1,2,4-tribromo-3,5,6-trichlorobenzene | 13075-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4-tribromo-3,5,6-trichlorobenzene
• 英文别名: 1,2,4-trichloro-3,5,6-tribromobenzene；1,2,4-tribromo-3,5,6-trichloro-benzene；1,2,4-Tribrom-3,5,6-trichlor-benzol；1,2,4-Tribrom-3,5,6-trichlorbenzol
• CAS: 13075-01-9
• 化学式: C₆Br₃Cl₃
• 分子量: 418.137
• InChiKey: XAIKFWSNTFEXDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

氯代苯和溴代苯的多种取代状态被测试，以苯巴比妥和3-甲基胆蒽作为阳性对照，用于诱导细胞色素P450。大鼠每天口服注射化学物质，持续14天，制备微粒体组分，并测定NADPH-细胞色素c还原酶活性和细胞色素P450含量。1,2,4-三氯苯、1,2,4-三溴苯和六氯苯使酶活性和细胞色素P450含量增加，而六溴苯无效果。证据表明，氯代苯和溴代苯是苯巴比妥型诱导剂。/卤代苯/

Halogenated benzenes in varying states of substitution were tested against phenobarbital and 3-methylcholanthrene as positive controls for the induction of cytochrome p450. Rats were given po injections of chemical daily for 14 days, microsomal fractions were prepared, and NADPH-cytochrome c reductase activity and cytochrome p450 content was determined. 1,2,4-Trichlorobenzene, 1,2,4-tribromobenzene and hexachlorobenzene resulted in increases in enzyme activity and cytochrome p450 content, and hexabromobenzene was without effect. The evidence suggested that the chlorinated and brominated benzenes are inducers of the phenobarbital type. /Halogenated benzenes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

1,2,4-三氯苯、1,3,5-三氯苯、六氯苯、1,2,4-三溴苯、1,3,5-三溴苯和六溴苯的能力进行比较，以诱导乙酰苯胺酯酶、乙酰苯胺羟化酶和普鲁卡因酯酶。除了六溴苯外，所有这些都诱导了乙酰苯胺酯酶，而乙酰苯胺的羟化仅在与完全卤化的苯和1,3,5-三溴苯的情况下观察到。肝脏普鲁卡因酯酶活性被三种氯代苯和1,2,4-三溴苯增加。/氯代苯/

1,2,4-Trichlorobenzene, 1,3,5-trichlorobenzene, hexachlorobenzene, 1,2,4-tribromobenzene, 1,3,5-tribromobenzene and hexabromobenzene were compared for their abilities to induce acetanilide esterase, acetanilide hydroxylase and procaine esterase. Except for hexabromobenzene all induced acetanilide esterase whereas the hydroxylation of acetanilide was seen only with the fully halogenated benzenes and with 1,3,5-tribromobenzene. Hepatic procaine esterase activity was increased by the 3 chlorinated benzenes and 1,2,4-tribromobenzene. /Chlorinated benzenes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 特殊风险人群

氯苯会对皮肤、肝脏、肾脏或慢性呼吸道疾病患者造成更高的风险。

/Individuals who suffer from/ skin, liver, kidney, or chronic respiratory disease, will be at an increased risk if they are exposed to chlorobenzenes. /Chlorobenzenes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-tribromo-3,5,6-trichlorobenzene 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3,5,6-Tris(1-benzothiophen-2-yl)benzene-1,2,4-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE MATERIALS

  摘要：

  本文描述了用于有机发光二极管的分子。示例分子包括至少一个受体基团A，至少一个给体基团D，以及可选地一个或多个桥接基团B。每个基团A与基团B或基团D中的任一基团共价连接，每个基团D与基团B或基团A中的任一基团共价连接，每个基团B与至少一个基团A和至少一个基团D共价连接。这里定义了基团A、D和B的值和首选值。

  公开号：

  US20180212158A1
• 作为产物：
  描述：

  三氯苯 在 溴 、 铁粉 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,2,4-tribromo-3,5,6-trichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  某些六卤代苯的同构结构，多态性和力学性能：卤素...卤素相互作用的性质。

  摘要：

  卤素原子X ... X（X = Cl，Br，I）之间的分子间相互作用的性质继续引起人们的关注，因为这些相互作用可以用作晶体工程中的设计元素。六卤代苯（C6Cl（6-n）Br（n），C6Cl（6-n）I（n），C6Br（6-n）I（n））结晶成两种主要堆积模式，这些模式采用单斜空间群P2 （1）/ n和三斜线空间群P1。与C6Cl6同构的前者更为常见。对于缺乏反演对称性的分子，采用这种单斜晶结构必然会导致晶体学紊乱。在C6Cl6中，平面分子形成Cl ... Cl接触以及pi ... pi堆积相互作用。当C6Cl6晶体沿其针长机械压缩时，即[010]，会发生弯曲变形，因为在堆叠方向上的相互作用更强。进一步的压缩以类似于蛇的运动连续传播通过晶体，这与位错运动中所建议的相似。与更强的pi ... pi堆积相互作用相比，C6Cl6晶体的弯曲与Cl ... Cl相互作用的弱点有关。三斜堆积不太普遍，并且限于具有对称的（1

  DOI：

  10.1002/chem.200500983

文献信息

• Golounin, A. V.; Shukhta, T. K.; Kirienko, E. K., Russian Journal of Applied Chemistry, 1994, vol. 67, # 8.2, p. 1167 - 1169
  作者：Golounin, A. V.、Shukhta, T. K.、Kirienko, E. K.、Petrova, M. P.、Esavkin, E. V.

  DOI：——

  日期：——
• Mouneyrat; Pouret, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1899, vol. 129, p. 606
  作者：Mouneyrat、Pouret

  DOI：——

  日期：——
• Hugel et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 836,839
  作者：Hugel et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE MATERIALS<br/>[FR] MATÉRIAUX DE DIODE ÉLECTROLUMINESCENTE ORGANIQUE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2017011531A2

  公开（公告）日：2017-01-19
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE MATERIALS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20180212158A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Described herin are molecules for use in organic light emitting diodes. Example molecules comprise at least one acceptor moiety A, at least one donor moiety D, and optionally one or more bridge moieties B. Each moiety A is covalently attached to either the moiety B or the moeity D, each moiety D is covalently attached to either the moeity B or the moeity A, and each B is covalently attached to at least one moiety A and at least one moiety D. Values and preferred values of moieties A, D and B are defined herein.

  本文描述了用于有机发光二极管的分子。示例分子包括至少一个受体基团A，至少一个给体基团D，以及可选地一个或多个桥接基团B。每个基团A与基团B或基团D中的任一基团共价连接，每个基团D与基团B或基团A中的任一基团共价连接，每个基团B与至少一个基团A和至少一个基团D共价连接。这里定义了基团A、D和B的值和首选值。