methyl 2-hydroxy-2-phenyloct-3-ynoate | 92956-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-phenyloct-3-ynoate
• CAS: 92956-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: WWNZWEJUQNZXQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-phenyloct-3-ynoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 4-(methanesulfonyl)-2-phenyl-octa-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  双功能化艾伦烯，第 IX 部分：区域选择性合成 4-杂原子功能化丙二烯羧酸盐的有效方法

  摘要：

  描述了通过介导的 2-杂原子官能化 alk-3-ynecarboxylates 的原子经济 [2,3]-sigmatropic 重排来区域选择性合成 4-杂原子官能化丙二烯羧酸酯的有效方法。4-(二甲氧基磷酰基)、(二苯基膦酰基)、(苯亚磺酰基)或(甲磺酰基)-烷基-2,3-二烯酸烷基酯可以通过2-羟基-烷基-3-炔酸烷基酯与二甲基氯亚磷酸酯、氯代二苯基膦、苯硫烷基的反应容易地制备在碱的存在下，分别为氯化物或甲亚磺酰氯。

  DOI：

  10.1002/hc.21096
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 1-己炔 在 3-溴丙烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到methyl 2-hydroxy-2-phenyloct-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  锌和烯丙基溴介导的醛的炔基化：炔丙醇的实用合成

  摘要：

  摘要 通过锌和烯丙基溴介导的醛的炔基化反应，开发了一种实用的炔丙醇合成方法。芳族，脂族和乙烯基醛与苯乙炔或1-己炔反应，在室温下以高达98％的收率获得各种炔丙醇。该方法的特点是材料便宜，基材范围广，反应条件温和，并且易于放大。另外，该方案适用于α-酮酯和环氧化物的炔基化反应，分别生成α-叔羟基酯和α-炔醇。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2859-2

文献信息

• Acid-mediated synthesis of fully substituted 1,2,3-triazoles: multicomponent coupling reactions, mechanistic study, synthesis of serine hydrolase inhibitor and its derivatives
  作者：Huan Zhang、Hiroki Tanimoto、Tsumoru Morimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.076

  日期：2014.12

  We describe the full details of multicomponent coupling reactions in acid-mediated synthesis of fully substituted 1,2,3-triazoles syntheses, and their applications to bioactive molecule synthesis. For substitution with wide range of nucleophiles, selection of acids or activating reagents was important, and various types of multicomponent coupling reactions were demonstrated, allowing functionalization with alcohols, amines, thiol, azide, and carbon nucleophiles. Four-component couplings including double triazolations were also tested. The efficiency of this method was demonstrated by the synthesis of serine hydrolase inhibitor and its novel substituted derivatives. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave-Assisted Domino Access to C₂-Chain Functionalized Furans from Tertiary Propargyl Vinyl Ethers
  作者：David Tejedor、Leandro Cotos、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1021/ol2017609

  日期：2011.8.19

  Tertiary propargyl vinyl ethers armed with an electron-withdrawing group (amide or ester) at the tertiary propargylic position have been efficiently transformed Into trisubstituted C-2-chain functionalized furans. The metal-free domino transformation Involves a microwave-assisted tandem [3,3]propargyl Claisen rearrangement/5-exo-dig O-cyclization reaction. The manifold can be performed In a one-pot fashion from the primary components (1,2-ketoester/1,2-ketoamide or tertiary propargyl alcohols).
• Alkynylation of aldehydes mediated by zinc and allyl bromide: a practical synthesis of propargylic alcohols
  作者：Ji-Cai Zhou、Lei Zhao、Yuan Li、Ding-Qiang Fu、Zi-Cheng Li、Wen-Cai Huang

  DOI：10.1007/s11164-016-2859-2

  日期：2017.7

  Abstract A practical synthesis of propargylic alcohols was developed by alkynylation of aldehydes mediated by zinc and allyl bromide. Aromatic, aliphatic and vinyl aldehydes react with phenylacetylene or 1-hexyne to obtain various propargylic alcohols at room temperature in up to 98% yield. This method is characterized with inexpensive materials, wide substrate scope, and mild reaction conditions,

  摘要 通过锌和烯丙基溴介导的醛的炔基化反应，开发了一种实用的炔丙醇合成方法。芳族，脂族和乙烯基醛与苯乙炔或1-己炔反应，在室温下以高达98％的收率获得各种炔丙醇。该方法的特点是材料便宜，基材范围广，反应条件温和，并且易于放大。另外，该方案适用于α-酮酯和环氧化物的炔基化反应，分别生成α-叔羟基酯和α-炔醇。 图形概要
• Bifunctionalized Allenes, Part IX: An Efficient Method for Regioselective Synthesis of 4-Heteroatom-Functionalized Allenecarboxylates
  作者：Ivaylo K. Ivanov、Ivaylo D. Parushev、Valerij Ch. Christov

  DOI：10.1002/hc.21096

  日期：2013.7

  An efficient method for regioselective synthesis of 4-heteroatom-functionalized allenecarboxylates by an atom economical [2,3]-sigmatropic rearrangement of the mediated 2-heteroatom-functionalized alk-3-ynecarboxylates is described. Alkyl 4-(dimethoxyphosphoryl), (diphenylphosphinoyl), (benzenesulfinyl), or (methanesulfonyl)-alka-2,3-dienoates can be readily prepared via reactions of alkyl 2-hydroxy-alk-3-ynoates

  描述了通过介导的 2-杂原子官能化 alk-3-ynecarboxylates 的原子经济 [2,3]-sigmatropic 重排来区域选择性合成 4-杂原子官能化丙二烯羧酸酯的有效方法。4-(二甲氧基磷酰基)、(二苯基膦酰基)、(苯亚磺酰基)或(甲磺酰基)-烷基-2,3-二烯酸烷基酯可以通过2-羟基-烷基-3-炔酸烷基酯与二甲基氯亚磷酸酯、氯代二苯基膦、苯硫烷基的反应容易地制备在碱的存在下，分别为氯化物或甲亚磺酰氯。