3-chloro-N-(4-fluorophenyl)benzenamine | 55389-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(4-fluorophenyl)benzenamine
• 英文别名: p-Fluor-m'-chlor-diphenylamin；3-Chlor-4'-fluor-diphenylamin；N-(3-chlorophenyl)-N-(4-fluorophenyl)amine；3-chloro-N-(4-fluorophenyl)aniline
• CAS: 55389-19-0
• 化学式: C₁₂H₉ClFN
• 分子量: 221.662
• InChiKey: OPDAKKPPQBLRBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(4-fluorophenyl)benzenamine 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3-Chloro-phenyl)-(3-chloro-propyl)-(4-fluoro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  1- [3-（二芳基氨基）丙基]哌啶和相关化合物，潜在的抗精神病药，具有低致肽原性特征。

  摘要：

  基于突触后多巴胺能拮抗剂药效基团的结构模型，合成了一系列1- [3-（二芳基氨基）丙基]哌啶及其相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病活性。为了快速测定活性，首先在体外测试了目标化合物对[3H]氟哌啶醇结合的抑制作用，然后在体内进行了运动活性测试。通过抑制高基线内侧前脑束自我刺激测试模型，可以更准确地测量从初始筛选中鉴定出的化合物的行为功效。这些化合物引起锥体束外副作用的倾向通过使用大鼠僵直方法进行评估。在这些测试模型的基础上，我们表明1-（4，4-二芳基丁基）哌啶可有利地被氮原子取代。1- [3-（二芳基氨基）丙基]哌啶比相应的1-（4,4-二芳基丁基）哌啶具有较低的致敏性。有效剂量和致死剂量之间间隔最大的化合物是8- [3- [双[4-（氟代苯基）氨基]丙基] -1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4]。5] decan-4-one（6），1- [1- [3- [双（4-（氟代苯基）氨基]丙基]

  DOI：

  10.1021/jm50001a013
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以131.2 mg的产率得到3-chloro-N-(4-fluorophenyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  铁盐催化合成二芳基胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200802018

文献信息

• N-heterocyclic carbene-Pd(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole complex-catalyzed highly chemoselective mono-amination of dichlorobenzenes
  作者：Kai-Xin Sun、Jin-Hui Zhou、Qian-Wei He、Li-Xiong Shao、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130944

  日期：2020.2

  The palladium-catalyzed chemoselective mono-amination of dichlorobenzenes was reported in this paper. Under the suitable conditions, all reactions involving the three isomers of dichlorobenzenes with various secondary and primary amines in the presence of a well-defined N-heterocyclic carbene-palladium(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole complex, gave the desired mono-aminated products in moderate to high

  本文报道了钯催化的二氯苯化学选择性单胺化反应。在合适的条件下，在明确定义的N-杂环卡宾-钯（II）-2-甲基-4,5-二氢恶唑络合物的存在下，所有涉及二氯苯的三种异构体与各种仲胺和伯胺的反应均得到所需的单胺化产品，以中等或高收率作为主要或唯一一种。
• 1-[3-(Diarylamino)propyl]piperidines and Related Compounds, Potential Antipsychotic Agents with Low Cataleptogenic Profiles
  作者：Lawrence D. Wise、Ian C. Pattison、Donald E. Butler、Horace A. DeWald、Edward P. Lewis、Sandra J. Lobbestael、Ivan C. Nordin、B. P. H. Poschel、Linda L. Coughenour

  DOI：10.1021/jm50001a013

  日期：1985.5

  antagonist pharmacophore, a series of 1-[3-(diarylamino)propyl]piperidines and related compounds was synthesized and evaluated for potential antipsychotic activity. For a rapid measure of activity, the target compounds were initially screened in vitro for inhibition of [3H]haloperidol binding and in vivo in a test of locomotor activity. Behavioral efficacy of compounds identified from the initial screens

  基于突触后多巴胺能拮抗剂药效基团的结构模型，合成了一系列1- [3-（二芳基氨基）丙基]哌啶及其相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病活性。为了快速测定活性，首先在体外测试了目标化合物对[3H]氟哌啶醇结合的抑制作用，然后在体内进行了运动活性测试。通过抑制高基线内侧前脑束自我刺激测试模型，可以更准确地测量从初始筛选中鉴定出的化合物的行为功效。这些化合物引起锥体束外副作用的倾向通过使用大鼠僵直方法进行评估。在这些测试模型的基础上，我们表明1-（4，4-二芳基丁基）哌啶可有利地被氮原子取代。1- [3-（二芳基氨基）丙基]哌啶比相应的1-（4,4-二芳基丁基）哌啶具有较低的致敏性。有效剂量和致死剂量之间间隔最大的化合物是8- [3- [双[4-（氟代苯基）氨基]丙基] -1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4]。5] decan-4-one（6），1- [1- [3- [双（4-（氟代苯基）氨基]丙基]
• Synthesis of Diarylamines Catalyzed by Iron Salts
  作者：Arkaitz Correa、Mónica Carril、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200802018

  日期：2008.12.8