique mono-, di- ou tricyclique éventuellement substitué ; ou un de ses sels avec des acides minéraux ou organiques. Application : antagonistes des récepteurs de neurokinines.

  式中的芳烷基胺： 其中 Y 代表 一个 Cy-N 基团，其中： .Cy 代表任选取代的苯基；C₃-C₇ 环烷基；嘧啶基或吡啶基； 或一个基团 其中 .Ar 代表任选取代的苯基、吡啶基或噻吩基； x 为 0 或 1； .X 尤其代表羟基、C₁-C₄ 烷氧基、C₁-C₄酰氧基、羧基、C₁-C₄ 碳烷氧基、氰基；基团-N-(X₁)₂，其中基团 X₁ 独立地为氢、C₁-C₄ 烷基； 基团-S-X₂，其中 X₂ 为氢或 C₁-C₄ 烷基 其中 Alk 为 C₁-C₆ 烷基的基团；或 X 与所连接的碳原子和杂环中相邻的碳原子形成双键； m 为 2 或 3； Ar′ 代表任选取代的苯基、噻吩基、苯并噻吩基、萘基或吲哚基； R 代表氢、C₁-C₆ 烷基； T 代表选自 -CO- 和 -CW-NH- 的基团 W 代表氧原子或硫原子，以及 Z 代表氢或 M 或 OM（当 T 代表-CO-基团时）或 M（当 T 代表-CW-NH-基团时）； M 代表 C₁-C₆烷基；苯基烷基；吡啶基烷基；萘基烷基；吡啶硫代烷基；苯乙烯基；任选取代的单环、二环或三环芳香族或杂芳族基团； 或其与矿物酸或有机酸的盐类之一。 应用：神经激肽受体拮抗剂。
• Nouveaux composés dialkylènepipéridino et leurs énantiomères, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0512902A1

  公开（公告）日：1992-11-11

  La présente invention concerne des dérivés aromatiques de formule : dans laquelle : Ar′ représente un phényle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, par un alkyle en C₁-C₃, par un trifluorométhyle, par un alcoxy en C₁-C₃, par un hydroxyle ; un groupe thiényle, pyridyle, naphtyle, lesdits groupes étant non substitués ou substitués par un halogène de préférence un atome de chlore ou de fluor, un groupe indolyle ou un groupe benzothiényle ; R représente l'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe (CH₂)n-L, où n est un nombre entier de 2 à 6 et L est l'hydrogène ou un groupe amino ; Z et Z′ représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe M ou OM, M représente l'hydrogène, un alkyle droit ou ramifié en C₁-C₆ ; un α-hydroxybenzyle, un α-alkylbenzyle ou un phénylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone, non substitué, mono ou polysubstitué sur le cycle aromatique par un halogène, un hydroxy, un alcoxy de 1 à 4 atomes de carbone, un alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; un pyridylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un naphtylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un pyridylthioalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un styryle ; un (1-méthyl) 2-imidazolylthioalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un 1-oxo-3-phénylindan-2-yle ; un groupe aromatique ou hétéroaromatique ledit groupe étant non substitué ou substitué ; T′ représente une liaison, un groupe -CH₂- ou, un groupe -C(O)-; T représente un groupe choisi parmi W étant un atome d'oxygène ou de soufre, avec la limitation que . lorsque Z′ est hydrogène ou OM, T′ est autre qu'une liaison; et . lorsque Z est hydrogène ou OM, T est autre qu'un groupe -C(W)-NH;    ou un de leurs sels éventuels avec des acides minéraux ou organiques, ou leurs sels d'ammonium quaternaire. APPLICATION: traitement de toute pathologie substance P et neurokinine dépendante, notamment l'analgésie et l'inflammation.

  本发明涉及式： 式中： Ar′ 代表未被卤素原子（最好是氯原子或氟原子）、C₁-C₃ 烷基、三氟甲基、C₁-C₃ 烷氧基、羟基取代或被卤素原子（最好是氯原子或氟原子）、C₁-C₃ 烷基、三氟甲基、C₁-C₃ 烷氧基、羟基取代一次或多次的苯基；噻吩基、吡啶基或萘基，上述基团未被取代或被卤素（最好是氯原子或氟原子）、吲哚基或苯并噻吩基取代； R 代表氢、甲基或基团 (CH₂)n-L，其中 n 为 2 至 6 的整数，L 为氢或氨基； Z 和 Z′各自代表氢原子或基团 M 或 OM、 M 代表氢、直链或支链 C₁-C₆烷基；α-羟基苄基、α-烷基苄基或苯基烷基，其中烷基由 1 至 3 个碳原子组成，在芳环上由卤素、羟基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、1 至 4 个碳原子的烷基未取代、单取代或多取代；吡啶烷基，其中烷基由 1 至 3 个碳原子组成；萘烷基，其中烷基包含 1 至 3 个碳原子；吡啶硫代烷基，其中烷基包含 1 至 3 个碳原子；苯乙烯基；(1-甲基)2-咪唑硫代烷基，其中烷基包含 1 至 3 个碳原子；1-氧代-3-苯基茚满-2-基；芳香族或杂芳香族基团，所述基团未被取代或被取代； T′ 代表键、-CH₂- 基团或-C(O)- 基团； T 代表选自以下的基团 W 是氧原子或硫原子，但有以下限制 当 Z′是氢或 OM 时，T′不是键；和 当 Z 为氢或 OM 时，T 不是-C(W)-NH 基团； 或它们与矿物酸或有机酸的任何盐，或它们的季铵盐。 应用：治疗所有 P 物质和神经激肽依赖性病症，尤其是镇痛和炎症。
• Nouveaux composés N-alkylènepipéridino et leurs énantiomères, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0515240A1

  公开（公告）日：1992-11-25

  L'invention concerne des composés de formule :    dans laquelle : m est égal à 2 ou 3 ; Ar représente un phényle non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, par un alkyle en C₁-C₃, par un trifluorométhyle, par un alcoxy dans lequel l'alkyle est en C₁-C₃, par un hydroxyle ou par un méthylènedioxy ; un groupe thiényle, pyridyle, imidazolyle substitué ou non par un alkyle en C₁-C₃ ; Ar′ représente un groupe phényle non substitué, mono ou di-substitué par un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore ou de fluor, par un alkyle en C₁-C₃, par un trifluorométhyle, par un alcoxy dans lequel l'alkyle est en C₁-C₃, par hydroxyle ou par un méthylènedioxy ; un groupe thiényle ; un groupe imidazolyle ou un groupe benzothiényle non substitués ou substitués par un halogène de préférence par un atome de chlore ou de fluor ; un groupe naphtyle non substitué ou substitué par un halogène de préférence par un atome de fluor ; un groupe biphényle ; un indolyle non substitué ou substitué sur l'azote par un groupe benzyle; X représente un atome d'oxygène, un atome de soufre, un sulfone ou un sulfoxyde, un groupe -NH-, un groupe ou un groupe dans lesquels Alk est un groupe alkyle en C₁-C₃ ou un groupe dans lequel Alk représente un alkylène en C₁-C₃ et X₁ et X₂ représentent indépendamment l'hydrogène, un alkyle en C₁-C₃ ou constituent avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle choisi parmi la pyrrolidine, la pipéridine ou la morpholine ; Q représente l'hydrogène, un groupe alkyle en C₁-C₄ ou un groupe aminoalkyle de formule -(CH₂)q-Am′, où q est 2 ou 3 et Am′ est un groupe pipéridino, benzyl-4 pipéridino ou dialkylamino, chaque alkyle pouvant contenir de 1 à 4 atomes de carbone ; R représente l'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe (CH₂)n-L, où n est un nombre entier de 2 à 6 et L est l'hydrogène ou un groupe amino ; T représente un groupe choisi parmi : W étant un atome d'oxygène ou de soufre, et Z représente soit M ou OM lorsque T représente :    le groupe soit M lorsque T représente le groupe M représente l'hydrogène ou un alkyle droit ou ramifié en C₁-C₆ ; un α-hydroxybenzyle, un α-alkylbenzyle ou un phénylalkyle dans lesquels le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone, non substitué, mono ou polysubstitué sur le cycle aromatique par un halogène, un hydroxy, un alcoxy de 1 à 4 atomes de carbone, un alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; un pyridylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un naphtylalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un pyridylthioalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un styryle ; un (méthyl-1) imidazolyl-2 thioalkyle dans lequel le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ; un oxo-1 phénylindan-3 yle-2 ; un groupe aromatique ou hétéroaromatique non substitué, mono ou polysubstitué;    ou un de leurs sels avec des acides minéraux ou organiques ou un de leurs sel d'ammonium quaternaire formés avec l'azote de la pipéridine. Application : Antagonistes des récepteurs des neurokines.

  本发明涉及式： 其中： m 等于 2 或 3； Ar 代表未取代的苯基，或被卤原子（最好是氯原子或氟原子）、C₁-C₃ 烷基、三氟甲基、烷氧基（其中烷基为 C₁-C₃）、羟基或亚甲基二氧基取代一次或多次的苯基；噻吩基、吡啶基或咪唑基，可被或不被 C₁-C₃ 烷基取代； Ar′ 代表未取代的苯基，被卤原子（最好是氯原子或氟原子）、C₁-C₃ 烷基、三氟甲基、烷氧基（其中烷基为 C₁-C₃）、羟基或亚甲基二氧基单取代或二取代；噻吩基；未被卤素（最好是氯原子或氟原子）取代或被卤素（最好是氟原子）取代的咪唑基或苯并噻吩基； 未被卤素（最好是氯原子或氟原子）取代或被卤素（最好是氟原子）取代的萘基； 联苯基； 氮上未被苄基取代或被苄基取代的吲哚基； X代表氧原子、硫原子、砜或亚砜、基团-NH-、基团-NH-或基团-NH-、基团-NH-或基团-NH-、基团-NH-或基团-NH-。 基团或 其中 Alk 为 C₁-C₃ 烷基的基团或 其中 Alk 代表 C₁-C₃亚烷基的基团，X₁ 和 X₂ 独立地代表氢、C₁-C₃ 烷基或与它们结合的氮原子一起构成选自吡咯烷、哌啶或吗啉的杂环； Q 代表氢、C₁-C₄ 烷基或式-(CH₂)q-Am′的氨基烷基，其中 q 为 2 或 3，Am′ 为哌啶基、4-苄基哌啶基或二烷基氨基，每个烷基可能含有 1 至 4 个碳原子； R 代表氢、甲基或 (CH₂)n-L 基团，其中 n 为 2 至 6 的整数，L 为氢或氨基； T 代表选自以下的一个基团 W 是氧原子或硫原子，以及 当 T 代表时，Z 代表 M 或 OM： 当 T 代表以下基团时，Z 代表 M 或 OM 当 T 代表以下基团时，Z 代表 M 或 OM M 代表氢或直链或支链 C₁-C₆烷基；α-羟基苄基、α-烷基苄基或苯基烷基，其中烷基由 1 至 3 个碳原子组成，在芳环上由卤素、羟基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、1 至 4 个碳原子的烷基未取代、单取代或多取代；吡啶基烷基，其中烷基由 1 至 3 个碳原子组成；萘烷基，其中烷基包含 1 至 3 个碳原子；吡啶硫代烷基，其中烷基包含 1 至 3 个碳原子；苯乙烯基；2-(1-甲基咪唑基)硫代烷基，其中烷基包含 1 至 3 个碳原子；2-氧代-3-苯基茚；未取代、单取代或多取代芳香族或杂芳香族基团； 或它们与矿物酸或有机酸的一种盐，或它们与哌啶氮形成的一种季铵盐。 应用：神经因子受体拮抗剂。
• Sels quaternaires de pipéridines 4-substitués, leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0559538A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  La présente invention a pour objet des sels d'ammonium quaternaires de formule : dans laquelle : J représente soit un groupe Ar-CXX'-CX'' soit un groupe Ar-(CH₂)x CX₁ dans lesquels : . Ar représente un phényle éventuellement substitué ; un cycloalkyle ; un pyridyle ou un thyényle ; . X représente l'hydrogène ; . X' représente l'hydrogène ou est réuni à X'' ci-dessous pour former une liaison carbone-carbone ou bien X et X' ensemble forment un groupe oxo ; . x est zéro ou un ; . X₁ représente l'hydrogène (x=0), un hydroxyle, un alcoxy, un acyloxy, un carboxy, un carbalcoxy, un cyano, un carbamoylalkyl, un mercapto ou un alkylthio ; Q représente un groupe alkyle ou un groupe benzyle ; A ⁻ représente un anion ; m est 2 ou 3 ; Ar' représente un phényle éventuellement substitué, un thiényle, un benzothiényle, un naphtyle ou un indolyle éventuellement N-substitué ; R représente l'hydrogène, ou un alkyle en C₁-C₆ ; T représente -CO- ou -CW-NH- W étant un atome d'oxygène ou de soufre, et Z représente soit l'hydrogène, soit M ou OM lorsque T représente le groupe -CO- soit M lorsque T représente le groupe -CW-NH- ; M représente notamment un alkyle, un α -hydroxybenzyle, un α-hydroxyalkylbenzyle, un phénylalkyle, un pyridylalkyle, un naphtylalkyle, un pyridylthioalkyle ou un styryle. APPLICATION : médicaments notamment pour le traitement des phénomènes pathologiques qui impliquent le système des neurokinines.

  本发明涉及式......的季铵盐： 其中： J代表Ar-CXX'-CX''基团或Ar-(CH₂)x CX₁基团，其中： .Ar 代表任选取代的苯基、环烷基、吡啶基或甲烯基； .X 代表氢 .X' 代表氢或与下面的 X'' 连接形成碳-碳键或 X 和 X' 一起形成氧代基团； X 为 0 或 1； .X₁ 代表氢 (x=0)、羟基、烷氧基、酰氧基、羧基、碳烷氧基、氰基、氨基甲酰基、巯基或硫代烷基； Q 代表烷基或苄基； A - 代表阴离子； m 是 2 或 3； Ar' 代表任选取代的苯基、噻吩基、苯并噻吩基、萘基或任选 N-取代的吲哚基； R 代表氢或 C₁-C₆ 烷基； T 代表 -CO- 或 -CW-NH- W 代表氧原子或硫原子，以及 Z 代表氢，或 M 或 OM（当 T 代表-CO-基团时），或 M（当 T 代表-CW-NH-基团时）；M 尤其代表烷基、α-羟基苄基、α-羟基烷基苄基、苯基烷基、吡啶基烷基、萘基烷基、吡啶硫代烷基或苯乙烯基。 应用：医药产品，特别是用于治疗涉及神经激肽系统的病理现象。