methyl 2-chloro-3-<4-(1-methyl-4-oxocyclohexylmethoxy)phenyl>propionate | 87787-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-<4-(1-methyl-4-oxocyclohexylmethoxy)phenyl>propionate
• 英文别名: Methyl 2-chloro-3-[4-(1-methyl-4-oxocyclohexylmethoxy)phenyl]propionate；Methyl 2-chloro-3-[4-[(1-methyl-4-oxocyclohexyl)methoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 87787-30-2
• 化学式: C₁₈H₂₃ClO₄
• 分子量: 338.831
• InChiKey: IQYRDPGZGUSVKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-<4-(1-methyl-4-oxocyclohexylmethoxy)phenyl>propionate 、 硫脲 以 环丁砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以70.7%的产率得到5-<4-(1-methyl-4-oxocyclohexylmethoxy)benzyl>-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IV. Synthesis and activity of the metabolites of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione (ciglitazone).

  摘要：

  合成了在 5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2，4-噻唑烷二酮（1，西格列酮）的环己烷环上具有羟基或氧代分子的化合物 2-9，以明确 1 的代谢物的结构，并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，5-[4-（t-3-羟基-1-甲基-r-1-环己基甲氧基）苄基]-2，4-噻唑烷二酮（7）与 1 相比，表现出极强的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2267
• 作为产物：
  描述：

  4-[(8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)methoxy]aniline 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 methyl 2-chloro-3-<4-(1-methyl-4-oxocyclohexylmethoxy)phenyl>propionate
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IV. Synthesis and activity of the metabolites of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione (ciglitazone).

  摘要：

  合成了在 5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2，4-噻唑烷二酮（1，西格列酮）的环己烷环上具有羟基或氧代分子的化合物 2-9，以明确 1 的代谢物的结构，并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，5-[4-（t-3-羟基-1-甲基-r-1-环己基甲氧基）苄基]-2，4-噻唑烷二酮（7）与 1 相比，表现出极强的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2267

文献信息

• Thiazolidine derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0084926A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  thiazolidine derivative of the general formula, wherein is a cyclohexane ring having an oxo or hydroxyl group as a substituent on any of the methylene groups constituting the ring and R is a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, is a novel compound and is useful as, for example, remedies for diabetes, hyperlipemia and so on of mammals including human beings.

  通式如下的噻唑烷衍生物 其中 是一种新型化合物，可用于治疗包括人类在内的哺乳动物的糖尿病、高血脂症等。
• US4461902A
  申请人：——

  公开号：US4461902A

  公开（公告）日：1984-07-24