2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-3-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-biphenyl | 834899-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-3-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-biphenyl
• 英文别名: Methyl 3-methoxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-5-[2-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]benzoate
• CAS: 834899-18-2
• 化学式: C₁₇H₁₂F₆O₉S₂
• 分子量: 538.399
• InChiKey: RUWQZVYBPTZGPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: hexane (110-54-3); isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  573.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-3-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-biphenyl 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 1-甲氧基-9H-咔唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  伯胺的双N-芳基化：由2,2'-联苯二醇合成咔唑

  摘要：

  研究了伯胺与2,2'-联亚苯基二三氟甲磺酸酯的双N-芳基化反应，用于合成多取代的咔唑。发现由2-二环己基膦基-2'-甲基联苯或Xantphos [4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨]负载的钯配合物是该反应的有效催化剂。该催化剂允许使用具有给电子或吸电子取代基和多取代的2,2'-联亚苯基二三氟甲磺酸酯的苯胺作为底物。氨当量，如ö -叔丁基氨基甲酸酯，也可用作氮源，得到Ñ -保护的咔唑，可以很容易地得到相应的Ñ-脱保护后的未取代咔唑。通过使用这种方法，咔唑生物碱鼠李糖碱以五个步骤的产率合成为40％，效率与最近的先例相当。

  DOI：

  10.1021/jo048472+
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-3-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  伯胺的双N-芳基化：由2,2'-联苯二醇合成咔唑

  摘要：

  研究了伯胺与2,2'-联亚苯基二三氟甲磺酸酯的双N-芳基化反应，用于合成多取代的咔唑。发现由2-二环己基膦基-2'-甲基联苯或Xantphos [4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨]负载的钯配合物是该反应的有效催化剂。该催化剂允许使用具有给电子或吸电子取代基和多取代的2,2'-联亚苯基二三氟甲磺酸酯的苯胺作为底物。氨当量，如ö -叔丁基氨基甲酸酯，也可用作氮源，得到Ñ -保护的咔唑，可以很容易地得到相应的Ñ-脱保护后的未取代咔唑。通过使用这种方法，咔唑生物碱鼠李糖碱以五个步骤的产率合成为40％，效率与最近的先例相当。

  DOI：

  10.1021/jo048472+

文献信息

• Double <i>N</i>-Arylation of Primary Amines:  Carbazole Synthesis from 2,2‘-Biphenyldiols
  作者：Atsushi Kuwahara、Koji Nakano、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/jo048472+

  日期：2005.1.1

  The double N-arylation of primary amines with 2,2‘-biphenylylene ditriflates was investigated for the synthesis of multisubstituted carbazoles. Palladium complexes supported by 2-dicyclohexylphosphino-2‘-methylbiphenyl or Xantphos [4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene] were found to be efficient catalysts for the reaction. The catalysts allow the use of anilines with an electron-donating

  研究了伯胺与2,2'-联亚苯基二三氟甲磺酸酯的双N-芳基化反应，用于合成多取代的咔唑。发现由2-二环己基膦基-2'-甲基联苯或Xantphos [4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨]负载的钯配合物是该反应的有效催化剂。该催化剂允许使用具有给电子或吸电子取代基和多取代的2,2'-联亚苯基二三氟甲磺酸酯的苯胺作为底物。氨当量，如ö -叔丁基氨基甲酸酯，也可用作氮源，得到Ñ -保护的咔唑，可以很容易地得到相应的Ñ-脱保护后的未取代咔唑。通过使用这种方法，咔唑生物碱鼠李糖碱以五个步骤的产率合成为40％，效率与最近的先例相当。